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γ-与δ-内酯香料超临界流体色谱手性拆分方法研究

作　者: 程劼
导　师: 谢建春
学　校: 北京工商大学
专　业: 应用化学
关键词: 手性分离 γ-内酯 δ-内酯超临界流体色谱香味物质直链淀粉-三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯) 纤维素-三(苯甲酸酯)
分类号: TQ651
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

γ-和δ-内酯是两类重要香料,在食品和日化香精中广泛应用。由于分子中手性中心的存在,γ-或δ-内酯两个对映体之间的香气特征差异较为明显,它们在香精调配中分别有着不同的用途。填充柱超临界CO2流体色谱是一种较新的分离技术,具有绿色、高效的技术优势,目前在药物分子的手性分离上得到广泛应用,但在重要香料的手性拆分上的应用却尚未见报道。本文针对γ-和δ-内酯类香料的超临界CO2流体色谱手性拆分方法进行研究。以容量因子、选择性因子、分离度为参数,较为系统地研究了手性色谱柱种类、改性剂、柱温、柱压、流动相流速对γ-和δ-内酯类香料的手性拆分影响,找到了拆分7种γ-内酯和6种δ-内酯的较佳SFC色谱条件。γ-壬内酯~γ-十二内酯4种γ-内酯实现了基线分离,γ-己内酯~γ-辛内酯3种γ-内酯实现部分分离。δ-庚内酯~δ-癸内酯4种δ-内酯实现了基线分离,δ-十一内酯和δ-十二内酯实现部分分离。所有拆分均在14min内完成。并通过GC-MS分析和旋光度测定,对分离的对映体结构进行了确认。在此基础上,对于7种γ-内酯和6种δ-内酯的手性分离规律及手性识别机制进行了分析总结。γ-内酯类香料适于用Chiralpak AD-H(直链淀粉-三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯))色谱柱进行手性拆分,而δ-内酯类香料适于用Chiralcel OB-H(纤维素-三(苯甲酸酯))色谱柱进行拆分。对于7种γ-内酯,从γ-己内酯~γ-十二内酯,随着碳原子数的增加,两个对映体的分离度先增加后减小,在γ-壬内酯时达到峰值。直链淀粉-三(3,5-二甲基苯基氨基甲酸酯)手性分离γ-内酯外消旋体,是通过γ-内酯两个对映体上的羰基与固定相的羰基的偶极-偶极作用,与固定相的氨基的氢键作用及与直链淀粉螺旋式空间构型“锲合”作用的强弱差异实现的。对于6种δ-内酯,从δ-庚内酯~δ-十二内酯,随着碳原子数的增加,分离度先增加后减小,在δ-癸内酯时达到峰值。固定相纤维素-三(苯甲酸酯)手性分离δ-内酯外消旋体,是通过δ-内酯两个对映体上的羰基与固定相的羰基的偶极-偶极作用,与固定相纤维素的较为伸张的空间结构的“锲合”作用强弱差异实现的。

γ-与δ-内酯香料超临界流体色谱手性拆分方法研究

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