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苦荞麦的化学成分研究及槲皮素的结构修饰

作　者: 汪嘉庆
导　师: 王喆星；吴立军
学　校: 沈阳药科大学
专　业: 天然药物化学
关键词: 苦荞麦化学成分结构鉴定槲皮素结构修饰
分类号: R284.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

苦荞麦(Fagopyrum tataricum (L.) Gaertn),又称鞑靼荞麦(F. tataricum),属于蓼科(polygona ceae)荞麦属(Fagopyrum)植物。其味苦,性平、寒,有益气力、续精神、利耳目、降气宽肠健胃等功效。苦荞麦为药食同源植物,具有很高的营养价值及医疗保健功能。现代研究表明：苦荞麦及其制品具有降血糖尿糖、降血脂和增强人体免疫力等作用,被称为“三降”保健食品。为了进一步明确苦荞麦的药效物质基础,以便更好地为苦荞麦的开发利用提供依据,在课题组前期研究基础之上,本文对苦荞麦进的化学成分做了进一步研究,并对其最具代表性的活性成分槲皮素进行了结构修饰。运用多种分离方法(硅胶柱色谱、Sephadex LH-20等)对苦荞麦干燥成熟种子的95%乙醇提取物进行了分离纯化,得到13个单体化合物,通过理化性质及波谱数据分析并结合文献,鉴定了其中11个化合物的结构,分别为β-谷甾醇(β-sitosterol,1)、乌苏酸(ursolic acid,2)、胡萝卜苷(daucosterol,3)、大黄素(emodin,4)、山柰酚(kaempferol,5)、槲皮素(quercetin,6)、3’,5’-二甲氧基-4’-O-β-D-吡喃葡萄糖基桂皮酸(3’,5’-dimethoxy-4’-O-β-D-glucopyranosyl-cinnamic acid,7)、山柰酚-3-O-芸香糖苷(kaempferol-3-O-rutinoside,8)、芦丁(rutin,9)、蔗糖(sucrose,10)、果糖(fructose,11)。其中化合物化合物7为从荞麦属植物中首次分离得到。对槲皮素进行了与阿魏酸成酯的结构修饰,选择DCC/DMAP(N,N’-二环己基碳二亚胺／4-二甲氨基吡啶)直接催化酯化法进行酯化反应。合成了未见文献报道的新化合物槲皮素-3-O-E-阿魏酸酯(quercetin-3-O-E-ferulate)。

全文目录

中文摘要  8-9
ABSTRACT  9-10
第一章绪论  10-32
  第一节苦荞麦及荞麦属的化学成分研究  10-27
  第二节苦荞麦的药理活性研究进展  27-32
第二章提取分离实验部分  32-44
  第一节概述  32-34
  第二节化合物的结构解析  34-39
  第三节实验部分  39-44
第三章槲皮素的结构修饰  44-52
  第一节立题依据  44-47
  第二节结构解析  47-48
  第三节实验部分  48-52
第四章结果与讨论  52-53
参考文献  53-58
致谢  58-59
附图  59-68

苦荞麦的化学成分研究及槲皮素的结构修饰

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