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苯乙炔基吡啶衍生物在酸性水溶液中光环加成反应研究

作　者: 程鑫
导　师: 庄俊鹏
学　校: 北京化工大学
专　业: 有机化学
关键词: 苯乙炔基吡啶衍生物 酸性水溶液 光环加成反应 1,2,3-三芳基取代萘
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要


本文采用简单易行的方法从苯乙烯基吡啶类衍生物通过溴化、重排和脱溴化反应合成了7种苯乙炔基吡啶类单体,研究了它们在1mol/L盐酸水溶液中的光环加成反应。在长波长紫外光（125 W中压汞灯,玻璃冷却夹套过滤后,波长＞300 nm）的照射下,苯乙炔基吡啶类单体在酸性水溶液中,两分子单体间发生光环加成反应生成三芳基萘的衍生物。本文合成了五种1,2,3-三芳基取代萘,即7-R-2-（4-R-苯基）-1,3-二（4-吡啶基）萘[R=H,Br,Cl,CH3]和5-氯-2-（2-氯苯基）-1,3-二（4-吡啶基）萘。本文还研究了烯炔间交叉光环加成反应,即苯乙炔基吡啶与苯乙烯基吡啶间的交叉光环加成反应,合成了6,8-二苯基-7-吡啶基异喹啉和7,8-二氢-6,8-二苯基-7-吡啶基异喹啉两种交叉光环加成产物。苯乙炔基吡啶与苯乙烯基苯并恶唑在25%的硫酸水溶液中发生交叉光环加成反应,得到1-（2-苯并恶唑基）-2-苯基-3-吡啶基萘。以上八种产物均是未见文献报道的新化合物。对以上化合物运用了红外、紫外、核磁共振氢谱、和EI-MS质谱等分析手段进行了表征,其中四个化合物通过X-Ray单晶衍射分析得出了单晶体结构。

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机化合物性质 > 化学性质、有机化学反应
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