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银或铜催化C-S键形成反应合成苯并噻嗪及芳基硫醚研究

作　者: 罗培松
导　师: 钟平；李金恒
学　校: 温州大学
专　业: 有机化学
关键词: 银铜 C-S键形成反应苯并噻嗪芳基硫醚
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

本论文主要围绕以下两个部分展开研究工作：(1)银催化炔烃环化反应合成含硫杂环化合物的研究；(2)铜催化Ullmann偶联反应合成芳基硫醚的研究。主要内容如下：第一部分主要包括两方面的内容：首先在第一章中综述了近年来过渡金属催化炔烃分子内环化反应合成含氮杂环化合物的研究进展；然后在第二章中介绍了我们发现的银催化2-乙炔基苯胺衍生物和二硫化合物环化反应的结果。通过银催化2-苯乙炔基苯胺衍生物和二硫化合物的反应,合成了1,3-苯并噻嗪杂环化合物。该方法具有操作简便,条件温和及高效等优点。第二部分主要包括三方面的内容：首先综述了合成芳基硫醚化合物的现状；然后在第三章中介绍了我们自己的工作。以铜为催化剂,芳基三甲氧基硅烷与二硫醚发生Ullmann偶联反应合成芳基硫醚化合物,该方法为从芳基二硫化合物出发合成芳基硫醚开辟了一条全新的路径；最后在第四章中介绍了铜催化吡唑二硫和芳基硼酸的Ullmann偶联反应合成一系列具有良好生物活性的氟虫腈衍生物。在上述Ullmann偶联反应中选择有机硅试剂和有机硼试剂,主要是因为它们具有低毒,良好的热稳定性,官能团能够稳定存在,以及对水和空气稳定等优点。

全文目录

摘要  4-5
ABSTRACT  5-9
第一部分银催化炔烃环化反应合成含硫杂环化合物的研究  9-32
  第一章过渡金属催化炔烃环化反应合成含氮杂环化合物研究进展  9-24
    1.1 引言  9
    1.2 过渡金属催化炔烃分子内环化反应  9-23
    1.3 小结与展望  23-24
  第二章银催化合成1,3-苯并噻嗪的研究  24-32
    2.1 条件的优化筛选  26-28
      2.1.1 溶剂,温度的优化  26-27
      2.1.2 催化剂的优化  27
      2.1.3 其它因素对反应的影响  27-28
    2.2 底物对实验结果的影响  28-30
    2.3 反应路径的描述  30
    2.4 小结与展望  30-32
第二部分过渡金属催化芳基硫醚的合成  32-49
  第三章无溶剂条件下铜催化芳基二硫醚与芳基三甲氧基硅烷Ullmann偶联反应合成芳基硫醚的研究  35-41
    3.1 条件的优化探索  35-37
      3.1.1 配体的筛选  35-36
      3 .1.2金属催化剂的筛选  36-37
      3.1.3 温度和碱的筛选  37
    3.2 不同底物对反应的影响  37-39
    3.3 反应机理的探讨  39-40
    3.4 小结与展望  40-41
  第四章铜催化吡唑二硫醚与芳基硼酸Ullmann偶联反应合成芳基硫醚的研究  41-49
    4.1 条件的优化探索  41-44
      4.1.1 配体的筛选  42-43
      4.1.2 金属催化剂的筛选  43
      4.1.3 溶剂等的筛选  43-44
    4.2 不同底物对反应的影响  44-47
    4.3 反应机理的描述  47
    4.4 小结与展望  47-49
实验部分  49-71
  一实验通则  49
  二银催化合成1,3-苯并噻嗪的研究  49-57
  三无溶剂条件下铜催化芳基二硫醚与芳基三甲氧基硅烷Ullmann偶联反应合成芳基硫醚的研究  57-61
  四铜催化吡唑二硫醚与芳基硼酸Ullmann反应合成芳基硫醚的研究  61-71
参考文献  71-81
致谢  81-82
硕士期间发表学术论文  82

银或铜催化C-S键形成反应合成苯并噻嗪及芳基硫醚研究

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