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几种新型四取代金属酞菁配合物的合成及性质研究

作　者: 李文菊
导　师: 付强
学　校: 东北师范大学
专　业: 物理化学
关键词: 金属酞菁 Schiff碱合成紫外光谱荧光
分类号: O621.13
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

酞菁类化合物作为一种重要的功能材料,被广泛的应用于太阳能电池、化学传感器、电致发光器件、光记录介质、非线性光学材料等高科技领域。在不同的应用领域中,为了获得所需要的物理化学性质,需要对酞菁分子结构进行必要的修饰,如在酞菁环上引入取代基和选择不同的中心金属等。本文研究的工作内容和结果归纳如下:1.采用液相法合成四Schiff碱基酞菁锌。首先利用亲核取代反应合成酞菁前驱体: 4-[(4-苯基亚氨甲基)苯氧基]邻苯二甲腈,并利用元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱方法对其进行表征。然后采用DBU (l,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳烯-7)液相催化法合成schiff碱基酞菁锌,对产物进行质谱表征,分析得到五种酞菁锌的混合物,分别为三种不对称四取代酞菁锌和两种对称四取代酞菁锌,由此得出结论:这种schiff碱基酞菁锌在反应温度下不稳定。2.采用液相法合成还原schiff碱做前驱体的金属酞菁。首先合成两种schiff碱,将其还原,利用亲核取代反应合成三种酞菁前驱体:4-[(4-苯基氨甲基)苯氧基]邻苯二甲腈、3-[(4-苯基氨甲基)苯氧基]邻苯二甲腈和4-[4-(噻唑-2-氨甲基)苯氧基]邻苯二甲腈,利用元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱方法对其进行表征。然后采用DBU (l,8-二氮杂双环[5,4,0]十一碳烯-7)液相催化法合成九种金属酞菁,分别为:四-β-[(4-苯基氨甲基)苯氧基]金属酞菁,四-α-[(4-苯基氨甲基)苯氧基]金属酞菁和四-β-[4-(噻唑-2-氨甲基)苯氧基]金属酞菁,对所合成的产物进行了元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱、UV/Vis光谱、荧光光谱以及质谱表征。3.研究了所合成的金属酞菁化合物的UV/Vis光谱和荧光光谱。探讨了取代基的位置、中心金属和溶剂对金属酞菁化合物Q带λmax的影响。结果表明,与无取代的金属酞菁化合物相比,本文所合成的取代酞菁金属化合物的Q带最大吸收波长都有红移;中心金属对金属酞菁化合物的Q带λmax有一定影响;溶剂种类对金属酞菁化合物的Q带λmax影响很小;取代基的位置对Q带λmax的影响较显著,α位取代的酞菁金属化合物比β位取代的酞菁金属化合物的Q带λmax红移较大。另外,探讨了不同中心金属对金属酞菁化合物λemmax和荧光强度的影响。结果表明,λemmax的红移顺序为:Zn(II) >Ni(II) >Cu(II) > Co(II);中心金属为Zn(II)和Ni(II)时,金属酞菁化合物的荧光强度较强,中心金属为Cu(II)和Co(II)时,金属酞菁的荧光强度较弱。

全文目录

中文摘要  4-5
英文摘要  5-9
第一章前言  9-22
  1.1 概述  9-10
    1.1.1 历史回顾  9
    1.1.2 酞菁化合物的基本结构和性质特点  9-10
  1.2 酞菁化合物的分类  10-15
    1.2.1 单核酞菁化合物  10-13
    1.2.2 双核酞菁化合物  13-14
    1.2.3 多核酞菁化合物  14-15
  1.3 酞菁化合物的合成  15-17
    1.3.1 液相合成法  15-16
    1.3.2 固相合成法  16
    1.3.3 微波合成法  16-17
  1.4 酞菁化合物的应用  17
  1.5 选题依据  17-19
  参考文献  19-22
第二章仪器与试剂  22-23
  2.1 仪器  22
  2.2 试剂  22-23
第三章 Schiff 取代金属酞菁配合物的合成及表征  23-28
  3.1 Schiff 取代金属酞菁前驱体的合成及表征  23-25
    3.1.1 4-[(4-苯基亚氨甲基)苯氧基]邻苯二甲腈的合成  23
    3.1.2 4-[(4-苯基亚氨甲基)苯氧基]邻苯二甲腈的表征  23-25
  3.2 Schiff 取代金属酞菁配合物的合成及表征  25-27
    3.2.1 四-β-[(4-苯基亚氨甲基)苯氧基]酞菁锌的合成  25-26
    3.2.2 取代酞菁锌的表征  26-27
  参考文献  27-28
第四章四-β(α)-[(4-苯基氨甲基)苯氧基]取代金属酞菁配合物的合成与表征  28-40
  4.1 两种取代金属酞菁前驱体的合成及表征  28-31
    4.1.1 前驱体的合成  28-29
    4.1.2 前驱体的表征  29-31
  4.2 四-β(α)-[(4-苯基氨甲基)苯氧基]取代金属酞菁配合物的合成与表征  31-39
    4.2.1 金属酞菁的合成  31-33
    4.2.2 金属酞菁的表征  33-39
  参考文献  39-40
第五章四-β-[4-(噻唑-2-氨甲基)苯氧基]取代金属酞菁配合物的合成与表征  40-46
  5.1 前驱体的合成及表征  40-42
    5.1.1 4-[4-(噻唑-2-氨甲基)苯氧基]邻苯二甲腈的合成  40
    5.1.2 4-[4-(噻唑-2-氨甲基)苯氧基]邻苯二甲腈的表征  40-42
  5.2 取代金属酞菁配合物的合成与表征  42-46
    5.2.1 四-β-[4-(噻唑-2-氨甲基)苯氧基]取代金属酞菁配合物的合成  42-43
    5.2.2 四-β-[4-(噻唑-2-氨甲基)苯氧基]取代金属酞菁配合物的表征  43-46
第六章取代金属酞菁配合物的性质研究  46-51
  6.1 UV/Vis 电子吸收光谱的性质研究  46-48
    6.1.1 金属离子的影响  46
    6.1.2 取代位置的影响  46-47
    6.1.3 溶剂的影响  47-48
  6.2 荧光光谱的研究  48-50
  参考文献  50-51
第七章结论与展望  51-52
  7.1 结论  51
  7.2 展望  51-52
附图  52-54
致谢  54

几种新型四取代金属酞菁配合物的合成及性质研究

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