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固有手性双杯芳烃的设计、合成与性能研究

作　者: 李思哲
导　师: 罗钧
学　校: 华中科技大学
专　业: 药物化学
关键词: 双杯芳烃 固有手性 部分锥形构象 光学拆分 手性识别
分类号: R914.5
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
下　载: 3次
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内容摘要


双杯芳烃是由两个杯芳烃单元通过桥联基团连接而形成，与研究比较多的单杯芳烃相比，其结构复杂、可能具有单杯芳烃所不具有的特殊性能，因此合成结构新颖、性能独特的双杯芳烃具有较强的应用背景。它们将在分子识别、分子组装自组装、生物模拟、光电材料、功能性杯芳烃聚集体的构筑等方面有宽广的应用前景。本文设计了两类新型固有手性双杯芳烃，并顺利的用不同方法实现了外消旋终产物的手性拆分，而且通过氢谱滴定等方法对部分锥形构象固有手性双杯[4]芳烃的手性识别能力进行了深入研究。本文由两部分组成，第一部分介绍部分锥形构象固有手性双杯[4]芳烃的合成与手性识别研究，第二部分介绍固有手性双杯[4,5]芳烃的合成与外消旋体的拆分。第一部分：锥形-部分锥形构象固有手性双杯[4]芳烃的合成与手性识别研究我们利用两个杯[4]芳烃子单元通过两条三甘醇桥连片段以1,2-位接1,3-位的方式在杯芳烃下缘进行拼合，构建双杯芳烃骨架，并进一步衍生合成得到的部分锥形构象固有手性双杯[4]芳烃化合物。产物及中间体的结构经过核磁共振氢谱、碳谱、质谱、元素分析得以确认，光学拆分通过手性辅助试剂(S)-BINOL得以实现，研究发现部分锥形构象的杯[4]芳烃单元对实现光学拆分起到了决定性因素。另外，我们还研究了目标化合物对手性氨基醇的识别能力，发现该类化合物可以与手性氨基醇选择性识别，而与苯甘氨醇的作用最为明显，表明该化合物可以作为部分氨基醇的手性识别试剂，而且在某种程度上可以作为手性NMR识别试剂，用于鉴定苯甘氨醇类化合物的光学纯度。第二部分：固有手性双杯[4,5]芳烃的合成与外消旋体的拆分两个或者更多杯芳烃子单元的共价组装是构筑多空腔超分子受体一种比较有用的方法，这样的超分子可以显示出复杂有趣的分子结构特征，因此可能会带来特殊的的分子识别能力。鉴于双杯芳烃结构复杂、性能可能优越，我们在合成部分锥形构象固有手性双杯[4]芳烃的基础上，用杯[4]芳烃和杯[5]芳烃两个子单元通过两条三甘醇片段以1,3-位接1,3-位的方式在杯芳烃下缘进行拼合，构建双杯[4,5]芳烃骨架，并进一步衍生实现其固有手性，合成了一系列的固有手性双杯[4,5]芳烃。这些化合物及中间体的结构经过核磁共振氢谱、碳谱、质谱、元素分析得到确认，其光学拆分通过手性HPLC得以实现。关于目标化合物的性能有待进一步探索研究。

全文目录


摘要  5-7
Abstract  7-9
第一章 锥形-部分锥形构象固有手性双杯[4]芳烃的合成与手性识别研究  9-65
  1.1 前言  9-11
  1.2 设计思路  11-14
  1.3 主要仪器和试剂  14-15
  1.4 原料制备与溶剂的预处理  15-17
  1.5 实验步骤  17-23
  1.6 外消旋体的拆分  23-31
  1.7 实验数据  31-38
  1.8 手性识别研究  38-65
第二章 固有手性双杯[4,5]芳烃的合成与外消旋体的拆分  65-91
  2.1 前言  65-67
  2.2 设计思路  67-69
  2.3 主要仪器和试剂  69-70
  2.4 原料制备与溶剂预处理  70-71
  2.5 实验步骤  71-74
  2.6 外消旋体的拆分  74-78
  2.7 实验数据  78-84
  2.8 讨论与分析  84-91
参考文献  91-93
文献综述  93-128
  参考文献  124-128
附录 1 （谱图）  128-185
附录 2 （攻读硕士学位期间发表论文）  185-186
致谢  186

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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药物基础科学 > 药物化学 > 有机合成药物化学
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