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4-(7-烷氧基-2,2-二甲基-2,3二氢苯并呋喃-5-基)-2-酰氨基噻唑的合成与生物活性

作　者: 付二霞
导　师: 胡艾希
学　校: 湖南大学
专　业: 药物化学
关键词: 苯并呋喃 噻唑酰胺 合成 杀菌活性
分类号: R914
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要


鉴于苯并呋喃类衍生物和噻唑酰胺类化合物较好的杀虫和杀菌活性，本文将噻唑和酰胺引入到苯并呋喃环中以期获得活性较好的先导化合物。本文的研究内容主要有：2-溴-1-(7-烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙/丙酮的合成：以呋喃酚为原料，经醚化反应、傅克酰基化反应得到1-(7-烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙/丙酮(2)，并探讨了不同催化剂对酰化反应收率的影响。化合物2与溴化铜在乙醇回流下发生α-溴代反应，生成2-溴-1-(7-烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙/丙酮(3)。化合物经1H NMR进行结构表征。4-(7-烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-酰氨基噻唑的合成：化合物3与硫脲经环合反应生成4-(7-烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氨基噻唑(4)。化合物4与酸酐/酰氯反应得到4-(7-烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-酰氨基噻唑(5)。化合物经1H NMR进行结构表征，5q还经13C NMR、1H,1HCOSY、HMQC和HMBC确证结构。对目标化合物(5)进行杀虫、杀菌活性测试，并探讨化合物结构与其生物活性的关系。杀虫活性测试结果显示：在有效成分浓度为500mg/L时，5a~5x药后72h，对粘虫没有活性；处理48h，只有化合物5d对蚜虫的毒杀活性达49.9%；处理72h，只有5e的毒杀活性达到C级，死亡率为58.0%。杀菌活性测试结果显示：在25mg/L浓度下，化合物5e、5p和5q对水稻纹枯病菌的抑制率高于95.0%；化合物5h和5u对油菜菌核病菌抑制率分别为82.3%和75.9%；化合物5k~5m和5t~5v对小麦白粉病菌抑制率高于70.0%。通过观察研究活性较好化合物结构不难发现，当R3=CH3和CH3ClCH时，化合物5e、5h、5l、5m、5p、5q、5t和5u的抗菌活性较好。

全文目录


摘要  5-6
Abstract  6-7
目录  7-9
第1章 绪论  9-18
  1.1 噻唑酰胺类化合物及其应用  9-14
  1.2 苯并呋喃类衍生物及其应用  14-16
  1.3 选题思路及研究内容  16-18
    1.3.1 选题思路  16
    1.3.2 研究内容  16-18
第2章 2-卤-1-(2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙/丙酮的合成  18-31
  2.1 实验部分  19-25
    2.1.1 试剂与仪器  19
    2.1.2 7-烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃的合成  19-20
    2.1.3 1-(7-烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙/丙酮的合成  20-22
    2.1.4 2-卤-1-(7-烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)乙/丙酮的合成  22-25
  2.2 结果与讨论  25-28
    2.2.1 醚化反应  25-26
    2.2.2 酰化反应  26-27
    2.2.3 α-溴化反应  27-28
  2.3 结构表征  28-29
  2.4 小结  29-31
第3章 4-(7-烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-酰氨基噻唑的合成  31-53
  3.1 实验部分  33-45
    3.1.1 试剂与仪器  33
    3.1.2 4-(7-烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-氨基噻唑的合成  33-36
    3.1.3 4-(7-烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-酰氨基噻唑的合成  36-45
  3.2 结果与讨论  45-48
    3.2.1 环合反应  45-46
    3.2.2 酰化反应  46-48
  3.3 结构表征  48-52
  3.4 小结  52-53
第4章 4-(7-烷氧基-2,2-二甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-基)-2-酰氨基噻唑的生物性  53-58
  4.1 杀虫活性  53-55
    4.1.1 杀虫活性测试  53-54
    4.1.2 活性评价  54-55
  4.2 杀菌活性  55-57
    4.2.1 杀菌活性测试  55-56
    4.2.2 活性评价  56-57
  4.3 小结  57-58
结论  58-59
参考文献  59-62
附录A 攻读硕士期间发表的文章和申请的专利  62-63
附录B 部分化合物谱图  63-65
附录C 目标化合物一览表  65-68
致谢  68

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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药物基础科学 > 药物化学
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