学位论文 > 优秀研究生学位论文题录展示

药物重要中间体1，2，3，4-四氢萘-1-胺盐酸盐的合成研究

作　者: 程鹏
导　师: 余瑜
学　校: 重庆医科大学
专　业: 药物化学
关键词: 单胺氧化酶抑制剂凋亡促进剂大麻素受体拮抗剂药物中间体 1，2，3，4-四氢萘-1-胺合成
分类号: R914.5
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
下　载: 16次
引　用: 0次
阅　读: 论文下载

内容摘要

许多含有1,2,3,4-四氢萘-1-胺结构的化合物具有抗神经系统疾病、抗肿瘤、抗肥胖症、抗结核和免疫抑制等作用。为此，1,2,3,4-四氢萘-1-胺作为这些药物特别是单胺氧化酶抑制剂（Monoamine inhibitors，MAOIs）、凋亡促进剂（Apoptosis promoters）及大麻素受体拮抗剂（Cannabinoid receptor antagonists）等的重要中间体，近年来得到了越来越多的关注。因此，进行1,2,3,4-四氢萘-1-胺的合成研究将具有十分重要的理论意义和实用价值。本着原料价廉易得、操作简便可行、相对绿色环保、工艺安全可靠以及易于工业化生产为原则，结合相关文献，本文采用逆合成分析法，确定了以苯和丁二酸酐作为起始原料，经对1,2,3,4-四氢萘-1-胺的目标结构进行官能团的添加、互换和去除等分析和研究，得到3条可能的合成工艺路线，并对其进行了比较和综合探讨，其主要的研究与结果如下：1.建立了一条以苯和丁二酸酐为起始原料，经苯环酰化、羰基还原、芳酸环合、酮胺缩合和酮肟还原等五步反应制备1,2,3,4-四氢萘-1-胺盐酸盐的合成路线。该合成路线具有原料易得且价廉、条件温和、因素可控和操作简便等特点，其总收率可达43.6%。2.在苯环酰化反应中，采用苯既作原料又作溶剂，减少了催化剂无水三氯化铝的用量（约50%），并对溶剂进行回收套用，收率可达96%。3.在羰基还原反应中，改变了反应溶剂，以廉价、低毒的乙二醇替代有刺激性的二缩乙二醇，在保持收率基本不变的同时，降低了成本，提高了生产工业化的可行性。4.在合成1,2,3,4-四氢萘-1-胺时，经镍铝合金与金属钠的还原方法比较，采用前者革除了无水操作，降低了成本，同时也大大提高了反应的安全性。综上所述，本文以苯和丁二酸酐为起始原料，经过苯环酰化、羰基还原、芳酸环合、酮胺缩合和酮肟还原等五步反应，建立了一条制备1,2,3,4-四氢萘-1-胺的合成路线。该路线具有原料价廉易得、操作简便可行、相对绿色环保和工艺安全可靠等优点，为工业化生产奠定了一定基础，具有适用于工业化生产前景的现实意义。

全文目录

英汉缩略语名词对照  5-6
符号说明  6-7
摘要  7-9
ABSTRACT  9-12
前言  12-15
第一部分合成路线设计与合成方法的选择  15-20
  1 逆合成路线分析设计  15-16
  2 合成方法的选择  16-19
  3 小结  19-20
第二部分合成路线的确定  20-22
  1 合成路线的比较  20-21
  2 合成路线的确定  21-22
第三部分相关化合物的合成  22-31
  1 试剂与仪器  22-23
  2 实验与讨论  23-30
  3 小结  30-31
全文总结  31-32
附图  32-38
参考文献  38-40
文献综述  40-59
  参考文献  56-59
致谢  59-60
攻读硕士学位期间发表的学术论文  60-61

药物重要中间体1，2，3，4-四氢萘-1-胺盐酸盐的合成研究

内容摘要

全文目录

相似论文