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1-薄荷醇合成工艺研究

作　者: 王铃
导　师: 陈志荣
学　校: 浙江大学
专　业: 应用化学
关键词: 1-薄荷醇百里香酚加氢催化量子化学萃取精馏 Aspen Plus 诱导结晶
分类号: TQ655
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

1-薄荷醇是世界上销量最大的香料单体之一,其薄荷味及清凉感被用于许多产品中,在医药、食品、香料等工业领域有着广泛的应用。天然提取的薄荷醇已无法满足日益增长的工业需要,由于合成的薄荷醇具有产量与价格优势,所以人工合成的方法变得越来越重要。工业上合成薄荷醇方法主要有两种,考虑到原料来源广、反应快捷、中间步骤少的原则,本课题研究以非旋光性的百里香酚为原料,催化加氢制备薄荷醇的合成路线。本文首先对催化剂的种类及活化方式、加氢反应条件及副反应机理进行了系统研究。结果表明：以SRNA-4型非晶态雷尼镍(T1方式活化)为催化剂,百里香酚在温度为160℃,压力为6Mpa,体系为中性的条件下反应8小时,薄荷醇占四对非对映异构体百分含量为59.8%,收率达56.5%。在200℃、3MPa反应,主要副反应为薄荷醇脱水、薄荷醇和百里香酚的连续脱甲基反应,反应机理为催化剂镍原子活化了异丙基上的碳碳键和连接环的碳氧键。主要副产物及生成可能性大小顺序为：烷基苯酚类>烷基环己醇类>烷基环已烷类。其次研究了薄荷醇异构体的精馏分离工艺,采用Aspen Plus模拟结果表明：采用两个精馏塔串联的方式可以分离薄荷醇、新薄荷醇和异薄荷醇。由于薄荷醇、异薄荷醇用普通精馏较难分离,本文还对薄荷醇、异薄荷醇的萃取精馏进行了模拟计算。最后研究了消旋薄荷醇经过酯化及诱导结晶拆分得到左旋薄荷酯的可行性。薄荷醇与苯甲酰氯反应生成苯甲酸薄荷酯的反应最佳条件为：以1.2倍薄荷醇摩尔量的三乙胺为缚酸剂,0.2倍的4-二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂,苯甲酰氯与薄荷醇摩尔比为1.1：1,苯甲酸薄荷酯收率为91%。诱导拆分所用溶剂为60～90℃石油醚,苯甲酸薄荷酯的石油醚溶液浓度为120g/100ml,诱导结晶温度控制在4℃左右,获得的1-苯甲酸薄荷酯结晶旋光度为-86°,结晶收率为6.2%。

全文目录

致谢  4-5
摘要  5-6
ABSTRACT  6-8
目录  8-10
第一章文献综述  10-22
  1.1 课题背景  10-11
    1.1.1 薄荷醇的性质及应用  10-11
    1.1.2 薄荷醇的生产现状  11
  1.2 薄荷醇的合成路线  11-15
    1.2.1 工业化合成1-薄荷醇的方法  12-15
    1.2.2 其他原料合成1-薄荷醇  15
  1.3 以百里香酚为原料合成1-薄荷醇  15-21
    1.3.1 百里香酚合成薄荷醇混合物  15-16
    1.3.2 薄荷醇混合物的精馏  16-19
    1.3.3 d,l-薄荷醇的拆分  19-21
  1.4 本文研究内容简介  21-22
第二章百里香酚加氢合成薄荷醇混合物  22-48
  2.1 实验部分  22-25
    2.1.1 实验仪器和试剂  22-23
    2.1.2 实验装置  23
    2.1.3 操作步骤  23-24
    2.1.4 分析方法  24-25
  2.2 催化剂的筛选  25-29
    2.2.1 引言  25-26
    2.2.2 改性雷尼镍的活性  26
    2.2.3 骨架镍活化方式  26-28
    2.2.4 催化剂的选择  28-29
  2.3 反应机理研究  29-43
    2.3.1 产物结构分析  29
    2.3.2 反应历程  29-31
    2.3.3 反应机理  31-32
    2.3.4 量子化学计算  32-43
  2.4 反应条件优化  43-47
    2.4.1 反应温度  44-45
    2.4.2 反应压力  45-46
    2.4.3 pH值  46
    2.4.4 反应时间  46-47
  2.5 本章小结  47-48
第三章薄荷醇的萃取精馏  48-58
  3.1 精馏塔模拟  48-52
    3.1.1 DSTWU模拟  49-51
    3.1.2 RADFRAC模拟  51-52
  3.2 萃取精馏原理  52-53
    3.2.1 萃取剂作用原理  52-53
    3.2.2 模拟方法及相关参数  53
  3.3 萃取剂的选择  53-56
    3.3.1 萃取剂的选择条件  53-54
    3.3.2 萃取剂作用规律  54-56
  3.4 萃取剂加入量及加入位置  56-57
    3.4.1 萃取剂加入量  56
    3.4.2 萃取剂加入位置  56-57
  3.5 本章小结  57-58
第四章 d,l-薄荷醇的诱导拆分  58-66
  4.1 实验部分  58-60
    4.1.1 实验仪器和试剂  58-59
    4.1.2 分析方法  59-60
  4.2 薄荷醇酯化为苯甲酸薄荷酯  60-63
    4.2.1 引言  60-61
    4.2.2 实验步骤  61-62
    4.2.3 反应条件优化  62-63
  4.3 苯甲酸薄荷酯诱导拆分  63-65
    4.3.1 左旋苯甲酸薄荷酯晶种的纯化  63-65
    4.3.2 左旋苯甲酸薄荷酯的诱导拆分  65
  4.4 本章小结  65-66
第五章结论与展望  66-68
  5.1 结论  66-67
  5.2 展望  67-68
参考文献  68-73
作者简历及在学期间所取得的科研成果  73

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