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利用多组分反应构建含吲哚基团的杂环化合物

作　者: 赵恺
导　师: 纪顺俊
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: 吲哚 靛红 杂环 多组分反应 一锅法合成
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要


多组分反应因其所具有的连续,高效,操作简便,反应收率高等优点,在近年来受到了学术界的普遍重视和广泛关注。多组分反应可以快速有效地构建大量具有结构复杂性和多样性的化合物以便从中寻找具有重要生理和药理活性的药物前驱体,因而已经成为了有机化学和药物化学工作者手中不可或缺的重要工具。与此同时,吲哚衍生物也因为其重要的生理及药理活性,同样成为了人们关注的热点。本论文主要研究了利用多组分反应,构建含吲哚基团的杂环化合物的方法,主要分为以下几个部分。第一部分主要探讨了吲哚取代的吡啶衍生物的合成,通过3-氰乙酰基吲哚,醛,杂芳酮及醋酸铵之间的多组分反应,构建了以4-芳基-5-氰基-6-(3-吲哚基)-2,2’-联吡啶类化合物为代表的含吲哚基团的吡啶衍生物,上述反应操作简便,收率高,且底物的适用范围较广。第二部分主要研究了利用3-氰乙酰基吲哚,醛及活泼氨基化合物6-氨基脲嘧啶之间的多组分反应构建含吲哚基团的二氢吡啶[2,3-d]并嘧啶衍生物的方法,值得一提的是,上述反应表现出了很好的区域选择性和化学选择性,以较高的收率成功的得到了相应的目标产物。第三部分主要研究了3-氰乙酰基吲哚,醛,靛红或苊醌,及氨基酸之间的多组分[3+2]环加成反应,成功地构建了一系列新颖的具有螺环结构的羟吲哚衍生物及苊醌衍生物,上述反应的操作简单,底物适用范围广,而且具有非常出色的立体选择性及区域选择性。

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物
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