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锌、镁格氏试剂与卤代酮、酯的反应研究

作　者: 张敏
导　师: 张松林
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: 格氏试剂环氧化合物选择性一锅法
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

格氏试剂以及类格氏试剂在有机合成中的应用仍然是目前有机化学研究的热点之一。进一步研究这类试剂在有机合成中的应用,发展一些有意义的反应,仍然具有重要的意义。本论文主要研究了烯丙基溴化锌试剂和烯丙基溴化镁试剂在有机合成中的新应用。1、锌是一种价格相对低廉、无毒的金属。而有机锌试剂的低活性被认为是它在反应中的一大优势。我们着眼于烯丙基溴化锌试剂与α–卤代酮的反应,拓展了有机锌试剂的反应。发现:(a)烯丙基溴化锌试剂与α–卤代酮在室温下,能够高产率的得到环氧化合物,而不需要任何催化剂;(b)在生成环氧化合物的基础上,加入对甲苯磺酸,能够顺利的实现环氧化合物到醛或酮的重排反应;(c)烯丙基溴化锌试剂与α–卤代酮在路易斯酸的催化作用下,能够一步实现高烯丙醇的合成;(d)我们对这种通过改变反应条件,使同一反应在不同的条件下一锅法得到了不同产物的反应机理进行了探讨。2、镁格氏试剂是一种活泼有机金属试剂。通过控制条件,可使烯丙基溴化镁试剂与α–卤代酮反应,停留在环氧化合物阶段,而不进行重排反应或进一步的亲核加成反应。

全文目录

中文摘要  4-5
Abstract  5-7
序言  7-8
第一部分锌格氏试剂对α-卤代酮、酯的反应研究  8-57
  第一章文献综述  8-17
    1、引言  8
    2、研究背景一：有机锌试剂的发展与应用  8-13
    3、研究背景二：环氧化合物的合成方法及意义  13-15
    4、研究背景三：高烯丙醇的合成方法及意义  15-17
  第二章结果与讨论  17-28
    1、烯丙基溴化锌试剂与α-卤代酮的反应  17-26
    2、烯丙基溴化锌试剂与α-卤代酯的反应  26-28
  第三章实验部分  28-48
    1、仪器和试剂  28-30
    2、实验操作  30-34
    3、化合物表征数据  34-48
  参考文献  48-57
第二部分镁格氏试剂对α-卤代酮的反应研究  57-66
  第一章文献综述  57-60
  第二章结果与讨论  60-63
    烯丙基溴化镁试剂与α-卤代酮的反应  60-63
  第三章实验部分  63-65
  参考文献  65-66
结论  66-67
附录一  67-69
附录二  69-92
攻读学位期间本人发表或待发表论文  92-93
致谢  93-94

锌、镁格氏试剂与卤代酮、酯的反应研究

内容摘要

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