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Cu（Ⅱ）催化的Ullmann偶联反应研究

作　者: 刘建立
导　师: 曾润生
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: 二价铜离子 Ullmann交叉偶联反应 卤代芳烃 杂原子亲核试剂
分类号: O643.32
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要


C-S键、C-C键、C-N键广泛存在于许多有生理活性的天然产物、药物、农药以及具有电子性能的材料中,因此C-S键、C-C键、C-N键构建方法,对合成含有这些结构单元的天然产物、药物、农药、材料等非常重要,从而一直是有机化学家重点研究的课题之一。Ullmann反应是形成C-S键、C-C键、C-N键的重要方法。但是传统Ullmann反应须高温,强碱,以及催化剂过量的条件下反应,且产物收率不高。为了克服这些缺点,我们在本课题组的实验基础上探索了新的温和的,适用范围比较广的C-S、C-C、C-N的成键方法。1.卤代芳烃与硫酚,硫醇的偶联反应。以二价铜离子为金属离子,2,2’-联咪唑为配体,卤代芳烃和硫酚,硫醇为原料,合成了一系列芳基硫醚化合物。该体系比较新颖,反应条件温和,反应时间短,催化效果好。2.卤代芳烃与与活性亚甲基化合物偶联反应。在二价铜离子和1,1’-三亚甲基-2,2’-联咪唑催化下,卤代芳烃与乙酰丙酮进行反应,以较高的产率得到了一系列3-芳基-2,4-戊二酮类化合物,该反应未见有二价铜离子报道。3.卤代芳烃与含氮杂环的偶联反应。以Cu(acac)2和金属Ni为催化剂,卤代芳烃与含氮杂环为原料,高效的得到了一系列N-芳基杂环化合物。与其它过渡金属催化的N-芳基化反应相比,该体系比较新颖,廉价易得,反应条件温和,不需要惰性气体保护,对底物的适用范围比较广泛。

全文目录


中文摘要  4-5
Abstract  5-8
第一部分 二价铜和2,2’-联咪唑催化卤代芳烃与硫酚，硫醇的偶联反应  8-35
  1.1 研究背景  8-14
  1.2 前言  14
  1.3 结果与讨论  14-21
  1.4 实验部分  21-30
  1.5 参考文献  30-35
第二部分 二价铜和1, 1’-三亚甲基-2, 2’-联咪唑催化的 C-C 偶联反应  35-54
  2.1 研究背景  35-40
  2.2 前言  40
  2.3 结果与讨论  40-47
  2.4 实验部分  47-51
  2.5 参考文献  51-54
第三部分 Cu(acac)_2/Ni 共同催化的含氮杂环的N-芳基化反应  54-80
  3.1 研究背景  54-60
  3.2 前言  60-61
  3.3 结果与讨论  61-68
  3.4 实验部分  68-75
  3.5 参考文献  75-80
第四部分 Cu(acac)_2/Ni 共同催化卤代芳烃与硫酚，硫醇的偶联反应  80-89
  4.1 研究背景  80
  4.2 结果与讨论  80-85
  4.3 实验部分  85-87
  4.4 参考文献  87-89
攻读学位期间本人出版或公开发表的论著、论文  89-90
附录  90-106
  附录一：原料与试剂  90-92
  附录二：仪器与设备  92
  附录三：缩写字母英文对照表  92-93
  附录四：目标化合物一览表  93-96
  附录五：部分化合物谱图  96-106
致谢  106-107

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学（理论化学）、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 催化 > 催化反应
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