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以D-甘露醇为原料的新型氮杂糖的合成研究

作　者: 郝丹丹
导　师: 闫学斌
学　校: 郑州大学
专　业: 药物化学
关键词: Mannich反应 D-甘露醇 氮杂糖 合成研究
分类号: R914
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要


本文先对氮杂糖的种类、合成方法中引入氮源的方法和形成杂环的方法进行了综述,随后以甘露醇为起始原料进行了氮杂糖的合成研究,通过使用Herry反应、Wittig反应、Mannich反应等,立体选择性的合成了一系列氮杂糖化合物。取得的主要成果如下：一、以D-甘露醇化合物1为原料,且以干燥的丙酮作溶剂和反应物在无水氯化锌的催化下进行反应,生成双保护产物化合物2,接着用高碘酸钠和少量饱和碳酸氢钠溶液进行邻二元醇的氧化切断,生成了甘油醛产物化合物3,再与硝基甲烷发生Herry反应生成硝基化合物4,然后依次经过水解生成化合物5,接着在吡啶中与对甲基苯磺酰氯发生酰化反应生成化合物6,最后发生Mannich反应生成六元氮杂糖产物化合物7、8、9。具体如图所示二、化合物6在TsOH作催化剂、无水丙酮作溶剂的条件下,与2,2-二甲氧基丙烷反应生成化合物10,具体如图所示三、以D-甘露醇化合物1为原料,经过丙酮保护得化合物2,氧化生成甘油醛化合物3,接着发生Wittig反应得化合物13,具体如图所示本文以D-甘露醇为起始原料,经丙叉基双保护、氧化反应断链、Herry反应、Wittig反应、水解反应、磺酰化反应、Mannich反应等,合成了新的氮杂糖化合物。共合成了10个化合物,其中6个化合物为新化合物,且经MS、1H NMR、13C NMR、IR等分析手段对其结构进行了确认和表征。

全文目录


摘要  4-6
Abstract  6-8
目录  8-11
第一章 前言  11-23
  1 氮杂糖类化合物的研究现状  11-21
    1.1 氮杂糖的分类  11-12
      1.1.1 单环类氮杂糖  12
      1.1.2 稠环类氮杂糖  12
    1.2 氮杂糖的合成方法  12-21
      1.2.1 引入氮源的方法  12-16
        1.2.1.1 还原胺化法引入氨基  13
        1.2.1.2 氨解反应引入氮源  13-14
        1.2.1.3 经取代反应引入叠氮基  14
        1.2.1.4 胺与羰基的反应引入氮源  14-15
        1.2.1.5 以含氮的化合物为原料  15-16
      1.2.2 合成氮杂环的方法  16-21
        1.2.2.1 取代反应  16-17
        1.2.2.2 置换反应  17
        1.2.2.3 分子内取代胺环化法  17-18
        1.2.2.4 Pd(Ⅱ)的催化  18-19
        1.2.2.5 环加成  19
        1.2.2.6 双羰基化合物的还原胺环化  19-21
        1.2.2.7 以硝基糖做前体合成氮杂糖  21
  2 本论文的研究思路和内容  21-23
第二章 实验结果与讨论  23-34
  1 引言  23
  2 实验结果与讨论  23-33
    2.1 Mannich反应条件的选择  26-27
      2.1.1 反应溶剂的选择  26
      2.1.2 反应温度的选择  26
      2.1.3 加料的顺序的选择  26
      2.1.4 加料比例的选择  26-27
    2.2 氮杂糖的合成及表征  27-33
      2.2.1 化合物7、8、9的合成及表征  27-31
      2.2.2 化合物10的合成及结构确定  31
      2.2.3 化合物13的合成及结构确定  31-33
  3 小结  33-34
第三章 实验内容  34-42
  1 试剂和实验仪器  34-35
  2 实验部分  35-42
    2.1 1,2:5,6-甘露醇二缩酮的制备  35-36
    2.2 D-(R)-甘油醛缩丙酮的制备  36
    2.3 4S-2,2-二甲基-4-(2-羟基-1-硝基)-1,3-二氧戊烷的制备  36-37
    2.4 3S-1-硝基丁烷-2,3,4-三醇的制备  37
    2.5 3S-1-硝基-4-对甲基苯磺酰基丁烷-2,3-二醇的制备  37
    2.6 化合物7的制备  37-38
    2.7 化合物8的制备  38-39
    2.8 化合物9的制备  39-40
    2.9 化合物10的制备  40-41
    2.10 (4S)-4,5-二丙叉基-1-戊酸乙酯的制备  41-42
参考文献  42-49
附图  49-56
致谢  56

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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药物基础科学 > 药物化学
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