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天然产物2-吲哚酮新型取代衍生物的合成研究

作　者: 李雪锋
导　师: 谢文林
学　校: 湖南科技大学
专　业: 化学
关键词: 2-吲哚酮苯并三氮唑合成 Mannich反应
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

吲哚类化合物是十分重要的一类杂环化合物，在许多具有良好生物活性的药物分子中都存在吲哚结构。2-吲哚酮类衍生物就是一类含有吲哚结构的化合物，此类化合物具有广泛的生物活性，如消炎、镇痛、抗肿瘤、降血压和调节受体激酶等。本文主要对两类新型的1,3-二取代-2-吲哚酮类衍生物18、19和一类3-取代-2-吲哚酮类衍生物20进行合成研究，同时对合成2-吲哚酮类衍生物18、20的条件进行了优化，得到了较优的合成条件，并在较优的条件下合成了5个新的N-芳甲酰基-3-（1-芳基-1-羟基）亚甲基-2-吲哚酮18，7个新的N-（4-吗啡啉基）甲基-3-（1-芳基-1-羟基）亚甲基-2-吲哚酮19和12个3-（1-芳基-1-羟基）亚甲基-2-吲哚酮20。对所合成的2-吲哚酮类衍生物的结构用IR，1^HNMR和（13）^C NMR进行了表征，部分化合物的结构用ESI-Ms进行了表征。其研究结果如下：1、利用苯并三氮唑（HBt）与苯甲酸类化合物反应，生成具有活泼羰基的1-芳甲酰基苯并三氮唑21，然后在强碱作用下，直接与2-吲哚酮进行取代反应，得到目标产物N-芳甲酰基-3-（1-芳基-1-羟基）亚甲基-2-吲哚酮18。并对反应条件进行了优化，得到了较优的反应条件：1-芳甲酰基苯并三氮唑与2-吲哚酮的物质的量比为2.2:1，氢氧化钠的用量为180mol%（基于2-吲哚酮的用量）,反应体系的温度控制在0⁵℃，反应时间为50min。2、首先利用2-吲哚酮与吗啡啉和甲醛通过Mannich反应，得到2-吲哚酮的1位取代产物N-（4-吗啡啉基）甲基-2-吲哚酮22，然后在强碱作用下，与1-芳甲酰基苯并三氮唑21反应，得到目标产物N-（4-吗啡啉基）甲基-3-（1-芳基-1-羟基）亚甲基-2-吲哚酮19。3、采用两种路线合成了12种3-（1-芳基-1-羟基）亚甲基-2-吲哚酮20，路线Ⅰ：采用二碳酸二叔丁酯（（Boc）₂O）将2-吲哚酮的1位保护，得到化合物N-叔丁氧羰基-2-吲哚酮23，然后在强碱作用下，与1-芳甲酰基苯并三氮唑21反应得到中间产物N-叔丁氧羰基-3-（1-芳基-1-羟基）亚甲基2-吲哚酮24，最后利用三氟乙酸将N-叔丁氧羰基-3-（1-芳基-1-羟基）亚甲基-2-吲哚酮24的叔丁氧羰基脱除，得到目标产物3-（1-芳基-1-羟基）亚甲基-2-吲哚酮20。路线Ⅱ：2-吲哚酮直接与1-芳甲酰基苯并三氮唑21反应，进行选择性取代得到目标产物3-（1-芳基-1-羟基）亚甲基-2-吲哚酮20。

天然产物2-吲哚酮新型取代衍生物的合成研究

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