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PhI(OCOCF_3)_2介导烯胺三氟乙酰氧基化合成2-三氟甲基恶唑的新方法

作　者: 赵菲菲
导　师: 雷晓光
学　校: 天津大学
专　业: 药物化学
关键词: 恶唑三氟甲基高价碘 PIFA
分类号: R914
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要

恶唑类化合物是一种重要的有机杂环化合物，具有抗菌、抗病毒、抗癌等生物活性和药理作用，同时也是有机合成中的重要构建单元。三氟甲基在修饰化合物理化性质和生物活性方面具有重要作用，是药物研发过程中通常考虑的重要官能团。因此三氟甲基取代的恶唑可能具有很好的药物研发价值。但根据文献检索，合成该类化合物的方法并不是很多，大多数采用三氟乙酸和三氟乙酸酐为氟源。在本课题研究中，我们选择了高价碘化合物二（三氟乙酰氧）碘苯（PIFA）作为氟源，反应条件温和，后处理简单，收率较好，避免使用重金属。为2-三氟甲基恶唑的合成提供了一种新方法。本课题中采用-单取代烯胺作为原料，在1,2-二氯乙烷为溶剂，45oC条件下与PIFA反应。通过烯胺-位的三氟乙酰氧基化，PIFA的三氟乙酰氧基成功结合到终产物中，在终产物中引入了三氟甲基基团。紧接着通过分子内脱水缩合关环直接形成了2-三氟甲基恶唑结构。本课题应用此新方法成功合成了一系列2-三氟甲基恶唑类化合物。包括4-位烷基或芳基取代，5-位为羰基或酯基取代的恶唑。所有涉及的恶唑类化合物均通过核磁氢谱、碳谱、氟谱、高分辨质谱确认，其中代表性化合物还通过X-射线单晶衍射方法确认结构。同时我们对反应机理进行了分析及实验验证。

全文目录

中文摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
第一章综述  7-16
  1.1 恶唑类化合物的重要性  7-9
    1.1.1 有机合成中的应用  7
    1.1.2 生物活性  7-8
    1.1.3 天然产物  8-9
    1.1.4 日常应用  9
  1.2 氟取代官能团的生物活性  9-10
  1.3 2-三氟甲基恶唑的文献合成方法  10-15
  1.4 本章小结  15-16
第二章课题设计  16-20
  2.1 选题依据及可行性分析  16-17
  2.2 研究内容  17-20
第三章结果与讨论  20-30
  3.1 反应条件优化  20-22
  3.2 目标化合物的合成  22-26
  3.3 反应机理分析  26-28
  3.4 其他取代基的尝试  28-30
第四章实验试剂和仪器  30-33
  4.1 试剂来源及规格  30-31
  4.2 分析仪器及方法  31-33
第五章结论  33-35
第六章实验部分  35-51
  6.1 基本步骤  35
  6.2 制备 -吸电子基烯胺  35-49
  6.3 PIDA 与 PIFA 的制备  49
  6.4 制备 2-三氟甲基恶唑  49-50
  6.5 制备 2-甲基恶唑  50
  6.6 制备碘叶利德盐  50-51
第七章所得未知化合物结构表征  51-59
参考文献  59-63
发表论文和参加科研情况说明  63-64
附录部分代表化合物的~1H、~(13)C、~(19)F-NMR  64-75
致谢  75

PhI(OCOCF_3)_2介导烯胺三氟乙酰氧基化合成2-三氟甲基恶唑的新方法

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