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一种合成(-)-去甲美迪紫檀素的新方法

作　者: 云希柳
导　师: 赵康
学　校: 天津大学
专　业: 药物化学
关键词: （-）-去甲美迪紫檀素 （-）-7-甲氧基色原酮 CBS催化剂 手性还原 Suzuki交叉偶联
分类号: R914
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要


紫檀素类化合物属于异黄酮类化合物，具有丰富的生物活性，广泛存在于自然界的植物中，是许多中药材的有效成分之一。国内外科学家从豆科植物中提取、分离出各种各样的紫檀素类化合物，并对其活性进行测试，发现有抗细菌活性、抗真菌活性、抗微生物活性、抗HIV-1活性、抗感染活性、抗肿瘤细胞活性、抗蛇毒活性、保肝活性和抗氧化活性。到目前为止，科学家们对该类化合物的全合成进行研究，并提出了一些合成策略。本文的目标合成化合物为(-)-去甲美迪紫檀素，我们在已有文献报道的基础上，提出了一个新的全合成路线，即以最简单的间苯二酚为起始原料，然后经过乙酰化反应、环合反应和甲基化反应得到7-甲氧基色原酮化合物，通过CBS手性还原得到（S）-色原醇类化合物，但是实验证明CBS无法手性还原7-甲氧基色原酮。因此，我们尝试另一条合成策略，首先合成异黄酮类化合物为手性还原的底物，然后在CBS手性催化剂下还原异黄醇类化合物，最后经过脱水缩合环合和路易斯酸脱甲氧基得到最终的化合物(-)-去甲美迪紫檀素。关键步骤化合物结构均由1H NMR和13C NMR证实。

全文目录


摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
第一章 文献综述  7-19
  1.0 引言  7
  1.1 紫檀素类化合物的生物活性和药理作用  7-10
    1.1.1 抗菌作用  7-8
    1.1.2 抑制肝癌和喉癌细胞作用  8-9
    1.1.3 细胞毒作用  9
    1.1.4 杀虫作用  9-10
    1.1.5 抗肿瘤作用  10
    1.1.6 其它生物活性和药理作用  10
  1.3 紫檀素类化合物的合成方法  10-18
    1.3.1 消旋紫檀烷类化合物的合成方法  11-14
    1.3.2 合成左旋紫檀素衍生物的方法  14-18
  1.4 结论与展望  18-19
第二章 课题设计  19-28
  2.1 选题依据  19-26
    2.1.1 （-）去甲美迪紫檀素的逆合成分析  19-20
    2.1.2 CBS 手性硼试剂  20-26
  2.2 研究内容  26-28
    2.2.1 合成路线的设计  26-28
第三章 主要的试剂和仪器  28-31
  3.1 主要原料与试剂  28-29
  3.2 主要仪器  29-31
第四章 合成路线  31-43
  4.1 中间体化合物 7-甲氧基色原酮的制备  31-32
    4.1.1 2,4-二羟基苯乙酮（2）的制备  31
    4.1.2 7-羟基色原酮（3）的制备  31-32
    4.1.3 7-甲氧基色原酮（4）的制备  32
  4.2 手性助剂（R）-二苯基-（2-吡咯烷基）甲醇（9）的制备  32-34
    4.2.1 （R）-脯氨酸-N-氨基甲酸乙酯（6）的制备  32-33
    4.2.2 （R）-N-氨基甲酸乙酯-脯氨酸甲酯（7）的制备  33
    4.2.3 （R）-2-（羟基-二苯基-甲基）吡咯烷基-N-氨基甲酸乙酯（8）的制备  33-34
    4.2.4 （R）-二苯基-（2-吡咯烷基）甲醇（9）的制备  34
  4.3 （S）-7-甲氧基-色原醇（10）的制备  34-36
  4.4 改变合成路线  36-43
    4.4.1 3-甲氧基苯酚（11）的制备  36-37
    4.4.2 2-碘-5-甲氧基苯酚（12）的制备  37
    4.4.3 2-苄氧基-1-碘-4-甲氧基苯酚（13）的制备  37-38
    4.4.4 2-苄氧基-4-甲氧基苯硼酸（14）的制备  38-39
    4.4.5 3-碘-7-甲氧基色原酮（15）的制备  39
    4.4.6 3-（2-苄氧基-4-甲氧基苯基）-7-甲氧基色原酮（17）的制备  39-41
    4.4.7 异黄酮类化合物（18a）或（18b）的制备  41-42
    4.4.8 （-）-去甲美迪紫檀素（21）的制备  42-43
第五章 论文结论  43-44
参考文献  44-51
附录 部分化合物谱图  51-55
发表论文和参加科研情况说明  55-56
致谢  56

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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药物基础科学 > 药物化学
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