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水菖蒲化学成分与生物活性研究

作　者: 郝志友
导　师: 于德泉
学　校: 北京协和医学院
专　业: 药物化学
关键词: 化学成分 生物活性 化合物结构 水菖蒲 NMR 新化合物 compound 单体化合物 苯丙素类化合物 乙醇提取物 倍半萜类化合物 methoxyphenyl hydroxy 羟基苯 syringaresinol 根茎 结构鉴定 浓度作用 木脂素 对羟基苯乙醇
分类号: R284.1
类　型: 博士论文
年　份: 2012年
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内容摘要


水菖蒲(天南星科)为多年生水生草本,根茎入药。原产北美洲、欧洲和和亚洲的北温带和亚热带地区,在我国主产于湖南、湖北、辽宁、四川等地。其根茎是中药菖蒲的来源之一。菖蒲始载于《神农本草经》,列为上品,用于治疗痰厥、中风、癫痫和风湿以及各种精神疾患。文献报道其具有降血糖、益智、抗氧化、抗菌、抗炎、解痉、抗真菌、降血脂和驱虫等活性。据文献调查发现其所含主要化学成分为倍半萜、苯丙素、黄酮等。本文对95%乙醇总提取物及其石油醚、乙酸乙酯、正丁醇、水部位及乙酸乙酯部位上硅胶柱分离得到的10个部位进行药理活性筛选发现,对GK激活剂体外筛选模型,在10ug/ml时,流分Shui-1、 Shui-2、Shui-3、Et-3、Et-4、Et-7、Et-8、Et-9、Et-10具有显著的GK激活活性；对醛糖还原酶抑制剂模型,Shui-0和Et-8具有微弱的醛糖还原酶抑制活性(在10ug/ml时抑制醛糖还原酶抑制率分别为51.3%和52.2%)。并且在MTT法测试的肝保护模型中,发现ET-1, ET-5, ET-7, ET-10, Shui-0及Shui-4在50μg/ml浓度下对CCl4和APAP诱发的化学性肝损伤均有一定的保护作用,其中ET-5,ET-7, Shui-0活性相对较好。本论文中,运用多种色谱技术和波谱技术,对水菖蒲根茎95%乙醇提取物进行了系统化学成分研究,并对分离得到的单体化合物进行了药理活性筛选。从水菖蒲根茎中分离得到并鉴定了79个化合物,结构鉴定证明其中30个为新化合物(化合物1-19和21-31),1个为新天然产物(20)。这些化合物分别为21个倍半萜类化合物(包括新化合物1-17和已知化合物32-46)、14个生物碱类化合物(包括新化合物18-22和已知化合物47-55)、10个简单苯丙素类化合物(包括新化合物23-27和已知化合物56-60)、8个木脂素类化合物(包括新化合物28-29和已知化合物61-66)以及15个其他类化合物(包括新化合物30-31和已知化合物67-79)。这些化合物的名称分别为calamusin A (1), calamusin B (2), calamusin C (3), calamusin D (4), calamusin E (5), calamusin F (6), ca lamusin G (7), calamusin H (8), calamusin I (9), calamusin J (10), calamusin K (11), calamusin L (12), calamusin M (13), calamusin N (14), calamusin O (15), calamusin P (16), calamusin Q (17), calamusine A (18), calamusine B (19), calamusine C (20), calamusine D (21), calamusine E (22), threo-2,4,5-三甲氧基-7-0-(1-a-阿洛呋喃糖基)-8-羟基苯丙烷(23),threo-2,4,5-三甲氧基-7-0-(1-β-呋喃果糖基)-8-羟基苯丙烷(24),threo-3,4-二甲氧基-7-O-(1-a-阿洛呋喃糖基)-8-羟基苯丙烷(25),threo-3,4,6-三甲氧基-7-0-(1-β-呋喃塔格糖基)-8-羟基苯丙烷(26), threo-4,7,8-trihydroxyl-methyl phenylproianate (27),(+)-7R,8S-4,3’,4’-三羟基-3,5-二甲氧基-9’-降碳-7,8’-氧新木脂素-8,9-二醇(28),(+)-4-羟基-3,5’-二甲氧基-4,7’环氧-8,3’-新木脂烷-9-醇-9’-酸甲酯(29),picidic acid1-methyl-5-ethyl este r (30),2’R-2-acetoxy-3-(2,3-dihyxoxypropoxy)furan (31), hedytriol (32),(-)-1β,4β,7a-trihydroxyeudesmane (33), oplodiol (34),6-eudesmene-1β,4β-diol (35),4β,5a,10β-trihydroxycadinan (36), tatarinowin A (37), bullatantriol (38), homalomenol A (39),(E)-4’-dihydrophaseic acid (40),4’-dihydrophaseic acid(41), blumenol C (42),(6R,9R)-9-hydroxy-4-megastigmen-3-one (43),(+)-dehydrovomifoliol (44),1,10-seco-4ξ-hydroxy-muurol-5-ene-1,10-diketone (45),2-hydroxyacorenone (46),2-oxo-l-pyrrolidineacetic acid (47), N-ethoxycarbonylmethylpyrrolidin-2-one (48), a-pyrrolidone acetic methyl ester (49), tatarine A (50), telitoxine (51), paprazi ne (52), N-trans-feruloyl tyramine (53),3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-N-[2-(4-h ydroxyphenyl)-2-methoxyethyl]acrylamide (54),4-pyrazin-2-yl-but-3-ene-1,2-diol (55),1-(3,4-dimethoxyphenyl)propane-1,2-diol (56),2-hydroxy-l-methoxy-l-(2’,4’,5’-trimethoxyl)propane (57), acoramone (58),trans-4-hydroxycinnamic acid (59), trans-3-hydroxycinnamic acid (60),(-)-syringaresinol (61), ceplignan (62), threo-guaiacylglycerol-β-ferulic acid ether (63),(+)-isolariciresinol (64),(7S,8R)-4,9,9’-trihydroxy-3,3’-dimethoxy-7,8-dihydrobenzofuran-1’-propylneolignan (65), huazho ngilexin (66),5-hydroxymethyl-2-furfural (67),邻苯二甲酸二异丁酯(68),邻苯二甲酸二正丁酯(69),苯酚(70),对羟基苯甲酸(71),3-羟基苯甲酸(72),琥珀酸(73),对羟基苯乙醇(74),(-)-eucomic acid (75),(目-4-[5-羟甲基呋喃-2-丁烷基]-3-烯-2-酮(76),3,4-二甲氧基苯甲醛(77),细辛醛(78),异鼠李素-7-O-a-L-吡喃鼠李糖苷(79)。对水菖蒲根茎95%提取物乙酸乙酯部位分离得到的25个单体化合物进行了生物活性测试。测试结果显示,在浓度为10-6mol/L时,化合物18具有显著的PPARy转录活性,其对PPARy转录的激活倍数为3.6,优于阳性药物rosiglitazone;在浓度为10"6mol/L对,化合物18亦具有显著的PPARa转录活性,其对PPARa转录的激活倍数为1.52；在浓度为10-5mol/L时,化合物18和29具有显著的葡萄糖激酶激动剂活性,其激活倍数均为1.6, EC1.5分别为5.86μM和1.29μM；1、5、11、17、21、31在10μM浓度下对APAP诱发的药物性肝损伤有一定的保护作用；10μM浓度时,化合物2、5、6、9、10、12、13、18、19、21、29、30、31对去血清损伤PC12细胞具有加重损伤作用；化合物21、30对鱼藤酮损伤PC12细胞具有加重损伤作用；化合物1、2、3、11、12、13、29对OGD损伤具有保护作用。

全文目录


摘要  5-7
Abstract  7-10
第一章 水菖蒲化学成分和生物活性研究概况  10-25
  1. 化学成分  10-15
  2. 药理活性  15-20
  参考文献  20-25
第二章 水菖蒲化学成分研究  25-95
  第一节 水菖蒲化学成分研究结果  25-30
  第二节 水菖蒲中新化合物的结构测定  30-68
  第三节 水菖蒲中已知化合物的结构鉴定  68-95
第三章 水菖蒲化合物生物活性评价  95-108
  第一节 水菖蒲粗提取物及化合物降血糖活性测定  95-98
    1. 实验方法  95-96
    2. 水菖蒲粗提取物降血糖活性测定结果  96-97
    3. 水菖蒲95%乙醇提取物乙酸乙酯部位单体化合物降血糖活性测定  97-98
  第二节 水菖蒲肝保护活性测定结果  98-101
    1. 实验方法  98-99
    2. 水菖蒲粗提物肝保护活性测定结果  99-100
    3. 水菖蒲95%乙醇提取物乙酸乙酯部位单体化合物肝保护活性测定结果  100-101
  第三节 水菖蒲粗提物及单体化合物对PC12神经细胞损伤的影响  101-103
    1. 实验方法  101
    2. 水菖蒲粗提物对PC12神经细胞损伤的影响  101-102
    3. 水菖蒲乙醇提取物乙酸乙酯部位单体化合物对PC12神经细胞损伤的影响  102-103
  参考文献  103-108
第四章 结果与讨论  108-111
  第一节 水菖蒲化学成分研究结果与讨论  108-109
  第二节 水菖蒲生物活性研究结果与讨论  109-110
  第三节 单体化合物中的立体构型问题  110-111
第五章 实验部分  111-128
  第一节 水菖蒲根茎的来源与鉴定  111
  第二节 实验仪器与试剂  111-112
  第三节 水菖蒲根茎的提取与分离流程  112-114
  第四节 化合物理化性质和波谱数据  114-128
附图  128-274
致谢  274-275
论文论著  275-276

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药化学 > 化学分析与鉴定
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