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两种中国南海软珊瑚二萜类化学成分及其生物活性研究

作　者: 马列峰
导　师: 单伟光
学　校: 浙江工业大学
专　业: 药物化学
关键词: 软珊瑚 Sinularia gibberosa Sarcophyton ehrenbergi 次生代谢产物 Casbane Cembranoid 生物活性指导细胞毒
分类号: R284.1
类　型: 博士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

生长环境是生物产生特异性次生代谢产物的重要决定性因素之一,特殊的生态环境往往影响生物体产生化学结构及生物活性特殊性和多样性的因素。由于海洋生物所处的特殊生境,导致其与陆生生物有着不同的代谢途径,因此有可能产生一系列特殊的次生代谢产物。本论文分为三个部分,第一部分是对软珊瑚中Casbane二萜和Sarcophyton属来源的Cembranoids二萜及其生物活性研究进行综述。总体来看,Casbane二萜在海洋生物中报道极为罕见,且来源集中在中国南海海域,而Cembranoid作为Sarcophyton属软珊瑚的特征代谢产物,化学结构研究已经相当丰富,但生物活性研究并未取得突出成果。本论文第二部分是对短指软珊瑚Sinularia gibberosa次生代谢产物化学多样性和生物活性多样性进行了研究。从该种软珊瑚乙酸乙酯部位中分离得到了23个化合物,应用现代多种分析手段(IR, UV, ESIMS, NMR, XRD)鉴定了它们的结构,其中二萜17个,包括新化合物16个。化合物类型包括Casbane型二萜(1-12,16,17),西松烷型二萜(15),倍半萜(18,19),多羟基甾体(20-22),胸腺嘧啶(23)。化合物13,14为新骨架二萜化合物。目前,已知的Casbane型二萜共39个,仅有三篇文献报道了海洋来源的16个该类型化合物,属于极为罕见的化合物。本文不仅分离得到了数量较多的此类化合物,首次运用单晶X-Ray衍射手段确定了其中三个化合物的绝对构型：其余二萜的绝对构型通过CD光谱、改良Mosher法以及四醋酸钼试剂诱导的ICD光谱等多种手段确立,还对这类二萜进行了多种活性研究。化合物13,14为新骨架化合物,由一个5-11-3三环结构组成。论文的第三部分是对肉芝软珊瑚Sarcophyton ehrenbergi次生代谢产物及其活性的研究。以细胞毒活性指导分离,通过多种色谱手段,得到了27个化合物。应用核磁共振谱(1D、2D NMR),质谱(ESIMS、LC-MS), CD光谱等现代波谱技术确定了它们的化学结构,其中包括24个西松烷二萜(Cembranoids),其中七个为新化合物(24-30)。

全文目录

摘要  3-4
Abstract  4-5
缩略词一览表  5-6
目录  6-8
前言  8-9
课题研究思路、方法和技术路线  9-11
  参考文献  10-11
第一章综述  11-37
  1.1 海洋来源的Csabane型二萜及其生物活性的研究进展  11-14
    1.1.1 卡司烷二萜介绍  11-12
    1.1.2 海洋来源的Casbane二萜  12-14
  1.2 Sarcophyton属来源的西松烷二萜及其生物活性的研究进展  14-28
    1.2.1 西松烷二萜介绍  14
    1.2.2 西松烷二萜的分类  14-23
      1.2.2.1 简单西松烷二萜  14-17
      1.2.2.2 西松烷内酯二萜  17-23
    1.2.3 含呋喃环西松烷二萜  23-24
    1.2.4 双西松烷二萜  24-27
    1.2.5 其他类西松烷二萜  27-28
  1.3 小结与讨论  28-29
  参考文献  29-37
第二章短指软珊瑚Sinularia gibberosa次生代谢产物及生物活性的研究  37-79
  2.1 实验部分  37-39
    2.1.1 样品采集与鉴定  37
    2.1.2 仪器与试剂  37-38
    2.1.3 短指软珊瑚S. gibberosa的提取与分离过程  38-39
  2.2 卡司烷型二萜成分及其他二萜成分的结构多样性及活性研究  39-77
  本章小结  77
  参考文献  77-79
第三章肉芝软珊瑚Sarcophyton ehrenbergi次生代谢产物及其生物活性的研究  79-104
  3.1 实验部分  79-83
    3.1.1 样品采集与鉴定  79
    3.1.2 仪器与试剂  79-80
    3.1.3 软珊瑚S.ehrenbergi的提取与分离过程  80-83
  3.2 软珊瑚S.ehrenbergi新化合物结构解析  83-100
  本章小结  100-101
  参考文献  101-104
致谢  104-105
个人简历及攻读期成果  105-106
附图  106-222

两种中国南海软珊瑚二萜类化学成分及其生物活性研究

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