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N-2-脱氧-β-D-葡萄糖基脲类衍生物的合成，除草活性及3D-QSAR研究

作　者: 刘小朋
导　师: 陈长水
学　校: 华中农业大学
专　业: 农药学
关键词: 葡萄糖基脲合成除草活性三维定量构效关系
分类号: TQ457
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

除草剂在农业生产中有着十分重要不可替代的地位,而脲类化合物在农药和医药化学中有重要地位,该类化合物表现出的多种重要的生物活性,如：除草,杀菌,杀虫,抗肿瘤等。随着人类环境安全意识提高,大量高毒高污染农药被禁止使用,因此要求新研发的除草剂具有高效、低毒,可降解等特点。糖是生命体里的一类重要活性物质,是可适性分子,几乎参与生命的一切活动。本论文提出以甲壳素充分水解产物2-脱氧-β-D-氨基葡萄糖来修饰具有除草活性的功能分子,经过化学改造把糖分子引入脲类化合物中,合成系列N-2-脱氧-β-D-葡萄糖基脲类衍生物,通过室内除草活性测定对其进行评价,并且进行初步构效关系的研究。本论文研究内容及结果如下：1.以2-脱氧-β-D-氨基葡萄糖盐酸盐为原料,经羟基保护、氨基酰化等步骤合成1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-氨基葡萄基异氰酸酯,然后经过加成、水解,制备45个N-2-脱氧-β-D-葡萄糖基脲类衍生物,其中18种未见文献报道,并通过IR、1HNMR等对其进行了结构表征。结构通式如下：2.利用“除草平皿法NY/T 1155.1-2006”测试目标化合物的室内除草活性。初步测试结果表明：在供试剂量下部分目标化合物表现出良好的除草活性,对4种待测植物均有抑制作用,IC50值在50mg/L左右,部分化合物对双子叶杂草反枝苋具有与敌草隆相当活性。同时在实验中探讨了糖环上的乙酰基对化合物的除草活性影响,乙酰基对化合物的活性影响还不明确,大多数化合物脱去乙酰基保护之后除草活性有所降低,但是也有部分化合物脱乙酰基之后活性显著提高。3.采用比较分子力场分析(CoMFA)初步研究了28个目标化合物系列A的结构与对反枝苋和苏丹草抑制作用之间的关系。建立了在训练集内部具有较强预测能力的3D-QSAR模型,并对建立的模型进行了分析。

全文目录

摘要  6-8
ABSTRACT  8-10
第一章绪论  10-24
  1.1 除草剂研究背景  10-12
    1.1.1 除草剂的重要地位  10-11
    1.1.2 除草剂的发展历程  11-12
    1.1.3 我国除草剂的现状和问题  12
  1.2 除草剂的研究趋势  12-16
    1.2.1 依据新靶标研制新型除草剂  12-13
    1.2.2 微生物除草剂将得到大力发展  13-14
    1.2.3 天然产物除草剂成为开发的热点  14-15
    1.2.4 除草剂的复配成为趋势  15
    1.2.5 绿色技术在除草剂制剂中将广泛应用  15-16
    1.2.6 杂环化合物将成为除草剂分子开发的热点  16
  1.3 糖类化合物在农业中的应用  16-19
    1.3.1 糖类化合物在杀虫剂中的应用  16-17
    1.3.2 糖类化合物在杀菌剂中的应用  17-18
    1.3.3 糖类化合物在植物生长调节剂和除草剂中的应用  18-19
  1.4 QSAR在新药开发的应用  19-21
    1.4.1 构效关系的发展  19-20
    1.4.2 定量构效关系在农药合成中的应用  20-21
  1.5 选题背景  21-23
    1.5.1 取代脲类除草剂  21-22
    1.5.2 2-脱氧-β-D-葡萄糖胺及其主要衍生物的应用  22-23
  1.6 选题的目的和意义  23-24
第二章实验部分  24-36
  2.1 实验仪器及主要试剂  24
  2.2 N-(1,3,4,6-四-O-乙酰基)-β-D-葡萄糖脲的合成  24-32
    2.2.1 中间体1,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-氨基葡萄糖盐酸盐的合成  24-25
    2.2.2 葡萄糖异氰酸酯的制备  25-26
    2.2.3 N-(1,3,4,6-四-O-乙酰基)-2-脱氧-β-D-糖基-N'-苯基脲的合成  26-32
  2.3 N-2-脱氧-D-葡萄糖基脲的合成  32-35
    2.3.1 合成路线  32-33
    2.3.2 合成步骤  33
    2.3.3 结果分析  33-35
  2.4 本章小结  35-36
第三章除草活性测定  36-76
  3.1 引言  36
  3.2 室内除草活性测试材料与方法  36-37
    3.2.1 供试作物  36
    3.2.2 药剂配制  36-37
    3.2.3 药剂处理  37
    3.2.4 结果检测  37
    3.2.5 统计分析  37
  3.3 实验结果与讨论  37-76
    3.3.1 目标化合物对反枝苋生长影响  37-47
    3.3.2 目标化合物对苏丹草的生长影响  47-58
    3.3.3 目标化合物对水稻的生长影响  58-66
    3.3.4 目标化合物对油菜的生长影响  66-76
第四章 3D-QSAR的初步探索  76-81
  4.1 材料与方法  76
  4.2 三维定量构效关系分析  76-78
    4.2.1 分子优化与叠合  77
    4.2.2 建立CoMFA模型  77-78
  4.3 CoMFA结果与讨论  78-81
    4.3.1 CoMFA的结果分析  78-79
    4.3.2 三维等势图分析  79-81
第五章结论  81-83
  5.1 糖基脲类衍生物的合成与表征  81
  5.2 糖基脲类衍生物的室内除草活性  81
  5.3 三维定量构效关系分析  81-82
  5.4 展望  82-83
参考文献  83-87
附图  87-109
致谢  109

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