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螺噁嗪和噁嗪类化合物的合成和结构表征

作　者: 岳荣耀
导　师: 叶楚平
学　校: 湖北大学
专　业: 有机化学
关键词: 光致变色噁嗪螺噁嗪合成结构表征
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

光致变色现象是指一个化学物种在吸收光谱明显不同的两种形态之间的可逆的,至少其中的一个过程是光驱动的转换反应。光致变色学是二十世纪九十年代以来在化学、物理、材料和光电子技术等学科交叉形成的新领域,可广泛应用于光信息存储、光转换器件和光开关等前沿领域。近年来,在信息存储领域的研究成为一个热点。一、介绍了有机光致变色化合物的发展历程,介绍了新型噁嗪类化合物和一系列经过修饰的螺噁嗪和螺吡喃的的发展概况,并介绍了光致变色聚合物的发展情况。二、以取代苯胺为原料经重氮化,还原,Fisher去合成取代吲哚,并与2-氯甲基-4-硝基苯酚反应合成了一系列噁嗪类化合物。其中2-硝基-5a,6,6-三甲基-5a,6-二氢-12H-吲哚[2,1-b][1,3]萘并噁嗪和2-硝基-5a,6,6-三甲基-5a,6-二氢-8-氯-12H-吲哚[2,1-b][1,3]苯并噁嗪未见文献报道,并通过1HNMR、13CNMR、IR、MS等方法进行了结构鉴定。以2-萘酚为原料合成1-氯甲基-2-萘酚,并通过,HNMR、CNMR、IR、等方法进行了结构鉴定。三、以对苯二胺为原料合成了2,3,3,6,7,7-六甲基-3,7-二氢吡咯[2,3-f]吲哚(双吲哚),氮甲基化合成1,3,3,5,7,7-六甲基-2,6-二亚甲基-1,2,3,5,6,7-六氢化吡咯[2,3-f]吲哚,双吲哚与2-氯甲基-4-硝基苯酚合成了双噁嗪,氮甲基化产物与1-亚硝基-2-萘酚反应合成了双螺噁嗪。尝试用2,2-二(4-羟基苯基)丙烷为原料来合成2,2-二(3-亚硝基-4-羟基苯基)丙烷,结果得到2-(4-羟基苯基)-2-(3-硝基基-4-羟基苯基)丙烷(单硝基化合物)和2,2-二(3-硝基-4-羟基苯基)丙烷(双硝基化合物)参考文献合成了2,2-二(3-甲酰基-4-羟基苯基)丙烷(双水杨醛),尝试与1,3,3,5,7,7-六甲基-2,6-二甲基-1,2,3,5,6,7-六氢化吡咯[2,3-f]吲哚合成光致变色聚合物,聚合反应有待进一步研究。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-10
第一章文献综述  10-42
  1.1 有机光致变色化合物的定义  10
  1.2 有机光致变色化合物的发展历史  10-11
  1.3 有机光致变色化合物的研究  11-35
    1.3.1 噁嗪类化合物  11-16
    1.3.2 基于螺噁嗪和螺吡喃基本骨架的的新型化合物  16-20
    1.3.3 其他类型修饰的螺噁嗪和与金属络合的螺噁嗪的光致变色化合物  20-22
    1.3.4 合成方法的改进  22-24
    1.3.5 光致变色聚合物的研究概况  24-32
    1.3.6 其他光致变色化合物的研究进展  32-35
  1.4 课题的提出和研究目的  35-37
  参考文献  37-42
第二章新的噁嗪类光致变色化合物的合成研究  42-60
  2.1 研究背景  42-43
  2.2 实验部分  43-58
    2.2.1 主要试剂  43
    2.2.2 主要仪器  43-44
    2.2.3 取代吲哚的合成路线和合成步骤  44-46
    2.2.4 2-氯甲基-4-硝基苯酚和取代噁嗪的合成  46-48
    2.2.5 结果与讨论  48-55
    2.2.6 2-氯甲基萘酚和噁嗪的合成路线  55-56
    2.2.7 结果与分析  56-58
  2.3 本章小结  58-59
  参考文献  59-60
第三章双螺噁嗪和双噁嗪的合成以及光致变色聚合物的合成研究  60-75
  3.1 研究背景  60
  3.2 实验部分  60-67
    3.2.1 主要试剂  60-61
    3.2.2 主要仪器  61-62
    3.2.3 双吲哚化合物的合成  62-63
    3.2.4 双螺噁嗪化合物的合成  63-64
    3.2.5 结果与讨论  64-67
  3.3 双噁嗪的合成研究  67-69
    3.3.1 双噁嗪的合成  67
    3.3.2 结果与分析  67-69
  3.4 螺噁嗪聚合物的合成研究  69-72
    3.4.1 双酚A的亚硝化  69-70
    3.4.2 2,2-二(3-甲酰基-4-羟基苯基)丙烷(双水杨醛)的合成  70
    3.4.3 螺吡喃聚合物的合成  70
    3.4.4 结果与讨论  70-72
  3.5 本章小结  72-74
  参考文献  74-75
总结  75-76
附录  76-80
硕士期间发表论文  80-81
致谢  81

螺噁嗪和噁嗪类化合物的合成和结构表征

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