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羧甲基壳聚糖的制备及其磺化研究

作　者: 王钦权
导　师: 吕志华
学　校: 中国海洋大学
专　业: 制药工程
关键词: 壳聚糖羧甲基壳聚糖磺化羧甲基壳聚糖制备结构表征
分类号: O636.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

羧甲基壳聚糖(CMC)是壳聚糖众多衍生物中研究最多的一类物质,由于水溶性的增强,使其具有成膜、保湿、螯合等优良的特性,因而能够广泛应用于医药、废水处理、抗菌和生物传感等领域。磺化羧甲基壳聚糖更是具有和肝素非常类似的活性基团。本文通过实验摸索确定了三种不同取代位置的CMC(N,O-CMC,O-CMC,N-CMC)的制备工艺,并从取代度(DS)、红外(IR)和核磁(NMR)等方面对产物进行了分析和表征,为进一步研究它们的生物活性和构效关系奠定了一定的基础;采用合成的O-CMC为原料,制备了磺化羧甲基壳聚糖和低分子量磺化羧甲基壳聚糖。主要实验内容和结果如下:(1)改变羧甲基化反应条件,制备了取代度不同的多种的N,O-CMC。采用基团保护的方法,加入苯甲醛与壳聚糖的氨基反应生成醛亚胺,羧甲基化反应之后在酸性条件下水解脱保护,选择性的制备出O-CMC。采用乙醛酸与壳聚糖氨基反应生成西佛碱,然后在碱性环境下还原制得N-CMC。(2)采用DMF-氯磺酸体系作为磺化试剂,采用合成的O-CMC为原料制备出了磺化羧甲基壳聚糖和低分子量磺化羧甲基壳聚糖,硫酸酯基含量分别为16.78%和19.06%,对其进行红外和核磁表征,表明主产物是6O-羧甲基-2N-磺化壳聚糖。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-10
第一章前言  10-23
  1.1 引言  10
  1.2 甲壳质和壳聚糖  10-14
    1.2.1 甲壳质和壳聚糖简介  10-11
    1.2.2 甲壳质和壳聚糖的理化性质  11
    1.2.3 甲壳质和壳聚糖的化学改性及其应用  11-14
  1.3 羧甲基壳聚糖（CMC）  14-17
    1.3.1 N,O-CMC 的制备  14-15
    1.3.2 O-羧甲基壳聚糖（O-CMC）的制备  15
    1.3.3 N-羧甲基壳聚糖（N-CMC）的制备  15-16
    1.3.4 羧甲基壳聚糖的应用  16-17
  1.4 磺化壳聚糖  17-20
    1.4.1 磺化壳聚糖的理化性质  17
    1.4.2 磺化壳聚糖的制备  17-19
    1.4.3 磺化体系的选择  19
    1.4.4 磺化壳聚糖的生物活性  19-20
  1.5 选题依据  20-21
  1.6 研究内容  21-23
第二章羧甲基壳聚糖的制备  23-43
  2.1 引言  23
  2.2 实验材料  23-24
    2.2.1 药品和试剂  23-24
    2.2.2 实验设备  24
  2.3 实验部分  24-27
    2.3.1 不同取代度 N,O-CMC 的制备  24-25
    2.3.2 O-CMC 的制备  25-26
    2.3.3 N-CMC 的制备  26
    2.3.4 壳聚糖分子量测定  26
    2.3.5 壳聚糖脱乙酰度（DD）测定  26-27
    2.3.6 CMC 羧甲基度（DS）测定  27
    2.3.7 红外光谱分析  27
    2.3.8 核磁共振波谱分析  27
  2.4 结果与讨论  27-43
    2.4.1 壳聚糖分子量的测定  27
    2.4.2 壳聚糖脱乙酰度测定  27-28
    2.4.3 产物羧甲基度测定  28-30
    2.4.4 产物红外表征  30-33
    2.4.5 产物核磁表征  33-37
    2.4.6 N,O-CMC 制备小结  37-41
    2.4.7 O-CMC 制备小结  41
    2.4.8 N-CMC 制备小结  41-43
第三章磺化羧甲基壳聚糖的制备  43-52
  3.1 引言  43-44
  3.2 实验材料  44
    3.2.1 药品和试剂  44
    3.2.2 实验设备  44
  3.3 实验部分  44-47
    3.3.1 低分子量壳聚糖的制备  44-45
    3.3.2 低分子量磺化壳聚糖的制备  45
    3.3.3 低分子量 6O-羧甲基-2N-磺化壳聚糖的制备  45
    3.3.4 6O-羧甲基-2N-磺化壳聚糖的制备  45
    3.3.5 低分子量壳聚糖分子量测定  45-46
    3.3.6 比浊法测硫酸根含量  46
    3.3.7 红外光谱分析  46
    3.3.8 核磁共振波谱分析  46-47
  3.4 结果与讨论  47-52
    3.4.1 低分子量壳聚糖的制备  47
    3.4.2 低分子量磺化壳聚糖正交实验  47-49
    3.4.3 6O-羧甲基-2N-磺化壳聚糖的制备  49
    3.4.4 产物红外表征  49-51
    3.4.5 产物核磁表征  51-52
第四章结论  52-53
参考文献  53-57
个人简历  57
发表的学术论文  57

羧甲基壳聚糖的制备及其磺化研究

内容摘要

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