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苯并异硒唑酮-1，3，4-噁二唑衍生物的合成及其抗癌活性研究

作　者: 罗振华
导　师: 陈宝泉
学　校: 天津理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 硒 噁二唑 苯并异硒唑酮 抗癌活性
分类号: TQ463.5
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要


依据生物活性叠加原理,以苯并异硒唑酮和噁二唑基团为分子核心进行合理组合,设计并合成了一系列苯并异硒唑酮-1,3,4-噁二唑衍生物，共合成10个化合物,且均未见报道，10个化合物的生物活性也均未见报道。主要以取代苯甲醛为原料，经过腙化、分子内环化两步反应制得2-氨基-5芳基-1,3,4-噁二唑。同时以取代苯甲酸为原料，经过酰化，酰胺化及氧化环构得到部分2-氨基-5芳基-1,3,4-噁二唑。在新制的四氢呋喃、正己烷或石油醚等溶剂中，在正丁基锂参与下，将2-氨基-5芳基-1,3,4-噁二唑与2-氯硒苯甲酰氯缩合制备2-（2-取代-1,3,4-噁二唑-5-基）-苯并异硒唑酮衍生物。并经IR，1H NMR，元素分析等测试手段确定了结构。10个化合物分别对MCF-7，A549和SSMC-7721三种癌细胞进行了体外抗癌活性测试，发现目标化合物对不同癌细胞普遍具有广谱的抗癌活性。大部分目标化合物对SSMC-7721细胞有适度的抗癌活性，其中7a,7c和7g的IC50值达15.9019.63μmol/L，体现出与参照物依布硒(IC50=18.33μmol/L)相似的活性。特别是7b(IC50=12.87μmol/L)与7d(IC50=4.46μmol/L)超过了参照物的活性。大部分目标化合物对MCF-7细胞的抗癌活性都比参照物依布硒(IC50=15.02μmol/L)要高，特别是7d(IC50=1.07μmol/L)表现出显著的抗癌活性。由此可见，苯环上引入多电子供体其抗癌活性要高于苯环上引入单电子供体，例如7i的活性要高于7f和7h。所有目标化合物对A549细胞的抗癌活性都不如参照物依布硒(IC50=3.75μmol/L)，但7i(IC50=9.60μmol/L)仍显示出较高的活性。与此同时，也显示出目标化合物对不同癌细胞的选择性。

全文目录


摘要  5-6
Abstract  6-9
第一章 文献综述  9-20
  1.1 硒元素  9-15
    1.1.1 硒元素的发现  9
    1.1.2 硒资源概况  9-10
    1.1.3 硒的主要用途  10-12
    1.1.4 含硒物质及其主要用途  12-13
    1.1.5 硒的吸收代谢  13-15
  1.2 噁二唑  15-20
    1.2.1 噁二唑的合成方法  15-19
    1.2.2 噁二唑的用途  19-20
第二章 实验部分  20-27
  2.1 实验试剂与仪器  20-22
    2.1.1 实验试剂  20-21
    2.1.2 实验仪器  21-22
  2.4 苯并异硒唑酮-1,3,4-噁二唑衍生物的合成路线  22-24
    2.4.1 2-氨基-1,3,4 噁二唑的合成  22-23
    2.4.2 2,2，-二硒化双苯甲酸的合成  23-24
    2.4.3 2-氯硒苯甲酰氯的合成  24
    2.4.4 2-取代噁二唑基苯并异硒唑酮的合成  24
  2.5 结果表征  24-27
第三章 化合物的体外抗癌活性测试  27-38
  3.1 实验材料  27
  3.2 实验结果  27-38
    3.2.1 A549 细胞  27-31
    3.2.2 MCF-7 细胞  31-34
    3.2.3 SMMC-7721 细胞  34-38
第四章 结果与讨论  38-43
  4.1 噁二唑的合成  38-39
    4.1.1 噁二唑的反应机理  38
    4.1.2 影响因素  38-39
  4.2 终产物 2-取代噁二唑基苯并异硒唑酮的路线选择  39
  4.3 目标化合物的生物活性及构效关系探讨  39-41
  4.4 结论  41-43
参考文献  43-48
发表论文和科研情况说明  48-49
致谢  49-50
附录  50-60

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 制药化学工业 > 有机化合物药物的生产 > 杂环化合物药物
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