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Gemini表面活性剂的合成及其在羟醛缩合反应中的应用研究

作　者: 郑凌云
导　师: 李斌栋
学　校: 南京理工大学
专　业: 应用化学
关键词: Genimi表面活性剂合成与表征氮杂环羟醛缩合反应应用
分类号: TQ423
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要

本文通过添加表面活性剂改变氮杂环化合物的羟醛缩合反应体系,用水来替代有机溶剂作为清洁溶剂进行反应。选定一系列氮杂环化合物,分别与相应的醛酮进行羟醛缩合反应,对目标产物进行结构表征。合成了双(二甲基十八烷基)丁撑双季铵盐Gemini表面活性剂(以下简称为18-4-18)、双(二甲基十八烷基)丙醇撑双季铵盐Gemini表面活性剂(以下简称为18-3(OH)-18)两种Gemini表面活性剂,通过IR、1HNMR和MS进行结构表征,并测得两种表面活性剂的CMC分别为9.68×10-5mol/L.3.76×10-5mol/L,比常规单链表面活性剂少1-2个数量级。通过3-吲哚甲醛和丙酮反应生成4-(3-吲哚基)-3-烯-2-丁酮(A),2-乙酰吡啶和苯甲醛反应生成1-(2-吡啶基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(B),2-乙酰吡咯和苯甲醛反应生成1-(2-毗咯基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(C),3-乙酰吡啶和苯甲醛反应生成1-(3-吡啶基)-3-苯基-2-丙烯-1-酮(D)。18-4-18的添加能显著提高产物A、B、C的产率,在最佳反应条件下,可分别将产率提高至41.3%、83.3%、97.4%。而添加18-4-18或18-3(OH)-18却使产物D的产率下降为18.4%、50.0%。探究了18-4-18和18-3(OH)-18促进2-乙酰吡啶和2-乙酰吡咯的反应机理,认为是阳离子表面活性剂的增溶作用及OH-的携带作用共同作用的结果,且供电性的吡咯基更有利于18-4-18的催化活性；18-4-18对2-乙酰吡啶和3-乙酰吡啶反应效果不同,是由于3-取代的吡啶基间位电负性高,使目标产物更活泼,更易在胶束富集并发生二聚反应,因此3-吡啶基的反应不适合用阳离子表面活性剂；对比18-4-18和18-3(OH)-18的作用效果,由于18-3(OH)-18分子结构中的-OH,使其OH-的携带效果稍差,降低了对2-取代的氮杂环羟醛缩合反应的促进效果,较有利于3-取代的氮杂环羟醛缩合反应。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-9
1 绪论  9-19
  1.1 羟醛缩合反应的研究进展  9-11
    1.1.1 羟醛缩合反应的机理  9-10
    1.1.2 羟醛缩合反应的研究进展  10-11
  1.2 表面活性剂的研究现状及应用  11-16
    1.2.1 表面活性剂的研究现状  12-14
    1.2.2 表面活性剂在有机反应中的应用研究  14-16
  1.3 表面活性剂在羟醛缩合反应中的应用研究进展  16-17
  1.4 本课题研究目的及意义  17-18
  1.5 本课题研究内容与实验方案  18-19
    1.5.1 研究内容  18
    1.5.2 实验方案  18-19
2 Gemini表面活性剂的合成  19-27
  2.1 实验试剂及仪器  19
    2.1.1 主要原料及试剂  19
    2.1.2 主要实验仪器  19
  2.2 18-4-18型表面活性剂的合成  19-23
    2.2.1 18-4-18型表面活性剂的制备方法  20
    2.2.2 18-4-18型表面活性剂的表征  20-23
  2.4 18-3(OH)-18型表面活性剂的合成  23-26
    2.4.1 18-3(OH)-18型表面活性剂的制备方法  23
    2.4.2 18-3(OH)-18型表面活性剂的表征  23-26
  2.5 小结  26-27
3 Gemini表面活性剂在氮杂环化合物羟醛缩合反应中的应用  27-49
  3.1 实验试剂及仪器  27-28
    3.1.1 主要原料及试剂  27-28
    3.1.2 主要实验仪器  28
  3.2 3-吲哚甲醛和丙酮的羟醛缩合反应  28-32
    3.2.1 反应物及产物的理化性质  28-29
    3.2.2 3-吲哚甲醛和丙酮反应的实验方法  29
    3.2.3 实验结果与讨论  29-32
    3.2.4 小结  32
  3.3 2-乙酰吡啶和苯甲醛的羟醛缩合反应  32-35
    3.3.1 反应物及产物的理化性质  32
    3.3.2 实验方法  32-33
    3.3.3 实验结果与讨论  33-35
    3.3.4 小结  35
  3.4 3-乙酰吡啶和苯甲醛的羟醛缩合反应  35-38
    3.4.1 反应物及产物的理化性质  35
    3.4.2 实验方法  35
    3.4.3 实验结果与讨论  35-38
    3.4.4 小结  38
  3.5 2-乙酰吡咯和苯甲醛的羟醛缩合反应  38-42
    3.5.1 反应物及产物的理化性质  39
    3.5.2 实验方法  39
    3.5.3 实验结果与讨论  39-42
    3.5.4 小结  42
  3.6 产物结构表征  42-49
    3.6.1 红外谱图表征  42-44
    3.6.2 核磁图谱表征  44-49
4 表面活性剂在羟醛缩合反应中的作用机理讨论  49-53
  4.1 羟醛缩合反应碱催化机理  49-50
  4.2 表面活性剂在反应中的作用机理  50-53
    4.2.1 表面活性剂对2-吡啶基和3-吡啶基反应的效果对比  50-51
    4.2.2 表面活性剂对2-吡啶基和2-吡咯基反应的效果对比  51-52
    4.2.3 表面活性剂对3-吲哚甲醛羟醛缩合反应的作用效果讨论  52-53
5 结论  53-55
致谢  55-56
参考文献  56-60

Gemini表面活性剂的合成及其在羟醛缩合反应中的应用研究

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