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含三嗪、二苯甲酮结构的抗紫外分散染料的研究

作　者: 孙岩峰
导　师: 赵德丰
学　校: 大连理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 紫外线吸收剂 三嗪 二苯甲酮 分散染料 紫外线防护
分类号: TQ613.24
类　型: 博士论文
年　份: 2006年
下　载: 438次
引　用: 3次
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内容摘要


紫外线是一种高能电磁波，长时间的暴露在紫外线下，皮肤会发生病变，有机分子会发生光降解。近十几年来，随着废气对大气层的污染，太阳光中紫外线辐射量逐渐增强，对人们的健康造成了损害。因此，研制能够抵抗紫外线辐射的功能性染料，具有重要的意义。紫外线吸收剂可以将高能的紫外线转变为对人体及其他有机分子无害的低能电磁波或热能。因此，为了使染料具有抗紫外线辐射功能，使染色纤维及服装对人体具有防紫外辐射的保护能力，本论文将三嗪和二苯甲酮类紫外线吸收剂引入到分散染料结构中，合成了20支具有抗紫外线功能的分散染料。 论文首先对含三嗪类紫外线吸收剂结构的分散染料中间体的合成进行了研究，从乙酰胺基-N，N-二乙基苯胺出发，经过水解、缩合、Friedel-Crafts、烷基化等反应，合成了三个含有三嗪结构的分散染料中间体：2-(3-N，N-二乙基苯基)氨基-4，6-二(2，4-二羟基)苯基均三嗪，2-(3-N，N-二乙基苯基)氨基-4，6-二(2-羟基-4-甲氧基)苯基均三嗪，2-(3-N，N-二乙基苯基)氨基-4，6-二(2-羟基-4-乙氧基)苯基均三嗪；通过IR、MS、~1H-NMR、~1H-~1HgCOSY对其结构进行了表征。 其次，论文以间硝基苯甲酰氯、间苯二酚或间苯二甲醚为原料，经过Friedel-Crafts、烷基化、催化氢化等反应合成了3个可作为重氮组分的含有二苯甲酮结构的氨基衍生物。对这些氨基衍生物进行N-烷基化反应，合成了4个可作为偶合组分的分散染料中间体。并利用单因素实验的方法，对其中两个关键化合物2-羟基-4-甲氧基-3’-硝基二苯甲酮、2，4-二羟基-3’-硝基二苯甲酮的合成工艺进行了研究，使它们的收率分别达到了71.8％、65％。通过IR、MS、~1H-NMR对这些中间体的结构进行了表征。 最后，将所合成的中间体用于染料的合成中，将3个含有三嗪结构的中间体作为偶合组分，分别与对氯苯胺、对硝基苯胺、2-氰基-6-溴-4-硝基苯胺的重氮盐反应，合成了9支含有三嗪结构的分散染料，并用质谱表征了它们的结构。用3个含有二苯甲酮结构的氨基衍生物作为重氮组分，分别与N-甲基吡啶酮反应，合成了3支黄色染料。用另外4个分散染料中间体与对硝基苯胺、2-氰基-6-溴-4-硝基苯胺的重氮盐反应，合成了8支含有二苯甲酮结构的分散染料。用质谱、核磁对11支含有二苯甲酮结构的分散染料的结构进行了表征。 测定了所合成的20支染料的应用性能与染色性能。实验表明，含有三嗪结构的分散染料上染率较低。对这些染料的紫外-可见光谱进行了测定，发现它们在UVA，UVB区均有较强的吸收。对染色纤维按照国家标准GB／T 18830—2002的实验方法进行了抗紫外线辐射测定，并对比了这些染色纤维在洗前、洗后抗紫外效果的变化。结果表明，

全文目录


摘要  3-5
Abstract  5-11
引言  11-13
1 文献综述  13-34
  1.1 紫外线的危害  13-15
    1.1.1 太阳光线的组成及划分  13-14
    1.1.2 紫外线对皮肤的危害  14-15
  1.2 光稳定剂的种类及作用机理  15-20
    1.2.1 紫外线屏蔽剂  15-16
    1.2.2 紫外线吸收剂  16-18
    1.2.3 激发态猝灭剂  18-19
    1.2.4 自由基捕获剂  19-20
    1.2.5 氢过氧化物分解剂  20
  1.3 纺织品防紫外线的评价  20-24
    1.3.1 紫外线防护性能的测试方法  20-21
    1.3.2 不同测试方法的比较  21
    1.3.3 不同国家测试方法的比较  21-23
    1.3.4 我国纺织品防紫外线评定标准  23-24
  1.4 纺织品的紫外线防护  24-31
    1.4.1 影响纺织品防紫外性能的主要因素  24-26
    1.4.2 提高纺织品防紫外线辐射性能的途径  26-28
    1.4.3 紫外吸收剂在纺织品中的应用  28-29
    1.4.4 含紫外线吸收剂结构染料的研究情况  29-31
  1.5 本论文的研究目的  31-34
2 含三嗪类紫外吸收剂结构分散染料中间体的合成与结构表征  34-51
  2.1 1,3,5-均三嗪类紫外吸收剂的合成方法  34-36
    2.1.1 对称结构的1,3,5-三嗪的合成  34-35
    2.1.2 非对称结构的三嗪类紫外吸收剂的合成  35-36
  2.2 合成路线的确定  36-38
  2.3 3-氨基-N,N-二乙基苯胺的合成与结构表征  38-40
  2.4 2-(3-N,N-二乙基苯基)氨基-4,6-二氯均三嗪的合成与结构表征  40-42
  2.5 2-(3-N,N-二乙基苯基)氨基-4,6-二(2,4-二羟基)苯基均三嗪的合成与结构表征  42-45
  2.6 2-(3-N,N-二乙基苯基)氨基-4,6-二(2,4-二羟基)苯基均三嗪的烷基化  45-50
    2.6.1 化合物4a的甲氧基化及结构表征  45-47
    2.6.2 化合物4a的乙氧基化及结构表征  47-50
  2.7 本章小节  50-51
3 含二苯甲酮类紫外吸收剂结构分散染料中间体的合成与结构表征  51-73
  3.1 二苯甲酮类紫外吸收剂的合成方法  51-52
    3.1.1 苯甲酰氯法  51
    3.1.2 苯甲酸法  51-52
    3.1.3 三氯甲苯法  52
  3.2 重氮组分的合成  52-66
    3.2.1 2-羟基-4-甲氧基-3’-硝基二苯甲酮的合成  52-57
    3.2.2 2,4-二羟基-3’-硝基二苯甲酮的合成及结构表征  57-61
    3.2.3 2-羟基-4-乙氧基-3’-硝基二苯甲酮的合成及结构表征  61-62
    3.2.4 含有二苯甲酮结构的氨基衍生物的合成与结构表征  62-66
  3.3 偶合组分的合成  66-72
    3.3.1 含N-烷氧基烷基芳胺偶合组分的合成及结构表征  66-70
    3.3.2 含N-乙基芳胺偶合组分的合成及结构表征  70-72
  3.4 本章小节  72-73
4 染料的合成及应用  73-97
  4.1 含三嗪类紫外线吸收剂结构的分散染料的合成与应用  73-82
    4.1.1 含三嗪类紫外线吸收剂结构的分散染料的合成  73-74
    4.1.2 含三嗪类紫外线吸收剂结构的分散染料的光谱特性  74-76
    4.1.3 合成染料的上染曲线与上染率  76-78
    4.1.4 合成染料的应用性能  78-82
  4.2 含二苯甲酮类紫外线吸收剂结构的分散染料的合成与应用  82-95
    4.2.1 含二苯甲酮类紫外线吸收剂结构的分散染料的合成  82-87
    4.2.2 含二苯甲酮类紫外线吸收剂结构的分散染料的光谱特性  87-89
    4.2.3 合成染料的上染曲线与上染率  89-92
    4.2.4 合成染料的应用性能  92-95
  4.3 本章小节  95-97
5 实验部分  97-106
  5.1 主要仪器和试剂  97-98
    5.1.1 主要仪器  97
    5.1.2 主要试剂  97-98
  5.2 含三嗪类紫外线吸收剂结构的分散染料及中间体的合成  98-100
    5.2.1 3-氨基-N,N-二乙基苯胺的合成  98
    5.2.2 2-(3-N,N-二乙基苯基)氨基-4,6-二氯均三嗪的合成  98
    5.2.3 2-(3-N,N-二乙基苯基)氨基-4,6-二(2,4-二羟基)苯基均三嗪的合成  98
    5.2.4 2-(3-N,N-二乙基苯基)氨基-4,6-二(2-羟基-4-甲氧基)苯基均三嗪的合成  98-99
    5.2.5 2-(3-N,N-二乙基苯基)氨基-4,6-二(2-羟基-4-乙氧基)苯基均三嗪的合成  99
    5.2.6 染料Y的合成  99
    5.2.7 染料R的合成  99-100
    5.2.8 染料B的合成  100
  5.3 含二苯甲酮类紫外线吸收剂结构的分散染料及中间体的合成  100-104
    5.3.1 间苯二甲醚的合成  100
    5.3.2 间硝基苯甲酰氯的合成  100
    5.3.3 2-羟基-4-甲氧基-3’-硝基二苯甲酮的合成  100-101
    5.3.4 2,4-二羟基-3’-硝基二苯甲酮的合成  101
    5.3.5 2-羟基-4-乙氧基-3’-硝基二苯甲酮的合成  101
    5.3.6 2-羟基-4-甲氧基-3’-氨基二苯甲酮的合成  101
    5.3.7 2,4-二羟基-3’-氨基二苯甲酮的合成  101
    5.3.8 2-羟基-4-乙氧基-3’-氨基二苯甲酮的合成  101-102
    5.3.9 对甲基苯磺酸酯的合成  102
    5.3.10 2-羟基-4-甲氧基-3’-(N,N-二β-甲氧基乙基)-二苯甲酮的合成  102
    5.3.11 2-羟基-4-乙氧基-3’-(N,N-二-β-甲氧基乙基)-二苯甲酮的合成  102
    5.3.12 2-羟基-4-甲氧基-3’-(N,N-二乙基)-二苯甲酮的合成  102-103
    5.3.13 2-羟基-4-乙氧基-3’-(N,N-二乙基)-二苯甲酮的合成  103
    5.3.14 染料a的合成  103
    5.3.15 染料b的合成  103-104
    5.3.16 染料c的合成  104
  5.4 涤纶染色试验  104-106
    5.4.1 含三嗪结构分散染料的涤纶染色试验  104
    5.4.2 含二苯甲酮结构分散染料的涤纶染色试验  104-106
结论  106-107
创新点摘要  107-108
参考文献  108-113
附录1 染料汇总  113-119
附录2 博士期间发表论文  119-120
致谢  120-121
大连理工大学学位论文版权使用授权书  121

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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 染料及中间体工业 > 各种结构的合成染料 > 蒽醌染料 > 分散染料
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