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杯[4]磺酸衍生物的合成及其与人血清白蛋白相互作用的研究

作　者: 董秀楠
导　师: 李建新；杜锡光
学　校: 东北师范大学
专　业: 有机化学
关键词: 水溶性杯芳烃杯[4]磺酸荧光光谱法人血清白蛋白
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

杯芳烃作为第三代超分子主体化合物,其独特的结构和易于衍生化修饰的特点,迅速成为超分子化学领域的研究热点。其下缘的酚羟基和上缘的芳环都易于衍生化,可以制备大量具有独特性能的杯芳烃衍生物。这些衍生物显示出独特的物理和化学性质,在分子离子识别、酶催化、色谱、化学传感器等许多领域都有广泛的应用。本文合成了几种杯芳烃衍生物,并初步研究了磺化杯[4]芳烃与人血清白蛋白的相互作用。1、依照文献,以对叔丁基苯酚为原料合成了对叔丁基杯[4]芳烃,然后通过逆傅-克烷基化反应脱去叔丁基,得到了杯[4]芳烃。2、从杯[4]芳烃出发,合成了两种下缘选择性醚化的杯[4]芳烃,二丁氧基杯[4]芳烃和二己氧基杯[4]芳烃,并利用1HNMR光谱对产物进行了结构表征。3、在对二丁氧基杯[4]芳烃上缘进行部分硝化,还原,并对各合成环节和处理方法加以改进,最终得到水溶性的11,23-二铵盐-25,27-二羟基-26,28-二丁氧基杯[4]芳烃,为本课题组进一步进行杯芳烃衍生化修饰奠定基础。4、讨论了用二醚化的杯四芳烃在浓硫酸条件下合成杯四四磺酸的可能机理,并提出了新的合成上缘二磺化的杯[4]芳烃的合成路线。5、首先参照文献方法合成杯[4]四磺酸化合物,其次利用荧光光谱法研究了杯[4]磺酸与人血清白蛋白之间的相互作用,并探讨杯[4]磺酸衍生物的浓度和温度对二者相互作用的影响,确定了杯[4]磺酸对HSA的荧光猝灭方式为静态猝灭,计算了其超分子配合物的结合位点数和结合常数,并通过计算二者作用体系的热力学参数得出结论,二者之间的相互作用力为疏水作用力。

全文目录

中文摘要  4-5
英文摘要  5-8
第一章前言  8-20
  1.1 杯芳烃化合物的概述  8-12
    1.1.1 杯芳烃的发现及构象  8-10
    1.1.2 杯芳烃的性质及应用  10-12
      1.1.2.1 杯芳烃的分子离子识别  10-11
      1.1.2.2 杯芳烃的催化作用  11-12
      1.1.2.3 杯芳烃在水污染控制方面的应用  12
      1.1.2.4 化学传感器  12
  1.2 杯芳烃的化学修饰  12-14
    1.2.1 杯芳烃上缘的化学修饰  12-13
    1.2.2 杯芳烃下缘的化学修饰  13-14
    1.2.3 杯芳烃苯酚母体连接基团的改进  14
    1.2.4 采用新型母体的功能化修饰  14
  1.3 水溶性杯芳烃识别作用的研究进展  14-17
    1.3.1 水溶性杯芳烃对染料、有机阳离子的识别  14-16
    1.3.2 水溶性杯芳烃对生物活性分子的识别  16-17
      1.3.2.1 水溶性杯芳烃对糖类化合物的识别  16
      1.3.2.2 水溶性杯芳烃对蛋白质的识别  16
      1.3.2.3 水溶性杯芳烃对氨基酸、肽及核苷酸的识别  16-17
  1.4 水溶性杯芳烃的生物化学  17-19
    1.4.1 抗细菌活性  18
    1.4.2 抗病毒活性  18
    1.4.3 药物的增溶作用  18
    1.4.4 溶血性  18-19
    1.4.5 酶的抑制作用  19
    1.4.6 抗血栓活性  19
  1.5 选题依据  19-20
第二章实验部分  20-22
  2.1 仪器  20
  2.2 试剂  20-22
第三章氨基水溶性杯[4]芳烃衍生物的合成与表征  22-29
  3.1 引言  22
  3.2 实验部分  22-24
    3.2.1 11,23-二铵盐-25,27-二羟基-26,28-二丁氧基杯[4]芳烃的合成  22-23
      3.2.1.1 杯[4]芳烃母体化合物的合成  23
      3.2.1.2 25,27-二羟基-26,28-二丁氧基杯[4]芳烃(化合物3)的合成  23
      3.2.1.3 11,23-二硝基-25,27-二羟基-26,28-二丁氧基杯[4]芳烃的合成  23
      3.2.1.4 11,23-二铵盐-25,27-二羟基-26,28-二丁氧基杯[4]芳烃的合成  23
    3.2.2 25,27-二羟基-26,28-二己氧基杯[4]芳烃(化合物6)的合成  23-24
  3.3 结构表征  24-27
  3.4 结果讨论  27-29
第四章有关磺酸基杯[4]芳烃合成的讨论  29-31
  4.1 引言  29
  4.2 实验部分  29-30
  4.3 结果讨论  30
  4.4 结论  30-31
第五章杯[4]磺酸与人血清白蛋白相互作用的研究  31-37
  5.1 引言  31
  5.2 实验方法  31-32
    5.2.1 杯[4]磺酸的制备和表征  31-32
    5.2.2 荧光光谱法研究杯[4]磺酸与人血清白蛋白的相互作用  32
  5.3 结果讨论  32-35
    5.3.1 荧光光谱特性  32-33
    5.3.2 人血清白蛋白和杯[4]磺酸的荧光猝灭方式  33-34
    5.3.3 结合常数与结合位点数的确定  34-35
    5.3.4 荧光猝灭过程中的热力学性质的变化  35
  5.4 结论  35-37
参考文献  37-42
附录  42-46
致谢  46

杯[4]磺酸衍生物的合成及其与人血清白蛋白相互作用的研究

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