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系列萘型阳离子表面活性剂的合成及主客体包络行为的研究

作　者: 高春枝
导　师: 杨震宇
学　校: 南昌大学
专　业: 物理化学
关键词: 萘型阳离子表面活性剂 β-环糊精葫芦脲[8] 主客体化学包络物
分类号: O647.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 29次
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内容摘要

超分子化学(主客体化学)是当今化学研究新的发展方向之一,其中主体对客体的分子识别和分子间的弱相互作用是主客体化学研究的核心内容。近年来,环糊精和葫芦脲逐渐成为主客体化学的重要研究对象。表面活性剂分子具有一端亲水、一端疏水的结构特征,其疏水链可通过疏水作用进入主体化合物的空腔形成一类重要的主-客体包络物,因此表面活性剂成为一类重要的客体分子。研究葫芦脲、环糊精与新型表面活性剂分子的包络与识别,不仅有助于进一步揭示体系中弱相互作用(非共价键作用)的基本特征及主-客体作用的机理,而且为设计或构筑功能化的“超分子”奠定基础。本论文作为国家自然科学基金项目(20703023，20963007)的一部分,其主要内容如下：第一章简要介绍环糊精、葫芦脲和表面活性剂的结构、性质及主客体分子包络与识别的研究方法和进展。第二章萘型阳离子表面活性剂和葫芦脲[8]的合成及表征。根据主客体相互作用的特点,设计合成了一系列三种萘型表面活性剂,分别为4-(1-萘氧基-5-辛氧基)丁基三甲基溴化铵、4-(1-萘氧基-5-癸氧基)丁基三甲基澳化铵和4-(1-萘氧基-5-十二烷氧基)丁基三甲基溴化铵；采用水热法合成了CB[8]。第三章萘型阳离子表面活性剂临界胶束浓度(CMC)的测定。第四章通过紫外、荧光、核磁氢谱和热分析等手段进行测定,研究了表面活性剂与β-环糊精的主客体包络行为。结果表明：表面活性剂与β-环糊精发生相互作用形成包络物,摩尔比为1：1,而且通过计算得到了包络物稳定常数(≥104),说明包络物很稳定,这在热分析中也得到证实,随着表面活性剂疏水链长的增加。包络常数也增大,表明形成的包络物更加稳定。第五章通过紫外、荧光光谱研究了表面活性剂与葫芦脲[8]的主客体包络行为,结果表明：表面活性剂与葫芦脲[8]发生相互作用形成包络物,摩尔比为1：1,而且通过计算得到了包络物稳定常数(≥107),说明包络物很稳定。随着表面活性剂疏水链长的增加,其包络常数也明显增加,而且与β-环糊精相比,葫芦脲[8]与表面活性剂分子的包络常数达到107,显示了更强的包络能力。显然,疏水相互作用应该是主客体包络行为的驱动力。第六章对本文进行了总结和展望。

全文目录

摘要  3-4
ABSTRACT  4-10
第1章绪论  10-24
  1.1 引言  10
  1.2 环糊精与葫芦脲结构特征及性质  10-13
    1.2.1 环糊精的结构特征及性质  10-11
    1.2.2 葫芦脲的结构特征及性质  11-13
  1.3 表面活性剂的分类、性质与应用  13-17
    1.3.1 表面活性剂的分类  13
      1.3.1.1 按亲水基分类  13
      1.3.1.2 按疏水基分类  13
      1.3.1.3 其他分类  13
    1.3.2 表面活性剂的作用原理  13-14
      1.3.2.1 表面吸附  13-14
      1.3.2.2 溶液内部自聚  14
    1.3.3 表面活性剂的应用  14-15
      1.3.3.1 在纳米材料方面的应用  14-15
      1.3.3.2 表面活性剂在催化反应中的应用  15
      1.3.3.3 表面活性剂在生物模拟方面的应用  15
      1.3.3.4 表面活性剂在药物缓释方面的应用  15
    1.3.4 新型表面活性剂的研究进展  15-17
      1.3.4.1 Gemini型表面活性剂  16-17
      1.3.4.2 Bola型表面活性剂  17
  1.4 主客体分子识别与包络的研究进展  17-21
    1.4.1 环糊精的分子识别与包络  17-18
    1.4.2 葫芦脲分子的识别与包络  18-21
  1.5 分子识别的研究方法  21-23
    1.5.1 核磁共振法(NMR)  21-22
    1.5.2 荧光光谱法  22
    1.5.3 X射线晶体衍射法  22
    1.5.4 其他方法  22-23
  1.6 本文的研究动机  23-24
第2章系列萘型阳离子表面活性剂和葫芦脲[8]的合成  24-33
  2.1 引言  24
  2.2 萘型阳离子表面活性剂的合成  24-29
    2.2.1 试剂和仪器  24-25
    2.2.2 合成路线及步骤  25-26
    2.2.3 结构表征  26-29
      2.2.3.1 熔点及产率  26
      2.2.3.2 FT-IR  26-28
      2.2.3.3 ~1H NMR表征(详见附录)  28-29
  2.3 葫芦脲[8]的合成  29-32
    2.3.1 试剂和仪器  29-30
    2.3.2 合成路线及步骤  30
    2.3.3 结构表征  30-32
      2.3.3.1 ~1H NMR  30-31
      2.3.3.2 FT-IR  31-32
  2.4 结论  32-33
第3章系列萘型阳离子表面活性剂临界胶束浓度(CMC)的测定  33-37
  3.1 引言  33
  3.2 实验部分  33-34
    3.2.1 试剂的提纯及仪器  33
    3.2.2 溶液配制  33
    3.2.3 表面张力法测定临界胶束浓度  33-34
  3.3 结果与讨论  34-36
    3.3.1 4-(1-萘氧基-5-辛氧基)丁基三甲基溴化铵(C_7Naph(1,5)C_4N~+)的CMC确定  34
    3.3.2 4-(1-萘氧基-5-癸氧基)丁基三甲基溴化铵(C_9Naph(1,5)C_4N~+)的CMC确定  34-35
    3.3.3 4-(1-萘氧基-5-十二烷氧基)丁基三甲基溴化铵(C_(11)Naph(1,5)C_4N~+)的CMC确定  35-36
  3.4 结论  36-37
第4章系列萘型阳离子表面活性剂与β-环糊精在水溶液中的包络行为研究  37-55
  4.1 引言  37
  4.2 实验部分  37-38
    4.2.1 试剂和仪器  37
    4.2.2 表征方法及样晶制备  37-38
  4.3 结果与讨论  38-54
    4.3.1 4-(1-萘氧基-5-辛氧基)丁基三甲基溴化铵(C_7Naph(1,5)C_4N~+)与β-环糊精相互作用研究  38-45
      4.3.1.1 紫外光谱  38-40
      4.3.1.2 荧光光谱  40-41
      4.3.1.3 ~1HNMR  41-45
      4.3.1.4 热分析  45
    4.3.2 4-(1-萘氧基-5-癸氧基)丁基三甲基溴化铵(C_9Naph(1,5)C_4N~+)与β-环糊精相互作用研究  45-51
      4.3.2.1 紫外光谱  45-47
      4.3.2.2 荧光光谱  47-48
      4.3.2.3 ~1HNMR  48-50
      4.3.2.4 热分析  50-51
    4.3.3 4-(1-萘氧基-5-十二烷氧基)丁基三甲基溴化铵(C_(11)Naph(1,5)C_4N~+)与β-环糊精相互作用研究  51-54
      4.3.3.1 紫外光谱  51-52
      4.3.3.2 荧光光谱  52-53
      4.3.3.3 热分析  53-54
  4.4 结论  54-55
第5章系列萘型阳离子表面活性剂与葫芦脲[8]在水溶液中的包络行为研究  55-64
  5.1 引言  55
  5.2 实验部分  55-56
    5.2.1 试剂和仪器  55
    5.2.2 表征方法及样品制备  55-56
  5.3 结果与讨论  56-63
    5.3.1 4-(1-萘氧基-5-辛氧基)丁基三甲基溴化铵(C_7Naph(1,5)C_4N~+)与葫芦脲[8]相互作用研究  56-58
      5.3.1.1 紫外光谱  56
      5.3.1.2 荧光光谱  56-58
    5.3.2 4-(1-萘氧基-5-癸氧基)丁基三甲基溴化铵(C_9Naph(1,5)C_4N~+)与葫芦脲[8]相互作用研究  58-60
      53.2.1 紫外光谱  58-59
      5.3.2.2 荧光光谱  59-60
    5.3.3 4-(1-萘氧基-5-十二烷氧基)丁基三甲基溴化铵(C_(11)Naph(1,5)C_4N~+)与葫芦脲[8]相互作用研究  60-63
      5.3.3.1 紫外光谱  60-61
      5.3.3.2 荧光光谱  61-63
  5.4 结论  63-64
第6章结论与展望  64-66
致谢  66-67
参考文献  67-72
附录  72-77
攻读学位期间的研究成果  77

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