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薄荷酮肟衍生的α，β-不饱和酰胺的合成及其聚合的初步研究

作　者: 任芳
导　师: 阳年发
学　校: 湘潭大学
专　业: 有机化学
关键词: 薄荷酮肟 α,β-不饱和酰胺 合成 聚合
分类号: O631.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
下　载: 21次
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内容摘要


具有优良手性识别性能的聚甲基丙烯酸三苯甲酯不耐醇解,因此设计并合成出既有良好手性识别性能又耐醇解的聚合物显得非常的重要。虽然已合成出的螺旋形聚α,β-不饱和酰胺具有良好的耐醇解性能,但它的手性识别效果却不理想。我们期望设计并合成出和以往的α,β-不饱和酰胺结构差异较大的单体并对其聚合,期望聚合物具有较好的手性识别性能。本文设计并合成出了(3R,6S)-N-丙烯酰基-3-甲基-6-异丙基-己内酰胺,(3R,6S)-N-甲基丙烯酰基-3-甲基-6-异丙基-己内酰胺,(2S,5R)-N-丙烯酰基-2-异丙基-5-甲基-氮杂环庚烷,(2S,5R)-N-甲基丙烯酰基-2-异丙基-5-甲基-氮杂环庚烷,N-薄荷基-N-异丙基-甲基丙烯酰胺,并对这些单体进行了一定的自由基聚合与阴离子聚合研究,但是得到的结果都不理想。本文对一些中间体如薄荷酮肟、(3R,6S)-3-甲基-6-异丙基-己内酰胺以及薄荷胺的反应进行了一些简单的讨论,如反应的区域选择性或者立体选择性。N-酰基-(2S,5R)-2-异丙基-5-甲基-氮杂环庚烷和N-薄荷基-N-异丙基-甲基丙烯酰胺的核磁共振碳谱信号个数加倍了,而N-酰基-(3R,6S)-3-甲基-6-异丙基-己内酰胺的碳谱信号个数没有加倍,本文从氮原子的伞效应对这种象进行了解释。

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-8
第一章 文献综述  8-18
  1.1 前言  8
  1.2 螺旋形聚不饱和酰胺的种类  8
  1.3 α,β-不饱和酰胺的不对称阴离子聚合  8-14
    1.3.1 sparteine 为手性配体对α,β-不饱和酰胺的聚合  9-12
    1.3.2 手性锆配体对α,β-不饱和酰胺的聚合  12
    1.3.3 卤代糖配体为手性配体对α,β-不饱和酰胺的聚合  12-13
    1.3.4 Bnbox 为手性配体对α,β-不饱和酰胺的聚合  13-14
  1.4 α,β-不饱和酰胺的不对称自由基聚合  14-16
  1.5 螺旋形聚α,β-不饱和酰胺的手性识别  16-17
  1.6 本课题的意义  17-18
第二章 实验部分  18-29
  2.1 主要试剂和仪器  18-19
    2.1.1 主要试剂  18
    2.1.2 主要仪器  18-19
  2.2 薄荷酮肟的制备  19-20
    2.2.1 薄荷酮的合成  19
    2.2.2 薄荷酮肟的合成  19-20
  2.3 (3R,6S)-3-甲基-6-异丙基-己内酰胺及其衍生物的合成  20-22
    2.3.1 (3R,6S)-3-甲基-6-异丙基-己内酰胺的合成  20
    2.3.2 N-取代(3R,6S)-3-甲基-6-异丙基-己内酰胺的合成  20-22
  2.4 (2S,5R)-2-异丙基-5-甲基-氮杂环庚烷及其衍生物的合成  22-24
    2.4.1 (2S,5R)-2-异丙基-5-甲基-氮杂环庚烷的合成  22
    2.4.2 N-取代(2S,5R)-2-异丙基-5-甲基-氮杂环庚烷的合成  22-24
  2.5 薄荷胺及其衍生物的合成  24-28
    2.5.1 薄荷胺的合成  24
    2.5.2 N-薄荷基-N-异丙基甲基丙烯酰胺的合成  24-26
    2.5.3 N-酰基-N-薄荷基-甲基丙烯酰胺的尝试性合成  26-27
    2.5.4 N-苄基-N-薄荷基-(甲基)丙烯酰胺的合成  27-28
  2.6 正丁基锂为引发剂的溶液聚合的典型方法  28
  2.7 AIBN 为引发剂的自由基聚合的典型方法  28-29
第三章 结果与讨论  29-41
  3.1 薄荷酮肟的制备  29
  3.2 薄荷酮肟的贝克曼重排反应  29-30
  3.3 (3R,6S)-3-甲基-6-异丙基-己内酰胺的N-酰基化反应研究  30-31
  3.4 L-薄荷胺的制备  31
  3.5 薄荷酮肟衍生物的构型  31-33
  3.6 N-酰基-N-薄荷基-甲基丙烯酰胺的合成研究  33-34
  3.7 N-苄基-N-薄荷基-(甲基)丙烯酰胺的合成  34-35
  3.8 (3R,6S)-N-甲基丙烯酰基-3-甲基-6-异丙基-己内酰胺的聚合研究  35-36
  3.9 (3R,6S)-N-丙烯酰基-3-甲基-6-异丙基-己内酰胺的聚合研究  36
  3.10 (2S,5R)-N-甲基丙烯酰基-2-异丙基-5-甲基-氮杂环庚烷的聚合研究  36-37
  3.11 (2S,5R)-N-丙烯酰基-2-异丙基-5-甲基-氮杂环庚烷的聚合研究  37-39
    3.11.1 (2S,5R)-N-丙烯酰基-2-异丙基-5-甲基-氮杂环庚烷的自由基聚  37-38
    3.11.2 (2S,5R)-N-丙烯酰基-2-异丙基-5-甲基-氮杂环庚烷的阴离子聚  38-39
  3.12 N-薄荷基-N-异丙基甲基丙烯酰胺的聚合研究  39
  3.13 单体的结构对聚合的影响  39-41
结论  41-42
参考文献  42-45
致谢  45-46
附录A 攻读硕士期间发表的论文  46-47
附录B 文中主要物质的简写对照  47-48
附录C 主要中间产物及目标产物的谱图  48-66

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 高分子化学（高聚物） > 高分子物理和高分子物理化学 > 高聚物的化学性质
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