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偶氮化合物的固相合成及紫外—可见光谱研究

作　者: 付江涛
导　师: 乐治平
学　校: 南昌大学
专　业: 有机化学
关键词: 8-羟基喹啉偶氮苯化合物 2-萘酚偶氮苯化合物固相有机合成紫外-可见光谱
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

偶氮类化合物是一类重要的工业染料产品。由于它们具有光致变色性、光学各向异性、非线性光学性等优良的光学性能,近年来在许多高技术领域中逐渐得到了广泛的研究和应用。8-羟基喹啉偶氮苯类化合物还可与许多金属离子形成稳定的配合物,为一类重要的阴离子识别受体,被广泛应用于阴离子识别研究。目前合成该类化合物的方法很多,其中固相反应法因其工艺简单、产率较高、选择性好、反应条件易掌握、能耗低、无需溶剂、污染较少等一系列优势而日益受到人们的重视,在有机合成、材料制备、药物化学、精细化学品等领域发挥越来越重要的作用。本文采用固相合成法合成了8-羟基喹啉偶氮苯类和2-萘酚偶氮苯类等两个系列共七个偶氮苯类化合物,对影响固相反应产率的因素如反应物的配比,亚硝酸钠用量进行考察,得出了反应的优化条件。应用核磁共振氢谱,红外光谱,紫外光谱,熔点等对目标化合物进行了表征和确认。对固相有机合成法合成偶氮类化合物的反应条件进行了优化：当氨基(-NH2)、8-羟基喹啉(2-萘酚)及亚硝酸钠物质的量比为1：1.2：1.04,反应时间为20min左右时,目标产物的收率可分别达到最高为48.1%—91%。用紫外-可见吸收光谱研究8-羟基喹啉偶氮苯类化合物,发现该类化合物在不同溶剂中存在偶氮式和苯腙式异构体之间的互变异构现象,这两种异构体之间的平衡移动除受到溶剂,取代基等因素的影响之外,还受到自身化合物中分子内氢键的影响。另外,随着溶剂极性增加或取代基吸电子能力的增强,所测的偶氮苯化合物紫外-可见光谱吸收峰值发生红移。

全文目录

摘要  3-4
ABSTRACT  4-7
第1章绪论  7-25
  1.1 引言  7
  1.2 偶氮类化合物的顺反异构  7-9
    1.2.1 偶氮类化合物的顺反异构机理  8-9
    1.2.2 偶氮类化合物的顺反异构影响因素  9
  1.3 偶氮类化合物一些应用  9-13
    1.3.1 液晶偶氮高分子材料  9-11
    1.3.2 非线性光学性  11-12
    1.3.3 光信息存储  12-13
  1.4 偶氮类化合物合成方法  13-19
    1.4.1 重氮-偶联法  13-15
    1.4.2 氨基脲衍生物脱氢氧化法  15-16
    1.4.3 硝基化合物还原法  16-17
    1.4.4 微波辐射条件下的固相合成法  17-18
    1.4.5 固体酸催化的固相重氮偶联法  18-19
    1.4.6 室温固相合成法  19
  1.5 固相化学反应  19-23
    1.5.1 固相有机合成  20
    1.5.2 固相有机合成反应实例  20-22
    1.5.3 研磨对反应促进的机理探讨  22-23
  1.6 本课题研究的主要内容和意义  23-25
第2章 8-羟基喹啉和2-萘酚偶氮苯化合物的合成及表征  25-46
  2.1 实验药品  25-26
  2.2 实验仪器  26
  2.3 偶氮苯化合物的合成和表征  26-42
    2.3.1 合成方法  27
    2.3.2 偶氮苯化合物的表征  27-42
  2.4 结果与讨论  42-45
    2.4.1 亚硝酸钠用量对目标产物收率的影响  43-44
    2.4.2 取代苯胺与8-羟基喹啉的物料配比对目标产物收率的影响  44-45
  2.5 小结  45-46
第3章 8-羟基喹啉偶氮苯化合物的紫外-可见光谱研究  46-56
  3.1 实验试剂和仪器  46-47
  3.2 实验部分  47-55
    3.2.1 5-(苯基偶氮)-8-羟基喹啉的合成  47
    3.2.2 8-羟基喹啉偶氮苯化合物在溶液中的互变异构  47-51
    3.2.3 取代基对化合物紫外-可见光谱的影响  51-52
    3.2.4 溶剂对化合物紫外-可见光谱影响  52-55
  3.3 本章小结  55-56
第4章结论与展望  56-57
致谢  57-58
参考文献  58-63
攻读学位期间的研究成果  63

偶氮化合物的固相合成及紫外—可见光谱研究

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