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有机光电材料的合成及性能研究

作　者: 夏志
导　师: 赵鑫
学　校: 苏州科技学院
专　业: 应用化学
关键词: 光电材料噁二唑噻二唑苯腙荧光
分类号: TB34
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

本论文主要分四个部分,前三部分分别首次报道了含噁二唑环Schiff碱衍生物、含噁二唑环双偶氮类衍生物和含噻二唑环双元席夫碱衍生物的合成及其光电性能的研究,这三类光电材料均具有良好的电子传输性能。最后一部分合成、研究了新型具有空穴传输性能的苯腙类有机小分子光电材料。通过1HNMR、FTIR和元素分析对所有目标化合物的结构进行了表征,并考察了它们的紫外-可见吸收光谱、荧光发射光谱、电化学性能以及热稳定性。1.具有电子传输性能的光电材料(1)以4-硝基苯甲酸、水合肼、苯甲酰氯、芳香醛等为原料,经过酯化、环化、还原等反应合成了四种新型含噁二唑环Schiff碱(OS6a、OS6b、OS6c和OS6d)。这4种化合物分别在296、337、344和295nm的紫外光激发下分别在447、443、446和445 nm处发射蓝色荧光,其中OS6b的荧光强度最强;采用循环伏安法测得该系列化合物的电子亲和势(E_A)分别为2.43、2.52、2.65和2.50 eV,它们的电子传输性与常用的电子传输材料PBD(E_A =2.82)接近;热分析分析结果表明该系列化合物具有较好的热稳定性。(2)以4-氨基苯甲酸、水合肼、多聚磷酸(PPA)为原料合成2,5-二(4-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑,再经过重氮化-偶合反应后得到了2,5-二(4-N,N-二甲氨基-4’-偶氮苯基)-1,3,4-噁二唑(OA3)。在475nm的激发光作用下OA3在700nm处发射红色荧光;由循环伏安法测得电离势(I_P)为5.62 eV,电子亲和势为3.37 eV,其电子传输性比常用的电子传输材料PBD优越。TG-DSC分析结果表明,OA3具有较好的热稳定性。OA3是一种具有潜在应用前景的红色发光材料和电子传输材料。(3)首先通过两种方法合成了中间体5-对氨基苯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑(TS2),TS2再与4-甲氧基苯甲醛反应生成2-(4-甲氧苯基亚甲氨基)-5-(4-甲氧苯基亚甲氨基苯基)-1,3,4-噻二唑(TS3)。在374nm的激发光作用下TS3蓝色荧光发射峰位于442nm附近;由循环伏安法测得其电离势为5.58 eV,电子亲和势为2.76 eV,其电子传输性与常用的电子传输材料PBD接近,TG-DSC分析结果表明,TS3具有较好的热稳定性。TS3是一种具有潜在应用前景的蓝光发光材料和电子传输材料。2.具有空穴传输性能的光电材料设计合成了三种新型苯腙类具有空穴传输性能的有机光电材料(BD2、BD3和BD4)。BD2可在445nm附近发出较强的蓝色荧光,BD3可在543nm附近出现较强的绿色荧光,BD4可在465nm附近出现较弱的蓝色荧光;TG-DSC分析结果表明该系列化合物具有较好的热稳定性;采用循环伏安法测得该类化合物的电离势分别为4.91、5.15和5.04 eV,它们具有与典型星型三芳胺m-MTDATA的电离势(IP=5.0eV)较为接近的空穴传输性能。

全文目录

摘要  5-7
ABSTRACT  7-12
第一章绪论  12-30
  1.1 电致发光材料的研究概况  12-15
    1.1.1 电致发光概念  12
    1.1.2 电致发光技术的优点  12-13
    1.1.3 电致发光的历史  13-15
  1.2 电致发光器件的结构和电致发光原理  15-18
    1.2.1 电致发光器件的结构  15-16
    1.2.2 电致发光机理  16-18
  1.3 电致发光材料的分类  18-27
    1.3.1 电极材料  18-19
    1.3.2 载流子传输材料  19-25
    1.3.3 发光材料  25-27
  1.4 有机电致发光存在的问题与发展方向  27
  1.5 本论文的设计思想  27-30
第二章含噁二唑环 SCHIFF 碱光电材料的合成及性能的研究  30-44
  2.1 引言  30
  2.2 主要试剂与仪器  30-31
  2.3 含噁二唑环Schiff 碱光电材料的合成与表征  31-38
    2.3.1 合成路线  31
    2.3.2 4-硝基苯甲酸乙酯（OS1）的合成  31
    2.3.3 4-硝基苯甲酰肼（OS2）的合成  31-32
    2.3.4 N-苯甲酰基-N’- (4-硝基苯甲酰基) 肼（OS3）的合成与表征  32
    2.3.5 2-苯基-5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑（OS4）的合成与表征  32-33
    2.3.6 2-苯基-5-(4-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑（OS5）的合成与表征  33-34
    2.3.7 含噁二唑Schiff 碱的目标化合物（OS6a~OS6d）的合成与表征  34-38
  2.4 结果与讨论  38-43
    2.4.1 紫外-可见光谱和荧光光谱  38-40
    2.4.2 电化学性质  40-42
    2.4.3 热稳定性  42-43
  2.5 本章小结  43-44
第三章含噁二唑环双偶氮类光电材料的合成及性能的研究  44-52
  3.1 引言  44-45
  3.2 主要原料与仪器  45
  3.3 含噁二唑环双偶氮类光电材料（OA3）的合成与表征  45-48
    3.3.1 2，5-二 (4-氨基苯基)-1,3,4-噁二唑（OA1）的合成与表征  45-47
    3.3.2 目标化合物（OA3）的合成与表征  47-48
  3.4 结果与讨论  48-51
    3.4.1 反应时间对中间产物（OA1）收率的影响  48-49
    3.4.2 紫外-可见光谱和荧光光谱  49-50
    3.4.3 电化学性质  50
    3.4.4 热稳定性  50-51
  3.5 本章小结  51-52
第四章含噻二唑环双 SCHIFF 碱光电材料的合成及性能的研究  52-60
  4.1 引言  52
  4.2 试剂与仪器  52-53
  4.3 化合物的合成及结构表征  53-56
    4.3.1 中间体5-对氨基苯基-2-氨基-1,3,4-噻二唑（TS2）的合成与表征  53-55
    4.3.2 含噻二唑环双元席夫碱的目标化合物（TS3）的合成与表征  55-56
  4.4 结果与讨论  56-59
    4.4.1 合成方法的探讨  56-57
    4.4.2 紫外-可见光谱和荧光光谱  57-58
    4.4.3 电化学性质  58
    4.4.5 热稳定性  58-59
  4.5 本章小结  59-60
第五章苯腙类光电材料的合成及性能的研究  60-70
  5.1 引言  60
  5.2 试剂与仪器  60-61
  5.3 化合物（BD2、BD3 和BD4）的合成及结构表征  61-66
    5.3.1 4-酰基三苯胺（BD1）的合成与表征  61-62
    5.3.2 目标化合物(BD2、BD3 和BD4)的合成与表征  62-66
  5.4 结果与讨论  66-69
    5.4.1 紫外-可见光谱和荧光光谱  66-67
    5.4.2 电化学性质  67-68
    5.4.3 热稳定性  68-69
  5.5 本章小结  69-70
第六章结论  70-71
参考文献  71-76
致谢  76-77
作者简历  77

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