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含氮杂环硫醚的合成及其配合物与生物活性研究

作　者: 潘宁宁
导　师: 王伟
学　校: 辽宁科技大学
专　业: 化学工艺
关键词: 巯基咪唑 巯基四唑 晶体结构 配合物 生物活性
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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内容摘要


本文通过两种含氮杂环化合物1-甲基-2-巯基咪唑和1-苯基-5-巯基四唑与溴代物的亲核取代反应合成了七种咪唑衍生物、四种四唑衍生物和五种双头化不对称咪唑、四唑衍生物。它们分别为4-（1-甲基咪唑-2-硫）甲基吡啶（MYPD）、1，4-二（1-甲基咪唑-2-硫）-2-丁烯（BMBE）、1，4-二（1-甲基咪唑-2-硫）甲苯（BMBZ）、1，4-双（1-甲基咪唑-2-硫）甲酰基苯（BMCT）、2，3-二（1-甲基咪唑-2-硫）甲基苯并吡嗪（BMQL）、1，3，5-三（1-甲基咪唑-2-硫）甲苯（TMB）、2，4，6-三甲基-1，3，5-三（1-甲基咪唑-2-硫）甲苯（TEB）、4-（1-苯基-1，2，3，4-四唑-5-硫）甲基吡啶（TMPD）、1，4-双（1-苯基-1，2，3，4-四唑-5-硫）甲酰基苯（BTCT）、2，3-二（1-苯基-1，2，3，4-四唑-5-硫）甲基苯并吡嗪（BTQL）、1，3，5-三（1-苯基-1，2，3，4-四唑-5-硫）甲苯（TTB）、1-（1-苯基-1，2，3，4-四唑-5-硫）-2-（1-甲基咪唑-2-硫）乙烷（TBTM）、1-（1-苯基-1，2，3，4-四唑-5-硫）-4-（1-甲基咪唑-2-硫）-2-丁烯（TBWM）、1-（1-苯基-1，2，3，4-四唑-5-硫）-4-（1-甲基咪唑-2-硫）二甲苯（THBM）、2-（1-苯基-1，2，3，4-四唑-5-硫）-2’-（1-甲基咪唑-2-硫）乙醚（TEOM）和{1-[2-（1-苯基-1，2，3，4-四唑-5-硫）乙氧基]-2-[2’-（1-甲基咪唑-2-硫）乙氧基]}乙烷（TDOM）。这十六种化合物大部分未见文献报道。利用红外光谱、核磁共振(1HNMR，13C NMR)和元素分析的方法对这十六种化合物的结构进行了表征，结果与目标产物结构一致。培养出BMBZ、BMQL、BTQL和TTB四种化合物的单晶体，并利用X-射线衍射法测定了它们的结构，结果发现BMBZ结构呈中心对称，且分子中还发现有S…S作用力存在。本文还利用扩散法得到了四种配合物{[Ag（TEB）]（NO3）}∞{[Co（TEB）（NO3）]（NO3）}∞{[Cd（TEB）（H2O）]（ClO4）2}∞和{[Co（BMQL）（NO3）2]}∞的单晶体，并利用红外光谱和X-射线衍射法测定了它们的结构，结果发现以TEB为配体的配合物中，TEB表现出相似的配位性能。通过生物活性实验，发现化合物BTQL和TEB具有抗人肺腺癌细胞的生物活性。

全文目录


摘要  4-5
ABSTRACT  5-7
目录  7-8
缩写符号与化合物的对照表  8-9
前言  9-10
第一章 文献综述  10-26
  1.1 配位聚合物  10-12
  1.2 硫醚配体和含氮杂环配体的配合物  12-16
  1.3 咪唑及其衍生物的用途  16-21
  1.4 四唑及其衍生物的用途  21-24
  1.5 本论文的选题意义  24-26
第二章 实验部分  26-40
  2.1 合成路线  26-32
  2.2 合成步骤  32-40
    2.2.1 溴代物的合成  32-34
    2.2.2 单头化咪唑衍生物的合成  34
    2.2.3 单头化四唑衍生物的合成  34
    2.2.4 双头化咪唑衍生物的合成  34-35
    2.2.5 双头化四唑衍生物的合成  35-36
    2.2.6 三头化咪唑衍生物的合成  36
    2.2.7 三头化四唑衍生物的合成  36-37
    2.2.8 单头化四唑溴代物的合成  37-38
    2.2.9 不对称双头化咪唑、四唑衍生物的合成  38-39
    2.2.10 咪唑衍生物的金属配合物的合成  39-40
第三章 结果讨论与谱图分析  40-53
  3.1 实验结果讨论  40-42
    3.1.1 制备溴代物的讨论  40-41
    3.1.2 制备咪唑、四唑衍生物的讨论  41-42
  3.2 化合物有机波谱分析  42-53
    3.2.1 红外光谱(IR)  42-46
    3.2.2 核磁共振谱(NMR)  46-51
    3.2.3 元素分析  51-53
第四章 单晶结构解析  53-76
  4.1 衍射强度数据收集  53-54
  4.2 晶体结构参数  54-56
  4.3 分子结构、晶胞图及结构解析  56-76
第五章 咪唑、四唑衍生物的生物活性  76-78
结论  78-79
参考文献  79-88
附录  88-95
致谢  95-96
攻读学位期间发表的学术论文目录  96

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物
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