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喹喔啉及其衍生物的合成研究

作　者: 罗宗伟
导　师: 余瑜
学　校: 重庆医科大学
专　业: 药物化学
关键词: 喹喔啉环合硝化氯代中间体工业化
分类号: R914
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
下　载: 317次
引　用: 2次
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内容摘要

喹喔啉及其衍生物是重要的化工中间体,在医药、农药、饲料及染料等领域得到比较广泛的应用。近年来,许多研究结果表明,含喹喔啉结构的化合物在治疗肥胖症、抗肿瘤等方面表现出一定的药理活性,具有一定的研究价值和应用前景,倍受人们的关注。本文针对喹喔啉及其芳环硝化、杂环氯代的合成进行研究,主要考虑了环保性、原料成本、产业化的可行性、反应操作的简便性等问题,获得了2,3(1H,4H)-喹喔啉二酮(DHQX)、6-硝基-2,3(1H,4H)-喹喔啉二酮(NTQX)、6,7-二硝基-2,3(1H,4H)-喹喔啉二酮(DNQX)、2,3-二氯喹喔啉(DCQX)、6-硝基-2,3-二氯喹喔啉(TCQX)和6,7-二硝基-2,3-二氯喹喔啉(NCQX)等六个中间体,考察了反应产物的产率、纯度和性状等因素,得到了更为合理、方便、实用、简洁的可供产业化的合成路线。本文对喹喔啉环合和氯代反应作了一些革新性的改进:1、在环合合成DHQX时:以盐酸溶液为介质,邻苯二胺和草酸二乙酯在75-80℃进行环合反应约2h,即可得产物。该方法比文献报道的无介质法降低反应温度近100℃、缩短反应时间4h、产物产率提高约20%,产物为白色针状晶体,性状较好,无需重结晶。2、在氯化合成DCQX时:采用POCl3/DMF为氯化剂对DHQX杂环在110℃进行氯代反应约1h,即可得产物。该方法比文献报道SOCl2/DMF氯代法降低反应温度约50℃,缩短反应时间2h、产率提高了10%,重要的是革除了SOCl2/DMF氯代法中所需大量二噁烷,降低了成本,并且使后处理更简单,产物性状更好。同时,该方法适用于DCQX、TCQX和NCQX三个中间体的氯代。在实验中,本文利用正交实验优化了各个反应的合成条件,进一步提高了产物品质和产率。六个中间体的产率都在80%以上,其中,NTQX的产率达99%,DCQX的产率达92%。同时,利用高效液相色谱仪(HPLC),采用归一化法对有关化合物进行了纯度检测,结果为:①DCQX的纯度为97.7%。②TCQX的纯度为98.1%。③NCQX的纯度为98.6%。综上所述,本文获得的喹喔啉及其相关衍生物的合成路线较简单,革去了苛刻的反应条件和繁琐的后处理过程,降低了成本,提高了产物品质,有望适用于工业化生产。

全文目录

符号说明  5-7
中文摘要  7-9
英文摘要  9-12
论文正文：喹喔啉及其衍生物的合成研究  12-67
  1 前言  12-18
  2 合成路线的设计  18-29
    2.1 喹喔啉的合成  19-22
    2.2 喹喔啉芳环硝基取代物的合成  22-24
    2.3 喹喔啉杂环的氯代  24-29
  3 实验部分  29-48
    3.1 试剂与仪器  29-30
    3.2 实验方法  30-38
    3.3 正交实验优化合成条件  38-47
    3.4 化合物的纯度检测  47-48
  4 讨论  48-53
    4.1 合成方法的讨论  48-51
    4.2 正交实验结果的讨论  51-53
  5 实验结果  53-55
    5.1 合成路线的确定  53
    5.2 有关化合物合成反应的优化反应条件  53-54
    5.3 有关化合物的纯度  54-55
  参考文献  55-59
  附图  59-67
综述  67-75
致谢  75-76
研究生学习期间的成果及发表的论文  76

喹喔啉及其衍生物的合成研究

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