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新型含烷氧基的α-氨基膦酸酯类化合物的合成及生物活性研究

作　者: 徐应淑
导　师: 宋宝安
学　校: 贵州大学
专　业: 有机化学
关键词: α-氨基膦酸酯烷氧基合成生物活性
分类号: TQ450.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2006年
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内容摘要

本课题采用活性基团拼接法将烷氧基、氟原子、杂环基团引入α-氨基膦酸酯中，以乙二醇单甲醚为原料合成亚磷酸二-（2-甲氧基）乙酯，进一步与芳胺、芳醛在微波辐射下采用无溶剂无催化剂一锅法合成11个含烷氧基的α-氨基膦酸酯类新化合物；以乙二醇单乙醚为原料，合成亚磷酸二-（2-乙氧基）乙酯，进一步与芳胺、芳醛在微波辐射下采用无溶剂无催化剂一锅法合成6个含烷氧乙基的α-氨基膦酸酯类新化合物。通过对化合物Ia合成条件的优化，获得了一个简单有效的绿色合成方法。对所合成的17个新化合物分别经元素分析、红外光谱、核磁共振氢谱、核磁共振碳谱、核磁共振磷谱加以确证，并培养化合物Il单晶，用X-衍射确认其结构。X单晶衍射测试结果表明：化合物Il分子属于单斜晶系，空间群P2（1）／c，a=10.707（5）nm，b=11.361（5）nm，c=19.640（8）nm，α=90.00°，β=90.08°，γ=90.00°，Z=4，V=2389.0（17）nm³，Dc=1.308mg／m³，μ=0.165mm^-1，F（000）=992．部分化合物经生物活性测试表明：化合物Ia～Il在500μg／mL浓度下对烟草花叶病毒（TMV）均有一定的抑制作用．化合物Ib在500μg／mL浓度下对烟草花叶病毒（TMV）的活体治疗为56.5％，优于对照药剂宁南霉素（500μg／mL浓度下抑制率53.8％）。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-6
前言  6-8
1.设计思想与合成路线  8-10
  1.1 含烷氧基的α-氨基膦酸酯类化合物的分子设计  8-9
  1.2 含烷氧基的α-氨基膦酸酯类化合物的合成路线设计  9-10
2.实验部分  10-15
  2.1 仪器  10
  2.2 试剂  10
  2.3 化合物的合成  10-14
    2.3.1 O,O’-二烷基亚磷酸酯中间体的合成(黄润秋等,1997)  10
    2.3.2 新化合物的合成  10-14
      2.3.2.1 N-(取代苯基)α-氨基-α-(取代苯基)一O,O’-二(2-烷氧基乙基)亚膦酸酯的合成  10-12
      2.3.2.2 N-(4-甲基-2-氨基-苯并噻唑)-α-氨基-α-(取代苯基)-O,O’-二-(2-烷氧基乙基)亚膦酸酯的合成  12-14
  2.4 生物活性测试方法  14-15
    2.4.1 烟草花叶病毒试验  14
    2.4.2 化合物抑菌活性试验方法  14-15
3.结果与讨论  15-31
  3.1 目标化合物合成方法、合成条件的摸索与优化  15-17
    3.1.1 N-(4-三氟甲基苯基)-α-氨基-α-(2-氟苯基)-O,O’-二(2-甲氧基-乙基)亚膦酸酯的条件优化  15-16
    3.1.2 合成N-(4-甲基-2-氨基-苯并噻唑)-α-氨基-α-(取代苯基)-O,O’-二(2-烷氧基-乙基)亚膦酸酯的条件优化  16-17
  3.2 目标化合物的波谱数据与解析  17-29
    3.2.1 N-(取代苯基)α-氨基-α-(取代苯基)-O,O″-二(2-烷氧基乙基)亚膦酸酯类化合物的波谱数据  17-20
    3.2.2 目标化合物N-(4-甲基-2-氨基-苯并噻唑)-α-氨基-α-(取代苯基)-O,O’-二-(2-烷氧基-乙基)亚膦酸酯类化合物的波谱数据  20-22
    3.2.3 波谱数据解析  22-23
      3.2.3.1 红外数据解析  22
      3.2.3.2 氢谱数据解析  22-23
    3.2.4 化合物Il单晶数据与解析  23-29
  3.3 目标化合物生物活性测试  29-31
    3.3.1 部分化合物的抗烟草花叶病毒(TMV)活性  29-30
    3.3.2 部分化合物的抑菌活性  30-31
4.结论  31-32
5.α-氨基膦酸酯类化合物合成与生物活性研究现状  32-43
  5.1 α-氨基膦酸酯类化合物合成方法  32-39
    5.1.1 Mannich型合成法  32
    5.1.2 还原胺化法  32-33
    5.1.3 由羟基膦酸酯合成法  33
    5.1.4 亚胺加成合成法  33
    5.1.5 由天然氨基酸直接转化合成  33-34
    5.1.6 由氨甲基膦酸酯合成其它氨基膦酸及其酯  34
    5.1.7 类Mannich型合成法  34-39
      5.1.7.1 有机溶剂加催化剂合成法  34-37
      5.1.7.2 微波合成法  37-38
      5.1.7.3 无溶剂加催化剂合成法  38-39
  5.2 α-氨基膦酸酯类化合物的生物活性研究现状  39-43
    5.2.1 抗烟草花叶病毒活性  39-40
    5.2.2 杀菌活性  40-41
    5.2.3 除草活性  41-42
    5.2.4 植物生长调节剂  42-43
致谢  43-44
参考文献  44-48
附录  48
  公开发表的论文、专利、获奖情况  48
  参加科研项目  48
附图  48-59

新型含烷氧基的α-氨基膦酸酯类化合物的合成及生物活性研究

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