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树枝状重金属离子荧光探针研究

作　者: 王淑萍
导　师: 徐冬梅
学　校: 苏州大学
专　业: 应用化学
关键词: 树枝状重金属离子荧光探针萘酰亚胺
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要

以脂肪胺和1, 8-萘酰亚胺等为主要原料,合成了4个简单的1, 8-萘酰亚胺衍生物,考察了它们对重金属离子的选择性,在此基础上确定了设计新型探针分子时将识别基团放在萘环的4位。合成了中间体N-（3-氨基丙基）-4-溴-1,8-萘酰亚胺（APBN）,用APBN取代三聚氯氰的三个氯原子得到了含三个APBN的中间体TNPT,用N,N-二甲基乙二胺取代TNPT中的3个溴原子得到了新型1, 8-萘酰亚胺荧光探针TMNPT。通过红外光谱、质谱、核磁、元素分析等表征了所得化合物的结构。研究了合成条件、后处理方法等对合成产物收率和纯度的影响。研究了APBN和TNPT的溶解性。APBN在二甲亚砜（DMSO）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF）中有较好的溶解性;在N-甲基吡咯烷酮（NMP）、甲醇、乙醇、丙酮、四氢呋喃（THF）、二氯甲烷、氯仿中有一定溶解度;在水、乙腈和乙酸乙酯中微溶。TNPT在NMP中溶解性较好;在DMSO、DMF、THF、氯仿、二氯甲烷中有一定的溶解度;在甲醇、乙醇、乙腈、丙酮和乙酸乙酯中微溶。研究了TMNPT的光物理性能。TMNPT在DMF中浓度2.5×10^-5 mol/L时最大吸收波长为431 nm,摩尔吸光系数为5.00 M^-1·cm^-1,且此浓度下的荧光强度最大,对应的最大荧光波长为523 nmpH对TMNPT的荧光光谱有很大影响。在pH值2.08～9.08范围内,随着pH值的增大,TMNPT的荧光强度很快下降,但荧光波长没有明显变化。当pH值继续从9.08增大到11.26时,随着pH值的增大,TMNPT的荧光强度逐渐小幅增大,但是发射波长从535 nm红移至555 nm。与文献报道的树枝状重金属离子荧光探针相比,TMNPT对Fe3+有较好的选择性和灵敏度。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-10
引言  10-11
一、文献综述  11-28
  1.1 树枝状大分子的简介  11-13
    1.1.1 树枝状大分子的概念、特点、应用  11-12
    1.1.2 树枝状大分子的合成方法  12-13
  1.2 荧光探针的概念和作用  13-14
  1.3 荧光探针识别机理  14-16
    1.3.1 光诱导电子转移（PET）型的重金属离子荧光探针  14
    1.3.2 分子内电荷转移（ICT）型的重金属离子荧光探针  14-15
    1.3.3 单体激基缔合物（M-E）型的重金属离子荧光探针  15
    1.3.4 荧光共振能量转移（FRET）型的重金属离子荧光探针  15-16
  1.4 重金属离子荧光探针研究概况  16-28
    1.4.1 汞离子荧光探针  16-18
    1.4.2 铅离子荧光探针  18-20
    1.4.3 铬离子荧光探针  20-22
    1.4.4 铁离子荧光探针  22-24
    1.4.5 树枝状重金属离子荧光探针  24-28
二、论文的目的和意义  28-29
三、实验部分  29-35
  3.1 原料与仪器  29
  3.2 合成方法  29-33
    3.2.1 4-正丁基-N-(2'-N,N-二甲基氨基)乙基-1,8-萘酰亚胺(BMN)和4-正丁基-N-(2'-N,N-二乙基氨基)乙基-1,8-萘酰亚胺(BEN)的合成  29-30
    3.2.2 4-((2'-N,N-二甲基氨基)乙基)氨基-N-正丁基-1,8-萘酰亚胺(MBN)和4-((2'-N,N-二乙基氨基)乙基)氨基-N-正丁基-1,8-萘酰亚胺(EBN)的合成  30-31
    3.2.3 N-(3-氨基丙基)-4-溴-1,8-萘酰亚胺(APBN)的合成  31-32
    3.2.4 TNPT 与N,N-二甲基乙二胺的反应生成含三个1,8-萘酰亚胺的荧光探针（TMNPT）  32-33
  3.3 结构表征  33-34
    3.3.1 红外光谱分析  33
    3.3.2 1H-NMR 分析  33
    3.3.3 质谱分析  33
    3.3.4 元素分析  33
    3.3.5 熔点测定  33-34
    3.3.6 溶解性测定  34
  3.4 紫外可见光谱和荧光光谱的测定  34-35
    3.4.1 溶液的配制  34
    3.4.2 紫外可见光谱的测定  34
    3.4.3 荧光光谱的测定  34-35
四、结果与讨论  35-57
  4.1 识别基团位置的确定  35-37
    4.1.1 BMN 和BEN 对金属离子的选择性  35-36
    4.1.2 MBN 和EBN 对金属离子的选择性  36-37
  4.2 N-(3-氨基丙基)-4-溴-1,8-萘酰亚胺(APBN)的合成及合成条件优化  37-39
    4.2.1 4-溴-1,8-萘酐和丙二胺摩尔比对APBN 产率的影响  37-38
    4.2.2 反应时间对APBN 产率的影响  38
    4.2.3 温度对APBN 产率的影响  38-39
  4.3 TNPT 的合成方法研究  39-42
    4.3.1 碱和溶剂对TNPT 产率及纯度的影响  39-40
    4.3.2 后处理方法研究  40-42
  4.4 化合物的结构表征  42-47
    4.4.1 APBN 的结构表征  42-43
    4.4.2 TNPT 的结构表征  43-45
    4.4.3 TMNPT 的结构表征  45-47
  4.5 化合物TMNPT 的光物理性能  47-49
  4.6 pH 对TMNPT 的荧光光谱的影响  49-52
  4.7 TMNPT 作为重金属离子荧光探针的应用  52-57
    4.7.1 TMNPT 对重金属离子的响应  52-53
    4.7.2 不同浓度 Fe~(3+)对 TMNPT 吸收光谱和荧光光谱的影响  53-57
五、结论  57-58
参考文献  58-67
发表论文  67-68
致谢  68-69

树枝状重金属离子荧光探针研究

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