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N-（2-羟基苯基）苄胺类化合物的合成及抑菌性能研究

作　者: 丁明平
导　师: 卢俊瑞
学　校: 天津理工大学
专　业: 应用化学
关键词: 邻氨基苯甲醚 N-(2-羟基苯基)苄胺衍生物抑菌 N-烷基化脱甲基化三氯生
分类号: R914
类　型: 硕士论文
年　份: 2007年
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内容摘要

近几年,世界范围传染病高发,SARS、禽流感等新发传染病不断侵袭,结核病、性病、肝炎、疟疾等老传染病呈卷土重来之势,使杀菌药剂的需求激增,但目前高效、对人体安全的杀菌化合物缺乏,严重制约了传染病防治药剂的发展。根据传染病学传播机制,采用杀菌消毒剂杀灭宿体和环境中的病原体是治疗传染病、控制传播的重要手段,但迄今为止既适用于传染病防治,又对人体安全的高效杀菌消毒剂品种甚少。随着生物化学和生物信息学的快速发展,人们对引起传染病的病原体内在结构和性质有了深入认识。1998年,美国Tufts大学McMurry等对三氯生抑杀大肠杆菌的作用机制进行了研究,发现三氯生是通过阻断细菌的脂肪酸合成而杀灭细菌的,首次证明负责编码脂肪酸合成的烯酰基-ACP还原酶(简称ENR)的FabI基因是其实质的作用靶标。本课题以广谱杀菌剂三氯生的杀菌作用机理为基础,设计、合成了一系列N-(2-羟基苯基)苄胺类化合物。对于目标化合物的合成,分为两步反应。第一步为N-烷基化反应;第二步为脱甲基化反应。1.N-烷基化反应N-(2-甲氧基苯基)苄胺类化合物是以邻氨基苯甲醚与(取代)氯苄类化合物为起始原料,经N-烷基化反应实现的。对合成N-(2-甲氧基苯基)苄胺类化合物的条件进行了探索,得出合成该类化合物的规律为:当对位取代基由供电基甲氧基变至吸电基硝基时,其较佳反应温度也由低逐渐变高;取代基为吸电基时,无机缚酸剂便不能促进反应的进行。化合物经红外光谱、核磁共振氢谱对其结构进行了表征;并通过紫外光谱仪对其最大吸收波长进行了测定,得出其最大吸收波长随溶剂极性的变化规律,以及不同取代基对最大吸收波长的影响。2.脱甲基化反应N-(2-羟基苯基)苄胺类化合物是以N-烷基化反应产物为原料,在一定的脱甲基体系中,进行脱甲基化反应实现的。对不同物质在不同脱甲基体系中的脱甲基反应进行了探讨。通过红外光谱、核磁共振氢谱对其结构进行了表征;并通过紫外光谱仪对其最大吸收波长进行了测定,得出其最大吸收波长随溶剂极性的变化规律,以及不同取代基对最大吸收波长的影响;对几种N-(2-羟基苯基)苄胺类化合物进行了抑菌性能测试。

全文目录

摘要  5-6
Abstract  6-9
前言  9-10
第一章绪论  10-27
  1.1 杀菌剂综述  10-19
    1.1.1 杀菌剂发展史  10
    1.1.2 工业杀菌剂  10-14
    1.1.3 二苯醚类杀菌剂  14
    1.1.4 二氯生  14-15
    1.1.5 三氯生  15-19
  1.2 化合物及合成路线设计  19-26
    1.2.1 化合物及合成路线设计  19-20
    1.2.2 N-烷基化反应进展  20-23
    1.2.3 脱甲基化反应进展  23-26
  1.3 本课题的研究设想  26-27
第二章实验部分  27-35
  2.1 实验药品及仪器  27-28
  2.2 实验方法  28-33
    2.2.1 2-(4-甲氧基苄胺基)苯甲醚的合成  28
    2.2.2 2-苄胺基苯甲醚的合成  28-29
    2.2.3 2-(4-氯苄胺基)苯甲醚的合成  29
    2.2.4 2-(4-硝基苄胺基)苯甲醚的合成  29-30
    2.2.5 2-氯乙胺基苯甲醚的合成  30
    2.2.6 2-乙胺基苯甲醚的合成  30
    2.2.7 2-苄胺基苯酚的合成  30-31
    2.2.8 2-(4-氯苄胺基)苯酚的合成  31-32
    2.2.9 2-(4-羟基苄胺基)苯酚的合成  32-33
    2.2.10 2-(4-硝基苄胺基)苯酚的合成  33
  2.3 测试方法  33
  2.4 抑菌性能测试  33-35
    2.4.1 实验原料  33-34
    2.4.2 实验方法  34-35
第三章结果与讨论  35-54
  3.1 N-烷基化反应  35-48
    3.1.1 卤代烃结构对合成 N-单烷基取代胺基苯甲醚的影响  35-36
    3.1.2 2-(4-甲氧基苄胺基)苯甲醚的合成  36-39
    3.1.3 2-苄胺基苯甲醚的合成  39-41
    3.1.4 2-(4-氯苄胺基)苯甲醚的合成  41-44
    3.1.5 2-(4-硝基苄胺基)苯甲醚的合成  44-46
    3.1.6 2-氯乙胺基苯甲醚的合成  46-47
    3.1.7 2-乙胺基苯甲醚的合成  47-48
  3.2 脱甲基化反应  48-51
    3.2.1 不同脱甲基体系对反应的影响  48
    3.2.2 2-(4-氯苄胺基)苯酚的合成  48-50
    3.2.3 2-(4-羟基苄胺基)苯酚的合成  50
    3.2.4 2-(4-硝基苄胺基)苯酚的合成  50-51
  3.3 紫外测定  51-52
    3.3.1 N-烷基化产物的紫外表征  51
    3.3.2 脱甲基化产物的紫外表征  51-52
  3.4 抑菌性能  52-54
第四章结论与展望  54-56
  4.1 结论  54-55
  4.2 工作展望  55-56
参考文献  56-60
攻读硕士学位期间的科研成果  60-61
致谢  61-62
附录一红外光谱图  62-66
附录二核磁共振氢谱图  66-70
附录三液相色谱图  70-72

N-（2-羟基苯基）苄胺类化合物的合成及抑菌性能研究

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