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杯[4]芳烃衍生物的合成及其包合性能研究

作　者: 化栋
导　师: 姚丹姝
学　校: 东北大学
专　业: 高分子化学与物理
关键词: 杯[4]芳烃衍生物合成液晶包合物
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
下　载: 91次
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内容摘要

近年来,一种新型的大环化合物—杯芳烃以其独特的结构和功能引起人们的极大关注,成为继冠醚和环糊精之后第三代超分子受体分子。比起冠醚和环糊精来说,杯芳烃更容易进行化学修饰,能衍生出成千上万功能各异的杯芳烃衍生物,引起了研究者的极大兴趣,然而具有液晶性能的杯芳烃研究还很少。随着液晶化学的迅速发展,研究制备具有液晶性能的杯芳烃功能材料,不仅可拓宽杯芳烃和液晶两个相对独立学科的研究领域,而且可为新材料的开发起到积极的推进作用。这是一个涉及液晶学、化学、物理学、电子学、高分子等多学科交叉的前沿课题,这将丰富液晶化学的内容,提升我国在液晶化学领域的国际地位,同时可利用杯芳烃液晶大分子所表现出的液晶光敏感性,杯芳烃的耐热、耐光、耐化学溶剂,及高分子材料的力学性能和加工性能,设计制备出具有特殊性能的液晶光功能材料。本文在查阅大量文献的基础上,合成了杯[4]芳烃及其衍生物,具体为含有液晶臂ω-[4-(对已氧基苯甲酰氧基)苯氧甲酰基]戊酸(m1)；ω-[4-(对已氧基苯甲酰氧基)苯氧甲酰基]壬酸(m2)；丁二酸胆甾醇单酸(m3)；己二酸胆甾醇单酸(m4)；癸二酸胆甾醇单酸(ms)的杯[4]芳烃衍生物四{ω-[4-(对已氧基苯甲酰氧基)苯氧甲酰基]戊酸}对叔丁基杯[4]芳烃酯(M1);四{ω-[4-(对已氧基苯甲酰氧基)苯氧甲酰基]戊酸}去叔丁基杯[4]芳烃酯(M2)；四{ω-[4-(对已氧基苯甲酰氧基)苯氧甲酰基]壬酸}对叔丁基杯[4]芳烃酯(M3)；四{ω-[4-(对已氧基苯甲酰氧基)苯氧甲酰基]壬酸}去叔丁基杯[4]芳烃酯(M4),四(丁二酸胆甾醇单酸)对叔丁基杯[4]芳烃酯(M5)；四(丁二酸胆甾醇单酸)去叔丁基杯[4]芳烃酯(M6)；四(己二酸胆甾醇单酸)对叔丁基杯[4]芳烃酯(M7)；四(己二酸胆甾醇单酸)去叔丁基杯[4]芳烃酯(M8),四(癸二酸胆甾醇单酸)对叔丁基杯[4]芳烃酯(M9);四(癸二酸胆甾醇单酸)去叔丁基杯[4]芳烃酯(M10)；含有脂肪酸链(十二烷基酰氧基苯甲酸,十四烷基酰氧基苯甲酸,十六烷基酰氧基苯甲酸,十八烷基酰氧基苯甲酸)的杯[4]芳烃衍生物四(十二、十四、十六、十八酰氧基苯甲酸)对叔丁基杯[4]芳烃酯和四(十二、十四、十六、十八酰氧基苯甲酸)去叔丁基杯[4]芳烃酯。通过红外光谱(FT-IR)和核磁共振氢谱对所合成产品进行了表征；液晶性能通过了偏光显微镜(POM)和差示扫描量热仪(DSC)的分析,讨论了相变类型及液晶织构。在查阅相关文献的基础上,利用超声波振荡法合成了杯[4]芳烃及其衍生物与三种芳香族化合物：苯酚、对甲苯胺和对硝基苯胺的包合物。运用紫外、红外等检测手段对杯[4]芳烃及其衍生物的包合物进行了表征。红外光谱研究表明：成功合成了九种杯[4]芳烃及其衍生物的固体包合物；紫外光谱研究表明：杯[4]芳烃及其衍生物使客体的共轭程度降低,透过率增大。

全文目录

摘要  5-7
Abstract  7-12
第1章绪论  12-29
  1.1 超分子化学  12-13
  1.2 杯芳烃简介  13-23
    1.2.1 杯芳烃的产生  13-14
    1.2.2 杯芳烃的性质  14-15
    1.2.3 杯芳烃的结构与构象  15-16
    1.2.4 杯芳烃的合成  16-19
    1.2.5 杯芳烃的衍生化  19-20
    1.2.6 杯芳烃的包合性能  20-23
  1.3 液晶简介  23-27
    1.3.1 液晶的产生与发展  23-24
    1.3.2 液晶的分类  24-25
    1.3.3 液晶的分子结构  25-26
    1.3.4 液晶织构  26-27
    1.3.5 液晶的结构表征  27
    1.3.6 影响液晶分子形态与性能的因素  27
  1.4 本论文的特色及意义  27-29
第2章杯[4]芳烃的合成  29-40
  2.1 实验部分  29-33
    2.1.1 主要试剂及理化性质  29-32
    2.1.2 测试仪器  32-33
  2.2 合成路线  33
    2.2.1 对叔丁基杯[4]芳烃  33
    2.2.2 去叔丁基杯[4]芳烃  33
  2.3 实验步骤  33-34
    2.3.1 对叔丁基杯[4]芳烃的合成  33
    2.3.2 去叔丁基杯[4]芳烃的合成  33-34
  2.4 结果分析  34-39
    2.4.1 对叔丁基杯[4]芳烃的合成结果与表征  34-37
    2.4.2 去叔丁基杯[4]芳烃的合成结果与表征  37-39
  2.5 本章小结  39-40
第3章含液晶臂的杯[4]芳烃的合成与表征  40-70
  3.1 实验部分  40-44
    3.1.1 主要试剂及理化性质  40-44
    3.1.2 测试仪器  44
  3.2 合成路线  44-46
    3.2.1 液晶臂的合成  44-45
    3.2.2 杯[4]芳烃衍生物的合成  45-46
  3.3 实验步骤  46-51
    3.3.1 液晶臂的合成  46-48
    3.3.2 杯[4]芳烃衍生物的合成  48-51
  3.4 杯[4]芳烃衍生物的合成结果与表征  51-68
    3.4.1 液晶臂的合成结果与表征  51-61
    3.4.2 杯[4]芳烃衍生物的合成结果与表征  61-68
  3.5 本章小结  68-70
第4章含脂肪酸链的杯[4]芳烃的合成与表征  70-90
  4.1 实验部分  70-71
    4.1.1 主要试剂及理化性质  70-71
    4.1.2 测试仪器  71
  4.2 合成路线  71-72
    4.2.1 脂肪酸基元的合成  71-72
    4.2.2 含脂肪酸基元的杯[4]芳烃衍生物的合成  72
  4.3 实验步骤  72-75
    4.3.1 脂肪酸基元的合成方法  72-73
    4.3.2 杯[4]芳烃衍生物的合成方法  73-75
  4.4 含脂肪酸基元的杯[4]芳烃衍生物的合成结果与表征  75-88
    4.4.1 红外分析  75-82
    4.4.2 液晶性能分析  82-88
  4.5 本章小结  88-90
第5章杯[4]芳烃及其衍生物的包合性能研究  90-107
  5.1 实验部分  90-91
    5.1.1 主要试剂及其理化性质  90-91
    5.1.2 测试仪器  91
  5.2 合成路线  91
    5.2.1 丁二酸酐对叔丁基杯[4]芳烃酯的合成  91
    5.2.2 丁二酸酐去叔丁基杯[4]芳烃酯的合成  91
  5.3 实验步骤  91-106
    5.3.1 丁二酸酐对叔丁基杯[4]芳烃酯的合成方法  91
    5.3.2 杯[4]芳烃及其衍生物包合物的合成方法  91-92
    5.3.3 杯[4]芳烃及其衍生物包合物的合成结果与表征  92-106
  5.4 本章小结  106-107
第6章结论  107-108
参考文献  108-113
致谢  113

杯[4]芳烃衍生物的合成及其包合性能研究

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