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吲哚取代的俘精酸酐类光致变色化合物的合成

作　者: 何小兰
导　师: 张焱
学　校: 北京服装学院
专　业: 纺织化学与染整工程
关键词: 俘精酸酐 Stobbe缩合 吲哚醛(酮) 合成 光致变色
分类号: O626
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
下　载: 62次
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内容摘要


自从发现某些固体或液体化合物具有光致变色性能以来,各种光敏变色材料的研究引起了人们极大的兴趣。吲哚取代的俘精酸酐具有良好的耐疲劳性、热稳定性以及在不同介质中能显示出优良的光致变色性能,因而在制备光致变色纺织和服装材料方面具有潜在的应用价值。本文首先通过Vilsmeier-Haack反应和N-烷基化反应合成一系列吲哚醛(酮)中间体,再与中间体异丙叉丁二酸二乙酯通过Stobbe缩合反应合成几种吲哚取代的俘精酸酐类化合物,测定了中间体和最终产物的熔点,并利用1H NMR、13C NMR和EI-MS(EIS-MS)表征各化合物的结构,其中2-(1-甲氧基乙基-3-甲基-2-吲哚亚甲基)-3-亚异丙基丁二酸酐未见文献报道,该化合物只有E式构型存在,在紫外-可见光照射下,可发生浅黄色E式构型和紫红色C式构型之间的相互转化反应。通过紫外-可见光谱和TG-DTA测定2-(1-甲氧基乙基-3-甲基-2-吲哚亚甲基)-3-亚异丙基丁二酸酐的光致变色性能和稳定性,结果表明:该化合物的稳定性较好,且有良好的光致变色性能。

全文目录


摘要  3-4
Abstract  4-7
第1章 前言  7-26
  1.1 光致变色概述  8-9
    1.1.1 光致变色的定义  8-9
    1.1.2 光致变色化合物的分类  9
  1.2 俘精酸酐类化合物  9-25
    1.2.1 俘精酸酐化合物的结构  9-10
    1.2.2 俘精酸酐化合物的研究进展  10-16
    1.2.3 俘精酸酐衍生物的研究进展  16-20
    1.2.4 俘精酸酐化合物的合成  20-23
    1.2.5 俘精酸酐化合物的应用  23-25
  1.3 本课题的设计思路及主要内容  25-26
第2章 中间体吲哚醛（酮）化合物的合成  26-41
  2.1 实验  27-34
    2.1.1 实验药品和仪器  27-28
    2.1.2 1-R-2-甲基吲哚-3-醛（酮）化合物的合成  28-32
    2.1.3 1-R-3-甲基吲哚-2-甲醛化合物的合成  32-34
    2.1.4 吲哚醛（酮）化合物的结构表征实验  34
  2.2 结果与讨论  34-40
    2.2.1 吲哚醛（酮）化合物的结构表征  34-38
    2.2.2 合成结果讨论  38-40
  2.3 结论  40-41
第3章 吲哚取代的俘精酸酐类光致变色化合物的合成  41-54
  3.1 实验  42-47
    3.1.1 实验药品和仪器  42-43
    3.1.2 异丙叉丁二酸二乙酯的合成  43-44
    3.1.3 (Z)-2-(1-甲基-3-吲哚亚甲基)-3-亚异丙基丁二酸酐的合成  44-45
    3.1.4 2-(1,2-二甲基-3-吲哚亚甲基)-3-亚异丙基丁二乙酯的合成  45-46
    3.1.5 2-(1-R-3-甲基-2-吲哚亚甲基)-3-亚异丙基丁二酸酐的合成  46-47
    3.1.6 吲哚取代的俘精酸酐化合物的结构表征实验  47
  3.2 结果与讨论  47-53
    3.2.1 异丙叉丁二酸二乙酯的结构表征  47-48
    3.2.2 (Z)-2-(1-甲基-3-吲哚亚甲基)-3-亚异丙基丁二酸酐的结构表征  48-49
    3.2.3 2-(1,2-二甲基-3-吲哚亚甲基)-3-亚异丙基丁二乙酯的结构表征  49
    3.2.4 2-(1-R-3-甲基-2-吲哚亚甲基)-3-亚异丙基丁二酸酐的结构表征  49-53
  3.3 结论  53-54
第4章 吲哚取代的俘精酸酐类光致变色化合物的性能研究  54-63
  4.1 实验  55-56
    4.1.1 实验试剂及设备  55
    4.1.2 紫外-可见吸收光谱的测定  55-56
    4.1.3 光致变色性能的测定  56
    4.1.4 稳定性的测定  56
  4.2 结果与讨论  56-62
    4.2.1 紫外-可见吸收光谱  56-57
    4.2.2 光致变色性能  57-60
    4.2.3 稳定性  60-62
  4.3 结论  62-63
结论  63-64
参考文献  64-71
附录  71-95
攻读硕士学位期间发表的学术论文  95-96
致谢  96

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物
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