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L-薄荷基-β-D-吡喃糖苷及保护的D-半乳糖基（α1→2）-D-葡萄糖苷的合成研究

作　者: 史慎德
导　师: 陈朗秋
学　校: 湘潭大学
专　业: 有机化学
关键词: 薄荷醇糖苷 α-半乳糖苷活泼与不活泼策略合成
分类号: O629.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

糖类、蛋白质、核酸和脂类在生命活动中扮演着最重要的角色。随着研究的深入,糖类物质在许多生物过程中所起的作用日渐体现,并成为化学和生命科学的前沿和热点。糖类物质的种类繁多、结构复杂,现阶段关于它的化学合成研究,主要集中于具有生物活性的糖苷片段。本文研究了一系列具有生物学意义的糖苷化合物：二种L-薄荷基-p-D-吡哺糖苷和八种保护的D-半乳糖基(α1→2)-D-葡萄糖苷。薄荷醇糖苷作为薄荷醇的衍生物,提高了薄荷醇的水溶性和热稳定性,能更好地应用于香料和药物。以葡萄糖、半乳糖和薄荷醇为原料,经保护、偶联、脱保护等多步反应,合成了L-薄荷基-β-D-吡喃葡萄糖苷和L-薄荷基-p-D-吡喃半乳糖苷。合成L-薄荷基-p-D-吡喃葡萄糖苷时,使用了三氯乙酰亚胺酯法、硫代糖苷法等方法,通过比较后,选择了用全乙酰化葡萄糖直接与薄荷醇偶联合成的方法,并对其反应条件进行了优化,获得了合成L-薄荷基-β-D-吡哺葡萄糖苷的最佳条件。合成L-薄荷基-β-D-吡喃半乳糖苷时,比较了三种不同的合成方法后,我们选择用异丙基-2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-硫代半乳糖苷与薄荷醇高效专一地反应来制备。二糖Gal(α1→2)Glc具有重要生物活性,它存在于脂磷壁酸(lipoteichoic acid, LTA)及李斯特氏菌(L.monocytogenes)的糖链结构(Gal(α1→2)Glc(α1→3)-acyl2Gro)中。此结构中,α型1,2-顺式糖苷键的高效构建是合成研究的关键。基于此,我们以异丙基-2-O-乙酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-β-D-硫代半乳糖苷及异丙基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-β-D-硫代半乳糖苷为供体,分别与受体3-O-苯甲酰基-4,6-0-苄叉基-α-D-葡萄糖甲苷,3,4,6-三-O-苯甲酰基-α-D-葡萄糖甲苷,3-O-苯甲酰基-4,6-O-苄叉基-β-D-葡萄糖甲苷和3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-葡萄糖甲苷反应,得到了八种保护的Gal(α1→2)Glc。其中,供体异丙基-2-O-苯甲酰基-3-O-烯丙基-4,6-O-苄叉基-β-D-硫代半乳糖苷与受体3-O-苯甲酰基-4,6-0-苄叉基-a-D-葡萄糖甲苷和3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-D-葡萄糖甲苷偶联反应,立体专一性地生成α型半乳糖苷键。二种L-薄荷基-β-D-吡喃糖苷及八种保护的Gal(α1→2)Glc的合成,为高效构建糖苷键提供了原料。特别是为化学合成糖类化合物,提供了多种可行途径,有利于相关产品的开发应用。

L-薄荷基-β-D-吡喃糖苷及保护的D-半乳糖基（α1→2）-D-葡萄糖苷的合成研究

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