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南海鼠尾藻Sargassum thunbergii和短指软珊瑚Sinularia sp.中次级代谢产物及其克生活性研究

作　者: 金京
导　师: 王长云
学　校: 中国海洋大学
专　业: 生药学
关键词: 鼠尾藻短指软珊瑚次级代谢产物克生活性
分类号: R284
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要

海藻是海洋生态系统中食物链的初级生产者,是海洋动物能源提供者,为了能在生存竞争中争夺生存空间,保障物种繁衍,其体内产生了大量的具有克生活性的代谢产物。珊瑚礁生态系统中的软珊瑚等海洋低等无脊椎动物,也主要依靠化学防御策略生存,富含结构新颖、克生活性显著的次级代谢产物。鉴于此,从海藻、软珊瑚等海洋生物中分离、鉴定活性代谢产物已成为目前海洋化学生态研究的焦点。事实上,这些生物资源也已经成为海洋药物先导化合物及海洋药物研究开发的热点生物资源。本研究依据海洋化学生态学的研究思路,结合海洋天然产物研究方法,对一种马尾藻属鼠尾藻Sargassum thunbergii和一种短指软珊瑚Sinularia sp.的克生活性次级代谢产物进行了初步研究。综合运用正、反相硅胶柱层析,Sephadex LH-20凝胶柱层析与制备HPLC等分离手段,NMR、MS、IR、UV等波谱学技术,从这两个物种中共分离了32个单体化合物,鉴定了其中26个的结构,并对其克生活性进行了初步研究。从鼠尾藻S. thunbergii中分离获得12个化合物,分别鉴定为：2-((3S,7S,11S)-3-hydroxy-3,7,11,15-tetramethylhexadecyl)-3,5,6-trimethylcyclohexa-2,5-dien e-1,4-dione (1),22-dehydrocholesterol (2), stigmast-5-en-3-ol (3),盐藻甾醇(4),马尾藻甾醇(5),fucosterone (6),过氧化麦角甾醇(7),1-(hexadecyloxy)-propane-2,3-diol (8), 1-(15-methylheptadecyloxy)-propane-2,3-diol (9), 3,7,11,15-tetramethyl-hexadecane-1-ol (10),植醇(11),3-[(1-oxohexadecyl) oxy]-2-[[(9Z,12Z)-1-oxo-9,12-octadecadien-1-yl]oxy]-propyl (12)。从短指软珊瑚Sinularia sp.中共分离获得14个化合物,分别鉴定为：sinularolide N (13), lobomichaolide (14),14-acetoxy-3,4-epoxycembra-7,11,15-triene-17,2-olide (15), michaolide F (16), sinularolide C (17), presinularolide B (18),20-acetylsinularolide B (19), ergost-22-en-3-ol (20), ergost-5-en-3-ol (21), lumisterol (22), chimyl alcohol(23),9,12-octadecadien-1-ol (24), octadecan-1-ol (25), hexadecan-1-ol (26)。本研究首次首次从马尾藻属中分离获得化合物1、3～10和12,首次从短指软珊瑚属中分离得到化合物13、15、16、18、24,其中,13为新化合物。采用卤虫致死和斑马鱼胚胎毒性模型对化合物进行了生物活性筛选评价。结果显示,化合物1、6和7表现出了较强的卤虫致死活性,在浓度50μg/mL时致死率分别为70.8%、70.5%、66.6%,化合物16、19有较强的卤虫致死活性,在浓度50μg/mL时,致死率分别为90.5%、90.0%。化合物19的斑马鱼胚胎致畸率毒性较强,EC50μg/mL为39.12,初步推断化合物19为短指软珊瑚中的克生活性物质之一,西松烷二萜类化合物为短指软珊瑚中的克生活性次级代谢产物,且其克生活性次级代谢产物集中在乙酸乙酯相。本研究对鼠尾藻和短指软珊瑚中次级代谢产物进行了克生活性评价,为进一步探讨鼠尾藻和短指软珊瑚化学防御物质及其作用机制做了基础性铺垫。将海洋化学生态学的研究思路和方法运用到了活性海洋天然产物的筛选、发现过程中,为从海洋生物资源中寻找活性次级代谢产物乃至药物先导化合物进行了基础性的探索研究。

全文目录

摘要  4-6
Abstract  6-12
第一章前言  12-25
  1 海藻次级代谢产物及其活性研究进展  12-20
    1.1 萜类  12-17
      1.1.1 单萜  12-13
      1.1.2 倍半萜  13-15
      1.1.3 二萜  15-16
      1.1.4 三萜  16-17
    1.2 特殊氨基酸  17-18
    1.3 肽类  18
    1.4 糖苷类  18-19
    1.5 酚类  19
    1.6 其他类型化合物  19-20
  2 软珊瑚次级代谢产物研究进展  20-24
    2.1 萜类  21-22
    2.2 前列腺素类  22-24
  3 本研究的目的和意义  24-25
第二章鼠尾藻Sargassum thunbergii中克生活性次级代谢产物的分离及结构鉴定  25-46
  1 引言  25
  2 实验部分  25-29
    2.1 实验材料与试剂  25
    2.2 实验仪器  25-26
    2.3 实验方法  26-29
      2.3.1 鼠尾藻粗提物及各相浸膏的获得  26
      2.3.2 单体化合物的分离与纯化  26
      2.3.3 次级代谢产物的分析及结构表征  26-27
      2.3.4 卤虫致死活性实验  27
      2.3.5 斑马鱼胚胎毒性模型  27-28
      2.3.6 微藻克生活性微量模型  28-29
  3 结果与讨论  29-44
    3.1 鼠尾藻次级代谢产物的提取  29
    3.2 鼠尾藻石油醚相中化合物的分离  29-30
    3.3 鼠尾藻乙酸乙酯相中化合物的分离  30-31
    3.4 鼠尾藻次级代谢产物的结构鉴定  31-36
    3.5 化合物的波谱数据  36-41
    3.6 鼠尾藻次级代谢产物的克生活性评价  41-44
      3.6.1 卤虫致死活性结果  41-42
      3.6.2 斑马鱼胚胎毒性  42-44
  4 小结  44-46
第三章短指软珊瑚Sinularia sp.中克生活性次级代谢产物的分离及结构鉴定  46-61
  1 引言  46
  2 实验部分  46
  3 结果与讨论  46-60
    3.1 短指软珊瑚粗浸膏克生活性评价  46-47
    3.2 短指软珊瑚乙酸乙酯相中化合物的分离  47-48
    3.3 短指软珊瑚中次级代谢产物结构鉴定  48-55
      3.3.1 新化合物13的结构鉴定  48-50
      3.3.2 已知化合物的结构鉴定  50-55
    3.4 化合物的波谱数据  55-57
    3.5 短指软珊瑚次级代谢产物的克生活性评价  57-60
      3.5.1 卤虫致死活性结果  57-58
      3.5.2 斑马鱼胚胎毒性结果  58-60
      3.5.3 部分化合物抗藻活性结果  60
  4 小结  60-61
结论  61
创新点  61-62
参考文献  62-70
致谢  70-71
代表化合物的波谱图  71-78

南海鼠尾藻Sargassum thunbergii和短指软珊瑚Sinularia sp.中次级代谢产物及其克生活性研究

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