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（S）-异丝氨酸的不对称合成研究

作　者: 马永刚
导　师: 杨祥良
学　校: 华中科技大学
专　业: 无机化学
关键词: (S)-异丝氨酸 β-氨基酸不对称合成盖布瑞尔反应 Jacobsen催化剂水解动力学拆分
分类号: TQ464.7
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要

随着不对称合成技术的发展,人类对手性药物的研究日渐深入。手性药物的巨大市场需求导致越来越多的手性药物和中间体从实验室合成走向工业化生产。β-氨基酸是一类近年来颇受关注的手性中间体,在药物、人工合成肽链等方面有多种应用。(S)-异丝氨酸是一种具有生物活性的α-羟基-β-氨基酸,是一种重要的医药中间体。很多文献报道了(S)-异丝氨酸的合成路线,本文中用不对称催化技术合成(S)-异丝氨酸:首先合成在不对称催化反应中有多种应用的Jacobsen催化剂,并用红外、1H NMR、13C NMR等方法对其结构进行表征;然后用Jacobsen催化剂对环氧丙酸甲酯进行水解动力学拆分获得光学活性的(S)-环氧丙酸甲酯,并通过对温度、催化剂配体、催化剂浓度等因素对反应条件进行优化;最后,通过用盖布瑞尔反应引入氨基,并使用HCl、水合肼进行水解和肼解得到(S)-异丝氨酸,使用红外、1H NMR、13C NMR、MS、元素分析等手段对最终产物进行结构确证。本文所采用不对称催化技术合成(S)-异丝氨酸的路线具有简易、安全、成本较低,易于实现工业化等优点。

全文目录

摘要  4-5
Abstract  5-8
1 绪论  8-22
  1.1 引言  8
  1.2 手性药物  8-15
  1.3 (S)-异丝氨酸的性质及合成  15-20
  1.4 本文研究的目的、意义和内容  20-22
2 Jacobsen催化剂的合成  22-29
  2.1 引言  22
  2.2 实验仪器和试剂  22-24
  2.3 实验部分  24-27
  2.4 结果与讨论  27-28
  2.5 本章小结  28-29
3 (S)-异丝氨酸的合成研究  29-42
  3.1 引言  29
  3.2 实验仪器和试剂  29-31
  3.3 实验部分  31-33
  3.4 结果与讨论  33-41
  3.5 本章小结  41-42
4 全文总结及展望  42-44
  4.1 全文总结  42
  4.2 展望  42-44
致谢  44-45
参考文献  45-51
附录化合物的IR、NMR和MS图谱  51-59

（S）-异丝氨酸的不对称合成研究

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