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不对称氢转移反应诱导动态动力学拆分

作　者: 丁振华
导　师: 张雅文
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: β-羰基砜 动态动力学拆分 不对称氢转移反应
分类号: O643.1
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
下　载: 93次
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内容摘要


动态动力学拆分是从外消旋的底物制备光学纯化合物的有效方法,从理论上讲可以获得定量的产率和接近100%的ee值,近年来引起了化学工作者的广泛关注。不对称氢转移反应是选择性地还原醛、酮及亚胺等化合物的重要方法之一,条件温和,操作简便。文献已有一些通过不对称氢转移反应来实现动态动力学拆分的报道。本论文中,我们在有关不对称氢转移反应诱导动态动力学拆分文献综述的基础上,设计合成了一系列β-羰基砜,对其进行不对称氢转移反应,实现了动态动力学拆分。1.以较高收率地合成了一系列β-羰基砜,均通过核磁的鉴定。2.利用[RuCl(p-cymene)](S,S)-TsDPEN为催化剂,HCOOH : Et3N = 5 : 2为氢源,不对称氢转移动态动力学拆分一系列β-羰基砜,以高产率、高dr值和ee值合成了相应的手性β-羟基砜。

全文目录


中文摘要  3-4
Abstract  4-6
第一章 文献综述  6-20
  1. α-取代酮  7-10
  2. 1,3-二羰基化合物  10-15
  3. α-取代亚胺  15
  4. α-取代醛  15-16
  总结  16
  参考文献  16-20
第二章 引言  20-25
  1. 生物催化法  20
  2. 化学还原法  20-23
  参考文献  23-25
第三章 结果与讨论  25-30
第四章 实验部分  30-47
  1. 仪器  30
  2. 试剂  30
  3. 实验步骤  30-47
    3.1 [RuCl_2(p-cymene)]_2 的合成  30
    3.2 (S,S)-TsDPEN 配体的合成  30-31
    3.3 β-羰基砜的合成  31-37
    3.4 β-羰基砜1a-1r 的不对称氢转移反应动态动力学拆分  37-43
    3.5 单晶结构、晶体堆积图、晶体数据  43-47
第五章 结论与展望  47-48
攻读硕士学位期间本人公开发表的论文  48-49
附录一：化合物数据一览表  49-50
附录二：化合物部分谱图  50-54
致谢  54

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 物理化学（理论化学）、化学物理学 > 化学动力学、催化作用 > 化学动力学
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