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检测硝基芳烃用咔唑衍生物的合成及性能研究

作　者: 彭海涛
导　师: 崔月芝
学　校: 山东轻工业学院
专　业: 应用化学
关键词: 硝基芳烃 荧光碎灭 荧光传感器 咔挫 三苯胺 均三嗪
分类号: TP212.2
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


硝基芳烃是爆炸物的主要组成部分,并且硝基芳烃爆炸物对人们的生命、财产安全构成了严重的威胁。因此,快速检测大气、土壤、溶液中硝基芳烃引起了人们的普遍关注。目前,硝基芳烃的检测方法很多,如X射线法,质谱法、荧光法等。其中,荧光法具有选择性好、响应速度快、灵敏度高及设备简单等优点越来越受到人们的重视。目前，研究较多的主要是高分子聚合物作为硝基芳烃传感材料,传感高分子遇到硝基芳烃时,由于硝基芳烃中硝基的强拉电子作用,导致聚合物中电荷转移,聚合物荧光性质发生改变,实现对硝基芳烃的检测。但是,聚合高分子作为硝基芳烃传感材料普遍存在一个缺点：硝基芳烃在聚合物中不易扩散,致使荧光传感器响应速度慢。为了解决这一问题,并结合已有文献及我们课题组过去的工作,我们知道咔唑基团可以作为硝基芳烃的敏感基团,为此,我们设计合成对硝基芳烃具有高灵敏度、快速响应的分子荧光传感材料。本论文合成了两系列作为硝基芳烃传感材料的化合物,并测试了他们的荧光性能及硝基芳烃对它们的荧光猝灭性能。(1)利用Wittig、Heck反应合成了咔唑联三苯胺型、咔唑联均三嗪荧光传感材料：CB-1、CB-2、CB-3、CZ-1、CZ-3。(2)研究了这两系列化合物在不同溶剂中的光学性质。随着溶剂极性的增大,所有化合物的线性吸收光谱变化都很小,但是荧光光谱变化比较明显,荧光发射波长都是随着溶剂极性的增加而出现红移,荧光强度逐渐降低。其中咔唑联均三嗪化合物CZ-1、CZ-3在乙醇中由于氢键的影响荧光强度几乎被完全猝灭。在这两系列化合物中,化合物的荧光发射波长都是随咔唑基团数目的增加而增大,荧光强度增强。(3)用硝基甲烷、甲苯、对硝基甲苯、对硝基酚、邻硝基酚、2,4-二硝基甲苯、2,4，6-三硝基酚对这两系列化合物进行荧光猝灭性能测试,得出结论：这两系化合物对硝基芳烃具有很好的选择性,而硝基甲烷、甲苯对这两系列化合物硝基芳烃化合物没有猝灭性能；硝基芳烃对化合物的猝灭性能随咔唑数目的增加而减小；邻硝基酚对化合物的荧光猝灭率最大,将CB-1、CZ-1作为检测邻硝基酚的荧光传感材料时检测限最低,能达到10-6g/cm3。

全文目录


摘要  8-9
ABSTRACT  9-11
第1章 绪论  11-23
  1.1 硝基芳烃的检测方法概述  11-13
    1.1.1 体检测技术  11-12
    1.1.2 微痕量检测技术  12-13
  1.2 荧光传感技术检测硝基芳烃爆炸物的研究进展  13-17
    1.2.1 均相传感器  13-14
    1.2.2 薄膜荧光传感器  14-17
  1.3 荧光猝灭原理  17-19
    1.3.1 能量转移猝灭  17-18
    1.3.2 电荷转移猝灭  18-19
    1.3.3 自猝灭  19
    1.3.4 转入三重态猝灭  19
  1.4 本论文的研究内容及意义  19-23
第2章 咔唑联三苯胺型荧光传感器  23-43
  2.1 化合物的设计  23
  2.2 化合物的合成与表征  23-27
    2.2.1 实验试剂与实验仪器  23
    2.2.2 化合物的合成  23-27
  2.3 化合物的光学性质  27-33
    2.3.1 原理与方法  27-28
    2.3.2 化合物紫外-可见吸收性质  28-29
    2.3.3 化合物的荧光光谱性质  29-33
  2.4 硝基芳烃对CB系列化合物的荧光猝灭性能  33-41
    2.4.1 咔唑衍生物与硝基芳烃发生荧光猝灭的原理  33-35
    2.4.2 化合物中咔唑基团数目对荧光猝灭性能的影响  35-36
    2.4.3 猝灭剂选择性实验  36-37
    2.4.4 不同硝基芳烃对荧光化合物CB-1的荧光猝灭性能  37-40
    2.4.5 猝灭动力学实验  40-41
  2.6 小结  41-43
第3章 咔唑联均三嗪型荧光传感器  43-53
  3.1 化合物的设计  43
  3.2 化合物的合成与表征  43-44
    3.2.1 实验药品与仪器  43
    3.2.2 化合物的合成  43-44
  3.3 咔唑联均三嗪型化合物的线性光学性质  44-47
    3.3.1 溶剂对线性吸收的影响  45
    3.3.2 咔唑基团的数目对线性吸收的影响  45
    3.3.3 咔唑基团的数目对荧光谱图的影响  45-46
    3.3.4 溶剂极性对荧光化合物荧光谱图的影响  46-47
  3.4 硝基芳烃对化合物的荧光猝灭性能的研究  47-50
    3.4.1 咔唑基团的数目化合物荧光猝灭的影响  47-48
    3.4.2 猝灭剂选择性实验  48-50
    3.4.4 猝灭动力学实验  50
  3.5 本章小结  50-53
第4章 荧光化合物与猝灭剂的结构与荧光猝灭性能关系  53-59
  4.1 荧光化合物的结构对猝灭性能的影响  53-55
    4.1.1 荧光化合物中咔唑基团的数目对猝灭性能的影响  53-54
    4.1.2 荧光化合物中与咔唑相连接的基团对荧光猝灭性能的影响  54-55
  4.2 硝基芳烃的结构对猝灭性能的影响  55-57
    4.2.1 硝基芳烃苯环上取代基对荧光猝灭性能的影响  56-57
    4.2.2 硝基芳烃苯环上硝基的位置对荧光猝灭性能的影响  57
    4.2.3 硝基芳烃苯环上硝基的数目对猝灭性能的影响  57
  4.3 本章小结  57-59
第5章 结论  59-61
附录 本文合成主要化合物的核磁共振谱及质谱  61-67
参考文献  67-71
致谢  71-73
在学期间主要科研成果  73

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中图分类: > 工业技术 > 自动化技术、计算机技术 > 自动化技术及设备 > 自动化元件、部件 > 发送器（变换器）、传感器 > 化学传感器
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