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水相、无溶剂条件下的多组分反应研究

作　者: 赵丽琴
导　师: 李毅群
学　校: 暨南大学
专　业: 有机化学
关键词: 多组分反应 有机小分子催化剂 路易斯碱 碱性功能化离子液体 绿色化学
分类号: O621.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2011年
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内容摘要


绿色化学是21世纪化学化工发展的重要方向,是人类实现社会和经济可持续发展的必然选择。因此,国内外对绿色化学的研究极为重视。而研究开发绿色催化剂和绿色溶剂则是我们研究的重点。1.开发环境友好催化剂,提高原子利用率。催化剂是化学工艺的基础,是许多化学反应实现工业应用的关键。有机小分子不含金属离子,不存在有毒金属离子泄漏而造成环境污染的问题；而且反应容易操作,可在溶液或空气中进行,不需要无水、无氧等苛刻条件；反应完成后易与产物分离；许多有机小分子催化剂也容易从反应体系中回收重复使用。故而,以含氮类离子液体催化剂为重心的有机小分子的催化反应得到了广泛研究。2.使用环境友好介质,满足绿色化学要求。传统的有机合成中,有机溶剂是最常用的反应介质,但是有机溶剂的毒性和难以回收又使之成为对环境有害的因素。因此,限制有机溶剂的使用,用新型绿色反应介质(水、离子液体或超临界液体)代替有机溶剂或彻底避免使用有机溶剂(无溶剂条件)已成为绿色化学的重要研究方向。因此,有机小分子催化剂和绿色溶剂受到国内外化学家的关注,成“绿色化学”研究的热点。本论文主要合成一系列的含氮路易斯碱性功能化离子液体,并在绿色溶剂等温和条件下催化多组分反应合成含氮杂原子化合物,主要包括以下几个方面的研究：1.具有Lewis碱性的功能化离子液体N,N-二甲氨乙基苄基二甲基氯化铵([PhCH2N+Me2CH2CH2NMe2]Cl-)与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)分别催化达米酮、芳香醛和丙二腈的三组分水相反应,前者能以相对较高的产率、较短时间得到相应的2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并[b]吡喃,而且催化剂可重复使用。2.具有Lewis碱性的功能化离子液体催化1,3-二羰基化合物、吲哚和丙二腈的三组分反应,在对比实验中,发现无催化剂、水相和无催化剂、无溶剂两种条件下,同样能以较高的产率得到相应的螺氧化吲哚衍生物。后两种方法既节省时间,也反应绿色化,符合绿色化学的要求。3.具有Lewis碱性的季铵盐催化芳醛、丙二腈和3-甲基-1-苯基吡唑-5-酮的三组分“一锅法”在水介质中有效地合成一系列的1,4-二氢吡喃[2,3-c]吡唑类衍生物,反应具有操作简单,产率优良等优点。4.具有Lewis碱性功能化离子液体催化芳醛、丙二腈和邻苯二甲酰肼合成1H-吡唑[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物,该方法具有操作简单、反应时间短等优点。

全文目录


摘要  4-6
Abstract  6-8
目录  8-10
第一章 前言  10-24
  1.1 绿色有机合成  10
  1.2 绿色溶剂  10-13
  1.3 多组分反应  13-15
  1.4 含氮路易斯碱性功能化离子液体催化剂  15-16
  1.5 选题思路  16-17
  参考文献  17-24
第二章 2-氨基-3-氰基-4-芳基-7,7-二甲基-5-氧代-4H-5,6,7,8-四氢苯并[b]吡喃的合成  24-38
  第一节 功能化离子液体催化芳香醛、丙二腈和达米酮的"一锅法"三组分水相反应  25-30
    2.1.1 实验部分  25-26
    2.1.2 结果与讨论  26-28
    2.1.3 结论  28
    2.1.4 部分化合物谱图数据  28-30
  第二节 N-溴代丁二酰亚胺(NBS)"一锅法"催化合成四氢苯并[b]吡喃的水相反应  30-35
    2.2.1 实验  30-31
    2.2.2 结果与讨论  31-33
    2.2.3 结论  33
    2.2.4 部分化合物谱图数据  33-35
  参考文献  35-38
第三章 螺氧化吲哚衍生物的合成  38-53
  第一节 无催化剂条件下,吲哚、丙二腈和达米酮"一锅法"合成螺氧化吲哚衍生物的水相反应  38-44
    3.1.1 实验  38-40
    3.1.2 结果与讨论  40-41
    3.1.3 结论  41-42
    3.1.4 部分化合物谱图数据  42-44
  第二节 无催化剂、无溶剂条件下合成螺氧化吲哚衍生物  44-51
    3.2.1 实验  44-46
    3.2.2 实验结果与讨论  46-49
    3.2.3 结论  49
    3.2.4 部分化合物谱图数据  49-51
  参考文献  51-53
第四章 1,4-二氢吡喃[2,3-c]吡唑类衍生物的合成  53-62
  4.1 实验  54-55
    4.1.1 主要仪器及试剂  54
    4.1.2 季铵盐的合成  54
    4.1.3 室温条件下,季铵盐催化1,4-二氢吡喃[2,3-c]吡唑类衍生物的水相合成  54-55
  4.2 结果与讨论  55-57
  4.3 结论  57
  4.4 部分化合物谱图数据  57-59
  参考文献  59-62
第五章 1H-吡唑[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物的合成  62-68
  5.1 实验  62-63
    5.1.1 主要仪器及试剂  62
    5.1.2 功能化离子液体的合成  62-63
    5.1.3 功能化离子液体催化合成1H-吡唑[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物  63
  5.2 结果与讨论  63-65
  5.3 结论  65
  5.4 部分化合物谱图数据  65-66
  参考文献  66-68
攻读硕士研究生期间发表论文情况  68-69
致谢  69

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 有机化学一般性问题 > 有机合成化学
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