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基于均三乙基苯主体分子的合成及结构研究

作　者: 张子彬
导　师: 郭炜
学　校: 山西大学
专　业: 有机化学
关键词: 三足主体双性识别光化学传感器羧酸配体
分类号: O621.6
类　型: 硕士论文
年　份: 2009年
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内容摘要

具有离子对识别能力的主体在用作萃取剂、跨膜运输试剂以及增强盐的溶解性方面有着极大的潜能,对理解生命科学中的许多重要问题有很大帮助,所以对具有离子对识别能力的主体分子的设计、合成、及其性能研究引起众多化学家的兴趣,然而基于均三乙基苯的双性识别主体分子仍未见报道。因此我们设计合成一些基于1,3,5-三乙基苯并且同时具有阴离子和阳离子识别位点的主体分子(5a、5b、5c、5d以及6)。按照预先设计的反应路线,我们首先制备了1,3,5-三溴甲基-2,4,6三乙基苯,再使其与经二氢吡喃单保护的邻苯二酚反应,对甲苯磺酸脱保护后,得到具有类似于穴醚[2,2,2]空腔的化合物2。再用化合物2与溴乙酸乙酯反应,得到具有C3V对称轴的酯类化合物3。化合物3分别与氨水、甲胺、正丁胺、水合肼及三(2-氨基乙基)胺反应得到四个开链的化合物5a、5b、5c、5d和笼型主体分子6,并通过核磁共振、红外光谱、元素分析和质谱等检测方法证实了它们的结构。另外还成功获得了化合物2、4、6的单晶,通过单晶衍射分析确定了它们的结构,并研究了它们在固态中的自组装行为。基于识别作用而产生的光化学传感体系是超分子化学与光化学的结合,同时它作为一种重要的客体识别和分析的手段,在生命科学、医学、环境科学等领域发挥了不可替代的作用。设计合成基于不同母体,具有不同识别位点分别对阳离子、阴离子或中性分子具有选择性的荧光传感器已成为化学家们研究的热点之一。因此,我们设计合成了三个带有荧光基团的三足类主体分子,希望它们可以分别作为阴离子、碱金属离子及过渡金属离子的光化学传感器。首先合成得到了以硫脲为阴离子识别位点,萘为荧光发射基团的化合物7；以类穴醚空腔为阳离子识别位点,萘为荧光团的化合物8；以及以酰肼为荧光团的主体化合物9。含羧基的有机小分子配体一直以来就是配位化学研究的热点之一。早在十九世纪末期,含羧基配体的配位聚合物就因其具有很好的稳定性和容易制备的特性,而引起了众多化学家的兴趣,从最初较为常见的过渡金属配位聚合物逐渐发展到如今的稀土配位聚合物。在此,我们设计合成了三种具有C3V对称轴的有机羧酸配体。它们分别是具有柔性链的脂肪类羧酸配体10；以苯甲酸为配位位点的芳香类羧酸配体12和带有萘荧光团的芳香类羧酸配体14。

全文目录

中文摘要  8-9
英文摘要  9-11
第一章前言  11-39
  1.1 从分子化学到超分子化学  11
  1.2 分子识别和自组装  11-12
  1.3 常见超分子主体的识别和自组装  12-24
  1.4 三足(Tripodal)类主体分子  24-26
  1.5 基于均三取代苯的主体分子  26-28
  1.6 本论文的研究内容  28
  1.7 参考文献  28-39
第二章具有双性识别位点主体的合成及其晶体结构研究  39-55
  2.1 概述  39-40
  2.2 仪器与试剂  40-41
  2.3 前体化合物的制备  41-43
  2.4 具有双性识别位点主体分子的合成  43-47
  2.5 化合物2、4、6的晶体结构研究  47-51
  2.6 结果与讨论  51-52
  2.7 参考文献  52-55
第三章荧光类三足主体分子的合成  55-63
  3.1 概述  55-56
  3.2 试剂与仪器  56-57
  3.3 硫脲类主体分子化合物7的合成  57-59
  3.4 带有萘光团的主体分子化合物8的制备  59-60
  3.5 酰肼类主体分子化合物9的制备  60-61
  3.6 结果与讨论  61-62
  3.7 参考文献  62-63
第四章基于均三乙基苯羧酸类化合物的合成  63-71
  4.1 概述  63-64
  4.2 试剂与仪器  64-65
  4.3 化合物10的制备  65-66
  4.4 化合物12的制备  66-68
  4.5 化合物14的制备  68-69
  4.6 结果与讨论  69
  4.7 参考文献  69-71
附录Ⅰ 部分化合物图谱  71-89
附录Ⅱ 研究生期间发表的论文  89-90
致谢  90-91

基于均三乙基苯主体分子的合成及结构研究

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