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5-氨基吡唑、1,2,4-吡唑膦衍生物及其Cu~Ⅱ、Fe~Ⅱ配合物的合成与结构研究
作 者: 王凤
导 师: 李俊飞
学 校: 山西师范大学
专 业: 药物分析学
关键词: 1,3-二甲基-4-乙氧羰基-5-氨基吡唑 1-甲基-4-乙氧羰基-5-氨基吡唑 1H-3,5-二取代-1,2,4-膦杂吡唑 (3,4-膦杂吡唑-1-基)-(5-氨基吡唑-4-基)甲酮 双杂环化合物 CuⅡ FeⅡ 金属配合物
分类号: R914
类 型: 硕士论文
年 份: 2014年
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内容摘要
二酮类HPPD酶抑制剂的原理是生物代谢中间体4-苯甲酰基-5-羟基吡唑能够与HPPD酶活性中心Fe2+配位,抑制了酶的活性,参与配位的是吡唑环上的羰基氧和羟基氧。本文首先用-NH2取代-OH,设计合成4-乙氧羰基-5-氨基吡唑化合物,通过其与Fe2+反应研究氨基和羰基与CuⅡ、FeⅡ金属离子的配位模式。用含有N,P两种杂原子的1,2,4-吡唑膦杂环替换芳环,合成了(3,5-二取代-1,2,4-吡唑膦-1-基)-(5-氨基吡唑-4-基)甲酮类化合物,该类双杂环同时具有不同配位能力的N,P,O等原子,具有更多的配位模式。吡唑金属类配合物CuL4Cl2具有热稳定好等优点,可以作为催化剂使用,在金属药物、金属有机液晶材料,超分子化学中应用广泛。我们用含有N,P两种杂原子的1,2,4-吡唑膦杂环替代吡唑与CuCl2进行配位反应,生成和吡唑与金属配位模式类似的六配位金属配合物。本文内容主要分两部分:第一部分设计合成1,3-二甲基-4-乙氧羰基-5-氨基吡唑和1-甲基-4-乙氧羰基-5-氨基吡唑两种吡唑衍生物,并用这两种衍生物和CuⅡ、FeⅡ金属离子反应获得金属配合物,其结构表明该类配体中2位上的氮原子参与了CuⅡ、FeⅡ金属离子配位,而5位氨基和4位上的羰基没有参与配位。另外设计合成了(3,5-二取代-1,2,4-吡唑膦-1-基)-(5-氨基吡唑-4-基)甲酮类化合物,通过NMR、单晶X-Ray、IR等技术对其合成反应进行了研究,确立了初步的反应条件,获得了目标化合物,反应条件有待于进一步探索。第二部分用一系列对称的1H-3,5-二取代-1,2,4-膦杂吡唑衍生物作为配体与CuⅡ金属离子反应,期望获得更好性能的CuL4Cl2型配合物,所得配合物用NMR和IR进行了表征,其具体的配位模式有待于通过X-Ray技术进一步验证。
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全文目录
摘要 3-5 Abstract 5-9 1 绪论 9-17 1.1 吡唑环的研究和发展 9-12 1.1.1 吡唑环的合成研究 9-11 1.1.2 吡唑环的应用 11-12 1.2 1,2,4-吡唑膦化合物的研究和发展 12-14 1.2.1 含 1,2,4-吡唑膦化合物的合成 12-13 1.2.2 含 1,2,4-膦杂吡唑化合物的配位研究 13-14 1.3 双杂环化合物的发展 14-16 1.4 立题 16-17 2 吡唑配体的合成及其与 Cu~Ⅱ、Fe~Ⅱ金属配合物的合成与结构研究 17-37 2.1 5-氨基吡唑及金属配合物的合成路线 17-24 2.1.1 主要实验试剂、仪器 17-18 2.1.2 实验部分 18-24 2.2 吡唑配体与 Cu~Ⅱ、Fe~Ⅱ金属配合物的合成与结构研究 24-27 2.2.1 实验部分 24-25 2.2.2 金属配合物的结构研究 25-27 2.3 结果与讨论 27-28 2.4 (3,5-二取代-1,2,4-吡唑膦-1-基)-(5-氨基吡唑-4-基)甲酮反应设计及其结果表征 28-34 2.4.1 (3,5-二取代-1,2,4-吡唑膦-1-基)-(5-氨基吡唑-4-基)甲酮图 4-1 双杂环化合物的合成路线 28 2.4.2 主要实验试剂、仪器 28-30 2.4.3 实验部分 30-32 2.4.4 化合物 E1 的单晶结果研究 32-34 2.4.5 反应机理研究 34 2.5 结果与讨论 34-37 3 1H-3,5-二取代基-1,2,4-膦杂吡唑与 Cu~Ⅱ配合物的合成与表征 37-41 3.1 引言 37-38 3.2 合成路线 38 3.3 主要实验试剂、仪器及部分试剂的纯化 38-39 3.3.1 试剂及仪器 38-39 3.3.2 常用实验仪器 39 3.4 实验部分 39-40 3.5 结果与讨论 40-41 总结 41-43 致谢 43-45 参考文献 45-50 附录 1 50-58 附录 2 58-63
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中图分类: > 医药、卫生 > 药学 > 药物基础科学 > 药物化学
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