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三硝基乙基四嗪类含能化合物的合成与研究
作 者: 管鸣宇
导 师: 杨红伟
学 校: 南京理工大学
专 业: 物理化学
关键词: 高氮含能化合物 四嗪 2,2,2-三硝基乙醇
分类号: TQ560.1
类 型: 硕士论文
年 份: 2014年
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内容摘要
四嗪类含能化合物具有高密度、高生成焓、钝感、热稳定等特性,且燃烧产物大多为N2,对环境友好,是近几年研究较多的高氮杂环含能材料。(1)四嗪含能化合物的合成以硝酸胍、水合肼和乙酰丙酮为起始原料合成BT,然后以BT为前驱体,经亲核取代反应,合成多种四嗪含能化合物:3,6-二氨基-1,2,4,5-四嗪(DAT)、3-肼基-6-(3,5-二甲基吡唑)-1,2,4,5-四嗪(HDMPT)、3,6-二肼基-1,2,4,5-四嗪(DHT)、3,3’-偶氮双(6-氨基-1,2,4,5-四嗪)(DAAT)、3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪(BCT)、3-(3,5-二甲基吡唑)-6-(3-氨基-1,2,5-噁唑-4-氨基)-1,2,4,5-四嗪(MPAOT)、3,4-双[6-(3,5-二甲基吡唑)-1,2,4,5-四嗪-3-氨基]呋咱(BTF)以及3,6-双(3-氨基-1,2,5-噁唑-4-氨基)-1,2,4,5-四嗪(BOAT)等。对其结构进行了相关表征和确认,同时对合成BDT、 BCT以及BOAT等反应的机理进行了研究。(2)三硝基乙基四嗪类含能化合物的合成探索以2,2,2-三硝基乙基为取代基单元的新型1,2,4,5-四嗪类高氮含能化合物的合成方法,研究了其反应发生的机理,考察了DAT、 DAAT、 BOAT、 DHT以及BCT与2,2,2-三硝基乙醇的取代反应。DAT、 DAAT和BOAT与2,2,2-三硝基乙醇反应分别得到了N3,N6-双(2,2,2-三硝基乙基)-3,6-二氨基-1,2,4,5-四嗪(BTAT)、3,3’-偶氮双[N-(2,2,2-三硝基乙基)-6-氨基-1,2,4,5-四嗪](BATAT)、3,6-双[N3-(2,2,2-三硝基乙基)3-氨基-1,2,5-呋咱-4-氨基]-1,2,4,5-四嗪(BTOAT)。DHT与2,2,2-三硝基乙醇发未生成目标化合物N3,N6-双(2,2,2-三硝基乙基)-3,6-二肼基-1,2,4,5-四嗪(BTHT)。 BCT与2,2,2-三硝基乙醇反应得到一取代化合物3-氯-6-(2,2,2-三硝基乙氧基)-1,2,4,5-四嗪。通过MS、1HNMR,13CNMR及IR等结构分析手段对合成的新化合物进行了表征。并对N3,N6-双(2,2,2-三硝基乙基)-3,6-二氨基-1,2,4,5-四嗪(BTAT)、3,3’-偶氮双[N-(2,2,2-三硝基乙基)-6-氨基-1,2,4,5-四嗪](BATAT)、3,6-双[N3-(2,2,2-三硝基乙基)3-氨基-1,2,5-噁唑-4-氨基]-1,2,4,5-四嗪(BTOAT)、 N3,N6-双(2,2,2-三硝基乙基)-3,6-二肼基-1,2,4,5-四嗪(BTHT)以及3,6-二(2,2,2-三硝基乙氧基)-1,2,4,5-四嗪(BTOT)的性能参数进行了理论计算。计算结果显示,引入三硝基乙基后,四嗪类含能化合物的爆炸性能都有了很大的提高。
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全文目录
摘要 5-6 Abstract 6-10 1 绪论 10-23 1.1 含能材料的研究进展 10-12 1.2 四嗪类含能化合物 12-17 1.2.1 四嗪类含能化合物的结构和性质 12-14 1.2.2 1 ,2,4,5-四嗪含能化合物的合成研究 14-17 1.3 三硝基乙基类含能化合物的研究发展 17-20 1.4 课题的主要内容及意义 20-23 1.4.1 存在问题及解决方法 20 1.4.2 设计思路 20-21 1.4.3 课题主要内容 21-23 2 3,6-对(3,5-二甲基吡唑)-1,2,4,5-四嗪(BT)及几种1,2,4,5-四嗪含能化合物的合成 23-34 2.1 实验试剂及仪器 24-25 2.1.1 实验试剂 24-25 2.1.2 实验仪器 25 2.2 合成方法 25-28 2.2.1 三氨基胍硝酸盐(TAGN)的合成 25 2.2.2 3,6-对(3,5-二甲基吡唑)-1,2-二氢-1,2,4,5-四嗪(BDT)的合成 25-26 2.2.3 3,6-对(3,5-二甲基吡唑)-1,2,4.5-四嗪(BT)的合成 26 2.2.4 3,6-二氨基-1,2,4,5-四嗪(DAT)的合成 26 2.2.5 3-肼基-6-(3,5-二甲基吡唑)-1,2,4,5-四嗪(HDMPT)的合成 26 2.2.6 3,6-二肼基-1,2,4,5-四嗪(DHT)的合成 26 2.2.7 3,3'-偶氮双(6-氨基-1,2,4,5-四嗪)(DAAT)的合成 26-27 2.2.8 3,6-二氯-1,2,4,5-四嗪(BCT)的合成 27 2.2.9 3-(3,5-二甲基吡唑)-6-(3-氨基-1,2,5-噁唑-4-氨基)-1,2,4,5-四嗪(MPAOT)的合成 27 2.2.10 3,4-双[6-(3,5-二甲基吡唑)-1,2,4,5-四嗪-3-氨基]呋咱(BTF)的合成 27 2.2.11 3,6-双(3-氨基-1,2,5-噁唑-4-氨基)-1,2,4,5-四嗪(BOAT)的合成 27-28 2.3 结果与讨论 28-33 2.3.1 分析与表征 28-29 2.3.2 反应机理 29-31 2.3.3 实验讨论 31-33 2.4 本章小结 33-34 3 三硝基乙基类1,2,4,5-四嗪化合物的合成 34-51 3.1 实验试剂及仪器 34-35 3.1.1 实验试剂 34-35 3.1.2 实验仪器 35 3.2 2,2,2-三硝基乙醇(TNE)的合成 35-36 3.2.1 实验路线 35 3.2.2 实验方法 35-36 3.2.3 实验结果和讨论 36 3.3 DAT与2,2,2-三硝基乙醇的亲核取代反应 36-39 3.3.1 实验路线 36 3.3.2 实验方法 36 3.3.3 实验结果和讨论 36-39 3.4 DAAT与2,2,2-三硝基乙醇的亲核取代反应 39-41 3.4.1 实验路线 39 3.4.2 实验方法 39-40 3.4.3 实验结果和讨论 40-41 3.5 BOAT与2,2,2-三硝基乙醇的亲核取代反应 41-44 3.5.1 实验路线 41 3.5.2 实验方法 41-42 3.5.3 实验结果和讨论 42-44 3.6 DHT与2,2,2-三硝基乙醇的亲核取代反应 44-45 3.6.1 实验路线 44 3.6.2 实验方法 44 3.6.3 实验结果和讨论 44-45 3.7 DHT与甲醛、硝仿的Mannich反应 45-46 3.7.1 实验路线 45 3.7.2 实验方法 45 3.7.3 实验结果和讨论 45-46 3.8 BCT与2,2,2-三硝基乙醇的取代反应 46-48 3.8.1 实验路线 46 3.8.2 实验方法 46 3.8.3 实验结果和讨论 46-48 3.9 BCT与硝仿银的取代反应 48 3.9.1 实验路线 48 3.9.2 实验方法 48 3.9.3 实验结果与讨论 48 3.10 爆炸性能计算 48-50 3.11 本章小结 50-51 4 结论与展望 51-53 4.1 结论 51-52 4.2 创新点 52 4.3 展望 52-53 致谢 53-54 参考文献 54-59 附录 产物核磁图 59-67
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中图分类: > 工业技术 > 化学工业 > 爆炸物工业、火柴工业 > 一般性的问题。 > 基础理论
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