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铜催化喹唑啉酮衍生物的合成研究

作　者: 段付俊
导　师: 吴华悦
学　校: 温州大学
专　业: 有机化学
关键词: 铜 2-(2-溴苯基)二氢喹唑啉酮 脒 芳基化 环合 脱溴
分类号: O626.323
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要


本论文主要围绕以下两部分展开研究工作：（1）铜催化2-(2-溴苯基)二氢喹唑啉酮衍生物与脒类化合物的反应研究；（2）铜催化2-(2-溴苯基)二氢喹唑啉酮衍生物的脱溴反应研究。第一部分包括三方面内容：第一章，综述了近几年芳卤与脒类化合物的偶联反应研究进展；第二章，研究并探讨了铜催化2-(2-溴苯基)二氢喹唑啉酮衍生物与烷基脒类化合物的芳基化/环合反应一步法反应，合成了一系列结构新颖的6-烷基取代的喹唑啉酮衍生物。第三章，进一步研究了铜催化2-(2-溴苯基)二氢喹唑啉酮衍生物与芳基脒的芳基化，再经历分子内的脱氨环合反应构建一系列结构新颖的6-芳基取代的喹唑啉酮衍生物。第二部分包括两方面内容：第一章，综述了近年来过渡金属催化芳卤化合物的脱卤反应研究进展；第二章，探索铜催化2-(2-溴苯基)二氢喹唑啉酮衍生物的脱溴反应研究，拓宽了过渡金属催化的芳卤的脱溴反应范围。

全文目录


摘要  4-5
ABSTRACT  5-6
目录  6-8
第一部分 铜催化 2 -(2 - 溴苯基 )二氢喹唑啉酮与脒的反应研究  8-35
  第一章 过渡金属催化芳卤与脒的偶联反应研究进展  8-17
    1.1 前言  8
    1.2 过渡金属催化芳卤与脒的芳基化反应  8-16
    1.3 本章小结  16-17
  第二章 铜催化 2 - ( 2 - 溴苯基 ) 二氢喹唑啉酮衍生物与烷基脒的反应研究  17-28
    2.1 前言  17
    2.2 反应条件的探索  17-24
      2.2.1 催化剂的筛选  17-18
      2.2.2 配体的筛选  18-21
      2.2.3 反应溶剂的筛选  21-22
      2.2.4 碱的选择  22-23
      2.2.5 反应温度的选择  23
      2.2.6 底物和碱配比的选择  23-24
      2.2.7 反应时间的选择  24
    2.3 最佳反应条件的确立  24
    2.4 底物的扩展  24-26
    2.5 结构确认  26-27
    2.6 本章小结  27-28
  第三章 铜催化 2 - ( 2 - 溴苯基 ) 二氢喹唑啉酮衍生物与芳基脒的反应研究  28-35
    3.1 前言  28
    3.2 芳基脒类芳基化的合成究研  28-29
    3.3 6-芳基喹唑啉并喹唑啉酮的合成研究  29-31
      3.3.1 反应条件的探索  29-30
      3.3.2 催化剂的选择  30
      3.3.3 反应溶剂的选择  30-31
      3.3.4 反应温度的选择  31
      3.3.5 最佳反应条件的确立  31
    3.4 底物对实验结果的影响  31-33
    3.5 可能的反应机理  33
    3.6 结构确认  33-34
    3.7 本章小结  34-35
第二部分 铜催化 2- ( 2 - 溴苯基 ) 二氢喹唑啉酮衍生物的脱溴反应研究  35-45
  第一章 过渡金属催化芳卤化合物的脱卤反应研究进展  35-38
    1.1 前言  35
    1.2 过渡金属催化芳卤化合物的脱卤反应  35-37
    1.3 本章小结  37-38
  第二章 铜催化 2-( 2 -溴苯基 )二氢喹唑啉酮衍生物的脱溴反应研究  38-45
    2.1 前言  38
    2.2 反应条件的探索  38-41
      2.2.1 催化剂的选择  39-40
      2.2.2 碱的选择  40
      2.2.3 溶剂的选择  40
      2.2.4 温度的选择  40-41
      2.2.5 最佳反应条件的确立  41
    2.3 底物对实验结果的影响  41-43
    2.4 结构确认  43-44
    2.5 本章小结  44-45
实验部分  45-47
  1.1 实验通则  45
  2.1 铜催化 2 - ( 2 - 溴苯基 )二氢喹唑啉酮衍生物与脒的反应  45-46
    2.1.1 铜催化 2- ( 2- 溴苯基 )二氢喹唑啉酮衍生物与烷基脒的芳基化 / 环合反应  45
    2.1.2 铜催化 2- ( 2- 溴苯基 )二氢喹唑啉酮衍生物与芳基脒的芳基化反应  45-46
    2.1.3 铜催化 2- ( 2- 溴苯基 )二氢喹唑啉酮衍生物与芳基脒的环合反应  46
  3.1 铜催化 2 - ( 2 - 溴苯基 )二氢喹唑啉酮衍生物的脱溴反应  46-47
结论与展望  47-48
化合物表征  48-67
参考文献  67-72
致谢  72-73
硕士期间已发表和待发表的论文  73

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 杂环化合物 > 含单异原子的六节杂环 > 氮杂苯（吡啶）族 > 氮杂萘（喹啉）及其衍生物
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