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肉桂醛、丁香酚及其结构类似物的抑菌活性与化学结构的关系

作　者: 唐小辉
导　师: 唐裕芳
学　校: 湘潭大学
专　业: 化学工程与技术
关键词: 肉桂醛 丁香酚 抑菌活性 牛津杯法 化学结构
分类号: TS202.3
类　型: 硕士论文
年　份: 2013年
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内容摘要


肉桂醛是肉桂精油的主要成分，是一种良好的天然防腐剂，研究表明其具有抗菌防腐、抗病毒、抗癌、抗扩张血管等生物活性。丁香酚在天然防腐剂中也占有重要地位，研究表明其在抗菌、抗氧化和在医药上作为新型麻醉剂有重要应用。本文研究了肉桂醛、丁香酚及其结构类似物的抑菌活性大小，并对其化学结构与抑菌活性的关系进行了比较分析。希望能在此研究结果指导下，以肉桂醛和丁香酚为先导化合物，合成或改造出生物活性更高的化合物。同时对这类化合物混合使用在防腐方面产生协同作用具有指导意义。主要内容如下：以平板稀释法测试肉桂醛及其结构类似物苯丙醛、苯乙醛、苯甲醛、丙醛、乙醛、甲醛对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、沙门氏菌、猪丹毒杆菌、肺炎链球菌和啤酒酵母菌的抑菌活性，最小抑菌浓度（MIC）范围在100μg/mL到4000μg/mL之间；最小杀菌浓度（MBC）范围在200μg/mL到4800μg/mL之间。在浓度为400μg/mL时，甲醛和肉桂醛对意大利青霉的抑菌指数为100%，苯甲醛的抑菌指数最低为7.5%。牛津杯法比较肉桂醛与苯丙醛，苯丙醛、苯乙醛和苯甲醛，苯丙醛与丙醛、苯乙醛与乙醛之间的抑菌活性。结果表明，肉桂醛及其结构类似物中有苯环取代基，主链上有共轭双键结构的抑菌活性增强，当存在苯环取代基时，主链越长，其抑菌活性越强。以平板稀释法测试丁香酚及其结构类似物异丁香酚、4-乙烯基苯酚、丁香酚甲醚、乙酸丁香酚酯对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、沙门氏菌、猪丹毒杆菌、肺炎链球菌和啤酒酵母菌的抑菌活性，MIC范围在400μg/mL到2600μg/mL之间，MBC在600μg/mL到3000μg/mL之间，乙酸丁香酚酯则无任何抑菌活性。在浓度为400μg/mL时，丁香酚和异丁香酚对意大利青霉的抑菌指数为100%，乙酸丁香酚酯的抑菌指数为0。牛津杯法比较丁香酚和异丁香酚，丁香酚与4-乙烯基苯酚，丁香酚与丁香酚甲醚、乙酸丁香酚酯的抑菌活性。结果表明，酚羟基是起抑菌作用的主要官能团，邻位甲氧基能提高抑菌活性，抑菌活性可能还与电性、疏水性和空间结构有关。

全文目录


摘要  4-5
Abstract  5-8
第1章 绪论  8-17
  1.1 食品添加剂  8
  1.2 食品变质原因  8-10
    1.2.1 氧化作用引起食品变质  9
    1.2.2 微生物作用引起食品变质  9-10
  1.3 食品防腐剂的发展现状  10-11
  1.4 天然防腐剂简介  11
  1.5 肉桂醛的研究进展  11-13
    1.5.1 肉桂醛在食品工业的应用  11-12
    1.5.2 肉桂醛在医药工业的应用  12
    1.5.3 肉桂醛在其它方面的应用  12-13
  1.6 丁香酚的研究进展  13-14
  1.7 食品防腐剂的检测方法  14-15
  1.8 研究的目的、意义和主要内容  15-17
第2章 肉桂醛及结构类似物抑菌活性测定  17-42
  2.1 引言  17
  2.2 实验部分  17-20
    2.2.1 实验原料及试剂  17-18
    2.2.2 实验仪器与设备  18-19
    2.2.3 供试菌种  19-20
    2.2.4 培养基的制备  20
  2.3 实验方法  20-22
    2.3.1 菌悬液的制备  20
    2.3.2 最小抑菌浓度（MIC）和最小杀菌浓度（MBC）的测定  20
    2.3.3 牛津杯法测试抑菌圈  20-22
  2.4 实验结果与讨论  22-41
    2.4.1 MIC 和 MBC 测试结果  22-37
    2.4.2 牛津杯法测试结果  37-41
  2.5 小结  41-42
第3章 丁香酚及其结构类似物的抑菌活性测试  42-62
  3.1 引言  42
  3.2 实验部分  42-43
    3.2.1 实验原料及试剂  42-43
    3.2.2 实验仪器与设备  43
    3.2.3 供试菌种  43
    3.2.4 培养基的制备  43
  3.3 实验方法  43-45
    3.3.1 菌悬液的制备  43
    3.3.2 MIC 和 MBC 的测定  43-44
    3.3.3 牛津杯法测试抑菌圈  44-45
  3.4 实验结果与讨论  45-60
    3.4.1 MIC 和 MBC 测试结果  45-58
    3.4.2 牛津杯法测试结果  58-60
  3.5 小结  60-62
总结与展望  62-65
  1 结论  62-64
  2 展望  64-65
参考文献  65-69
致谢  69

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中图分类: > 工业技术 > 轻工业、手工业 > 食品工业 > 一般性问题 > 食品原料及添加剂 > 食品添加剂
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