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中心手性诱导的新型轴手性氮磷配体的合成与应用

作　者: 夏俊丽
导　师: 龚军芳；郝新奇
学　校: 郑州大学
专　业: 有机化学
关键词: 咪唑啉 轴手性 溴菲 傅-克烷基化
分类号: O627.51
类　型: 硕士论文
年　份: 2012年
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内容摘要


本论文以9-溴菲为原料合成了六种新型菲基咪唑啉配体8a1-8e、一种菲基咪唑啉氮磷双齿配体9b及其衍生的氮硫双齿配体l0b,并初步考察了配体l0b在傅-克烷基化反应中的应用。1.10-溴菲9-甲醛(5)的合成由9-溴菲(1)为起始原料,经过四步反应得到中间体10-溴菲-9-甲醛(5)2.菲基咪唑啉配体的合成通过两种方法合成六种菲基咪唑啉配体8a1-8e：方法一：10-溴菲-9-甲醛(5)与(S,S)-二苯基乙二胺在碱的作用下生成菲基咪唑啉配体8a1,8a1与对甲基苯磺酰氯反应得到配体8a2,合成路线如下：方法二：10-溴菲-9-甲醛(5)经NaClO2氧化成羧酸,然后通过三步反应合成咪唑啉取代的菲类配体8b-8e。在合成配体的过程中发现：使用手性的氨基醇会生成一对非对映异构体,de值最高可达到32%；而使用非手性的乙醇胺,得到的配体8d是一对外消旋化合物。从而认为：在合成此类配体时,手性氨基醇的中心手性能够诱导出菲基咪唑啉配体的轴手性。配体8a1-8e均经过IR,1H NMR,13CNMR, MS的表征。3.菲基咪唑啉氮磷配体的合成8b在n-BuLi作用下与PPh2Cl反应生成菲基咪唑啉氮磷配体9b,9b经过硫化后得到配体l0b。4.配体l0b在傅-克烷基化反应中的应用初步尝试了配体l0b在反式硝基苯乙烯与吲哚的傅-克烷基化反应中的应用,考察了溶剂、反应时间、温度和金属盐等条件对反应的影响。在优化的条件下,可以取得92.6%的收率。

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中图分类: > 数理科学和化学 > 化学 > 有机化学 > 元素有机化合物 > 第Ⅴ族元素有机化合物（氮除外） > 磷有机化合物
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