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α，α-二卤代羰基化合物的合成及其与烯丙基钐反应研究

作　者: 狄聚财
导　师: 张松林
学　校: 苏州大学
专　业: 有机化学
关键词: 烯丙基溴化钐二卤代酮 1,3-二羰基化合物二卤代
分类号: O621.25
类　型: 硕士论文
年　份: 2008年
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内容摘要

钐试剂在有机合成中的应用是当前有机化学的研究热点之一。发展钐试剂介入的高选择性有机合成反应,对进一步认识与开拓钐试剂在有机合成中的应用有着重要的意义。本文主要研究了烯丙基溴化钐试剂的新应用以及参与的新反应。1.烯丙基溴化钐试剂与传统的格氏试剂相比,具有不易自身偶联、选择性好等优点。我们用不同的方法合成了一系列的α,α-二卤代酮,考察了这些二卤代酮与烯丙基溴化钐试剂的反应。发现:(a)反应生成了两类不同的新的多官能团化合物,潜在应用价值极大;(b)反应生成的化合物是多个官能团连接在同一个碳原子上的化合物,通常难于合成,该反应为该类化合物的合成提供了一锅化的合成方法;(c)烯丙基溴化钐试剂与α,α-二卤代酮反应,化学选择性地进攻羰基;(d)α,α-二溴代酮是一种具有较大位阻的酮,烯丙基溴化钐可以与其发生加成反应;(e)提出了该反应可能的反应机理,并对其进行了深入的研究。2.研究了NaBrO3/NaHSO3或KClO3/NaHSO3体系与1,3-二羰基化合物的反应,提供了一种1,3-二羰基化合物二卤代反应的新方法。

全文目录

中文摘要  3-4
Abstract  4-7
序言  7-8
第一部分 α,α-二卤代酮的制备及其与烯丙基溴化钐的反应  8-45
  第一章文献综述  8-20
    1、引言  8
    2、三价有机钐试剂  8-14
    3、二价有机钐试剂  14-17
    4、多个官能团连接在同一个碳原子上的化合物的合成  17-20
  第二章结果与讨论  20-29
    1、α,α-二卤代酮反应生成α-卤代-α-烯丙基醛  20-23
    2、α,α-二卤代酮反应生成α-卤代-α-烯丙基醛的反应机理研究  23-25
    3、α,α-二卤代酮反应生成α-羟基-α-烯丙基缩醛  25-26
    4、α,α-二卤代酮反应生成α-羟基-α-烯丙基缩醛的反应机理研究  26-29
  第三章实验部分  29-42
    1、仪器和试剂  29-31
    2、实验操作  31-34
    3、化合物表征数据  34-42
  参考文献  42-45
第二部分二卤代-1,3-二羰基化合物的制备及其与烯丙基溴化钐的反应  45-52
  第一章结果与讨论  45-48
  第二章实验部分  48-51
  参考文献  51-52
结论  52-53
附录一  53-55
附录二  55-78
攻读学位期间本人出版或公开发表的论著、论文  78-79
致谢  79-80
详细摘要  80-81

α，α-二卤代羰基化合物的合成及其与烯丙基钐反应研究

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