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姜黄素衍生物的合成及其生物活性研究

作　者: 薛海鹏
导　师: 李湘洲
学　校: 中南林业科技大学
专　业: 林产化学加工工程
关键词: 姜黄素 富马酸单酯 姜黄素-富马酸单酯 抗氧化活性 抗菌活性
分类号: R285
类　型: 硕士论文
年　份: 2010年
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内容摘要


姜黄素是姜科植物根茎中主要化学成分之一,具有抗肿瘤、抗氧化、抗突变等生物活性,α-β不饱和羰基结构是富马酸酯类防腐剂的活性中心。为获得同时具有抗氧化和防腐性能的新型化合物,本论文结合姜黄素和富马酸酯类的结构特征,设计和合成了同时具有姜黄素和富马酸酯类结构特征的新型化合物,优化了富马酸单酯、姜黄素衍生物的合成条件,并研究了姜黄素和姜黄素-富马酸酯衍生物的抗氧化活性及抑菌活性,得到的主要结论如下：1、富马酸单酯的合成工艺研究结果。以顺丁烯二酸酐、正烷醇为原料,研究了4种富马酸单酯的合成工艺,得到了其适宜工艺条件。富马酸单甲酯：异构化剂为盐酸,酯化反应温度60℃,酯化反应时间2.0 h,异构化反应温度70℃,异构化反应时间2.5 h,收率为85.8%；富马酸单乙酯：异构化剂为2.5 g/mol的无水AlCl3,酯化反应温度60℃,酯化反应时间2.5 h,异构化反应温度90℃,异构化反应时间2.5 h,收率为91.3%；富马酸单丁酯：异构化剂为2.5 g/mol的无水AlCl3,酯化反应温度55℃,酯化反应时间3.0 h,异构化反应温度110℃,异构化反应时间3.5 h,收率为65.6%；富马酸单戊酯：异构化剂为2.5 g/mol的无水AlCl3,酯化反应温度65℃,酯化反应时间2.5 h,异构化反应温度105℃,异构化反应时间3.5 h,收率为69.4%。2、姜黄素-富马酸酯衍生物的合成研究结果。以姜黄素-富马酸单乙酯的合成为例,研究了姜黄素-富马酸酯的合成条件,得到了其适宜反应条件。富马酸单酯单酰氯的合成：酰化试剂为SOCl2,原料比n(SOC12):n(富马酸单酯)=3：1,反应时间60 min,反应温度100℃,优化条件下四种酰氯产率分别为80.5%,83.7%,81.2%和85.4%。姜黄素-富马酸酯的合成：原料比n(姜黄素)：n(富马酸单酯单酰氯)=1：2.5,反应温度为80℃,反应时间为100 min,缚酸剂n(吡啶)：n(姜黄素)=1：3,优化条件下四种姜黄素-富马酸酯收率分别为80.5%、83.7%、81.2%和85.4%。目标产物结构经IR、1H-NMR和13C-NMR确证。3、姜黄素-富马酸酯衍生物的抗氧化活性研究结果。姜黄素、姜黄素-富马酸酯清除DPPH·自由基的IC50值分别36.22μg/mL、164.14μg/mL、166.98μg/mL、171.97μg/mL、175.10μg/mL,清除DPPH·能力的大小顺序为：姜黄素>姜黄素-富马酸单甲酯>姜黄素-富马酸单乙酯>姜黄素-富马酸单丁酯>姜黄素-富马酸单戊酯。结果表明：芳环酚羟基对抗氧化活性有重要影响,酚羟基酯化后抗氧化活性明显下降。4、姜黄素-富马酸酯衍生物的抑菌活性研究结果。姜黄素-富马酸单甲酯对金黄葡萄球菌、大肠杆菌、青霉和曲霉MIC分别为1.5、1.5、0.5、1.0 g/L；姜黄素-富马酸单乙酯MIC分别为1.5、1.5、0.5、1.0 g/L；姜黄素-富马酸单丁酯MIC分别为1.0、1.0、0.25、1.0 g/L；姜黄素-富马酸单戊酯MIC分别为0.5、0.5、0.25、1.0 g/L。结果表明：目标产物都表现出较强的抑菌活性；由于空间位阻效应,分子在反式构型时比在顺式构型时的抗菌活性相应要高；随着烷基链的延长,化合物的抑菌活性有一定程度的增强。

全文目录


摘要  5-7
ABSTRACT  7-11
1 绪论  11-30
  1.1 姜黄素的性质和化学结构  12
  1.2 姜黄素及其类似物的药理活性  12-15
    1.2.1 抗氧化作用及机制  12-13
    1.2.2 抗诱变、抗肿瘤作用及作用机制  13-14
    1.2.3 抗炎作用及作用机制  14
    1.2.4 抗人免疫缺陷病毒(HIV)作用及作用机制  14-15
  1.3 基于抗氧化和抗菌活性的姜黄素类似物的合成研究进展  15-22
    1.3.1 基于抗氧化活性的姜黄素类似物的合成研究进展  15-21
    1.3.2 基于抗菌活性的姜黄素类似物的合成研究进展  21-22
  1.4 富马酸酯类衍生物的抗菌活性研究进展  22-24
    1.4.1 富马酸类衍生物对真菌的抑菌作用  23
    1.4.2 富马酸类衍生物对细菌的抑菌作用  23-24
  1.5 富马酸酯类衍生物的合成研究进展  24-28
    1.5.1 富马酸单酯和富马酸二酯的合成研究进展  24
    1.5.2 非对称富马酸醇酯的合成研究进展  24-25
    1.5.3 多功能非对称富马酸酯的合成研究进展  25-28
  1.6 研究的目的和意义  28-29
  1.7 研究内容  29-30
2 富马酸单酯的合成研究  30-38
  2.1 实验部分  30-32
    2.1.1 实验试剂与仪器  30-31
    2.1.2 实验方法  31-32
  2.2 结果与讨论  32-37
    2.2.1 富马酸单甲酯的合成  32-33
    2.2.2 富马酸单乙酯的合成  33-36
    2.2.3 富马酸单丁酯和富马酸单戊酯的合成以及富马酸单酯合成工艺比较  36
    2.2.4 结构表征  36-37
  2.3 小结  37-38
3 姜黄素衍生物的合成研究  38-52
  3.1 实验部分  38-40
    3.1.1 实验试剂与仪器  38-39
    3.1.2 实验方法  39-40
  3.2 结果与分析  40-50
    3.2.1 富马酸单酯单酰氯的合成  40-42
    3.2.2 姜黄素衍生物的合成  42-47
    3.2.3 结构表征  47-50
  3.3 小结  50-52
4 姜黄素衍生物的活性研究  52-61
  4.1 姜黄素及其衍生物的抗氧化活性研究  52-56
    4.1.1 实验部分  52-53
    4.1.2 结果与讨论  53-56
  4.2 姜黄素衍生物的抑菌活性研究  56-60
    4.2.1 实验部分  56-57
    4.2.2 结果与分析  57-60
  4.3 小结  60-61
5 结论与展望  61-63
  5.1 结论  61-62
  5.2 展望  62-63
参考文献  63-70
附录  70-78
攻读学位期间的主要学术成果  78-79
致谢  79

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中图分类: > 医药、卫生 > 中国医学 > 中药学 > 中药药理学
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